(2'R,3'S,4'S,5'S)-1-benzyl-3'-(4-bromophenyl)-4'-nitro-5'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one | 1448632-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'R,3'S,4'S,5'S)-1-benzyl-3'-(4-bromophenyl)-4'-nitro-5'-phenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
• 英文别名: (3R,3'S,4'S,5'S)-1-benzyl-3'-(4-bromophenyl)-4'-nitro-5'-phenylspiro[indole-3,2'-pyrrolidine]-2-one
• CAS: 1448632-17-4
• 化学式: C₃₀H₂₄BrN₃O₃
• 分子量: 554.443
• InChiKey: NBCAXSKFDBXMPG-NUISNXNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 4-bromo-β-nitrostyrene 、 苄胺 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-质子转移和[3 + 2]环加成反应的有机催化不对称多组分级联反应：一种合成羟吲哚衍生物的有效策略。

  摘要：

  使用非常简单且易于获得的起始原料，可以实现高效且强大的有机催化级联反应，以合成生物学上重要的手性螺[吡咯烷烃-3,2'-羟吲哚]。在一次操作中以合理的收率和良好的立体选择性建立了三个CC键和四个连续的立体生成中心（包括一个四级立体中心）。

  DOI：

  10.1039/c3cc43755h

文献信息

• Organocatalytic asymmetric multicomponent cascade reaction via 1,3-proton shift and [3+2] cycloaddition: an efficient strategy for the synthesis of oxindole derivatives
  作者：Li Tian、Xiu-Qin Hu、Yun-Han Li、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c3cc43755h

  日期：——

  An efficient and powerful organocatalytic cascade reaction was achieved for the synthesis of biologically important chiral spiro[pyrrolidin-3,2'-oxindoles] using very simple and readily available starting materials. Three C-C bonds and four contiguous stereogenic centers including one quaternary stereocenter were established in a single operation with reasonable yields and good stereoselectivity.

  使用非常简单且易于获得的起始原料，可以实现高效且强大的有机催化级联反应，以合成生物学上重要的手性螺[吡咯烷烃-3,2'-羟吲哚]。在一次操作中以合理的收率和良好的立体选择性建立了三个CC键和四个连续的立体生成中心（包括一个四级立体中心）。