9-(4-氟苯基)芴-9-醇 | 2284-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-(4-氟苯基)芴-9-醇
• 英文名称: 9-(4-fluorophenyl)-9H-fluoren-9-ol
• 英文别名: 9-(4-fluorophenyl)-fluorenol-9；9-(4-fluorophenyl)fluoren-9-ol
• CAS: 2284-44-8
• 化学式: C₁₉H₁₃FO
• 分子量: 276.31
• InChiKey: BHDDUNNHVUDQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-氟苯基)芴-9-醇 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(4-fluorophenyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  类型（C 5 H 5）（9-RC 13 H 8）ZrCl 2（RRMe 3 Si，烷基，芳基）的一般混合物

  摘要：

  各种9-取代的芴化合物（9-RC- 13 H 9）（RMe 3 Si，烷基，芳基）（1a-i）与丁基锂反应，然后用（C 5 H 5）ZrCl 3处理（C 5 H 5）（9-RC 13 H 8）ZrCl 2类型的未桥接芴基配合物。与甲基铝氧烷组合使用时，配合物2a-i作为均相乙烯聚合催化剂具有较高的催化活性。通过X射线结构分析表征化合物2c（R 1 Pr），2d（R ＝环己基）和2e（R 1 Bu）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06480-7
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 1-氯-4-氟苯 在 NHC-Pd(II)-Im 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 以68%的产率得到9-(4-氟苯基)芴-9-醇
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H bond arylation of fluorenes with aryl chlorides catalyzed by N-heterocyclic carbene–palladium(ii)–1-methylimidazole complex and further transformation of the products in a one-pot procedure

  摘要：

  我们在这里报道了NHC–Pd(II)–Im配合物1催化下，通过一步法直接对芴类化合物C9位进行C–H键官能团化，使用芳基氯化物作为芳基化试剂，并进一步转化所得产物。在最佳条件下，可以通过使用各种活化和未活化的（杂）芳基氯化物作为芳基化试剂，以中等至几乎定量的产率获得芳基化芴类化合物。此外，如果将来自芳基化反应的混合物暴露于空气中，可以在一步法中以可接受的至良好产率获得C9氧化产物。此外，还可以有效地将烷基引入上述来自芳基化反应的混合物中，通过一步法以良好至几乎定量的产率产生进一步的C9烷基化产物，从而为芴类化合物的单功能化和二功能化提供了一种便捷、经济且实用的策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob01594k

文献信息

• Tricylic amino-acid derivatives
  申请人：Allelix Neuroscience Inc.

  公开号：US06162824A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Described herein are compounds which have the general formula: ##STR1## or a prodrug or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof wherein: R.sup.1 is selected from the group consisting of H, alkyl and the counter ion for a basic addition salt; X is selected from the group consisting of CR.sup.9 R.sup.10, S, O, SO, SO.sub.2, NH and N-alkyl; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.9 and R.sup.10 are independently selected from the group consisting of H and alkyl; R.sup.5 and R.sup.6 are independently selected from the group consisting of H, alkyl and phenyl, or, alternatively, R.sup.5 and R.sup.6 together may form a methylene group or a 3- to 6-membered a spirocyclic group; wherein, when X is CR.sup.9 R.sup.10, one or both pairs of R.sup.5 and R.sup.9 or R.sup.6 and R.sup.10 may join to form a double or triple bond R.sup.7 is selected from the group consisting of Formula II-V: ##STR2## which are all optionally substituted, at nodes other than R.sup.8, with 1-4 substituents independently selected from the group consisting of alkyl, halo, aryl (which may be substituted as for R.sup.8), trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; and wherein any of the benzo-fused rings in structures II to V may be replaced by a 5- or 6-membered heterocyclic ring selected from the group consisting of pyridine, thiophene, furan and pyrrole; wherein R.sup.8 is selected from the group consisting of H, alkyl, benzyl, cycloalkyl, indanyl and an optionally substituted aryl group, wherein the optional substituents are independently selected from 1-4 members of the group consisting of alkyl, halo, aryl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, amino, mono-alkylamino, di-alkylamino, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkoxythiocarbonyl, alkylthiocarbonyl, alkoxy, alkylS-, phenoxy, --SO.sub.2 NH.sub.2, --SO.sub.2 NHalkyl, --SO.sub.2 N(alkyl).sub.2 and 1,2-methylenedioxy; --represents a single or double bond; Y is selected from the group consisting of O, S, SO, NH, N-alkyl, CH.sub.2, CH-alkyl, C(alkyl).sub.2, and C.dbd.O; Z is selected from the group consisting of CH.sub.2, O, S, NH and N-alkyl when--is a single bond; Z is selected from the group consisting of CH and N when--is a double bond. Also described is the use of these compounds as pharmaceuticals.

  本文描述了具有以下一般式的化合物：##STR1##或其前药或药用可接受的盐、溶剂或水合物，其中：R.sup.1选自H、烷基和碱性加成盐的对离子组成的群；X选自CR.sup.9 R.sup.10、S、O、SO、SO.sub.2、NH和N-烷基的群；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.9和R.sup.10独立地选自H和烷基的群；R.sup.5和R.sup.6独立地选自H、烷基和苯基，或者，作为另一选择，R.sup.5和R.sup.6可以一起形成亚甲基基团或3-至6-成员的螺环基团；当X为CR.sup.9 R.sup.10时，R.sup.5和R.sup.9或R.sup.6和R.sup.10中的一个或两个对可能连接以形成双键或三键R.sup.7选自以下式II-V的群：##STR2##它们都可以在除R.sup.8之外的节点上选择性地取代，取代基独立地选自烷基、卤素、芳基（可能像R.sup.8那样被取代）、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；结构II至V中的苯并环中的任何一个都可以被选择自吡啶、噻吩、呋喃和吡咯的5-或6-成员杂环环取代；其中R.sup.8选自H、烷基、苄基、环烷基、茚基和一个可选择性取代的芳基，其中可选择性取代基独立地选自烷基、卤素、芳基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、氰基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、烷氧硫代羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、烷基硫、苯氧基、--SO.sub.2 NH.sub.2、--SO.sub.2 NH烷基、--SO.sub.2 N(烷基).sub.2和1,2-亚甲二氧基；--表示单键或双键；Y选自O、S、SO、NH、N-烷基、CH.sub.2、CH-烷基、C(烷基).sub.2和C.dbd.O的群；当--为单键时，Z选自CH.sub.2、O、S、NH和N-烷基的群；当--为双键时，Z选自CH和N的群。还描述了这些化合物作为药物的用途。
• A Sc(OTf)₃ catalyzed dehydrogenative reaction of electron-rich (hetero)aryl nucleophiles with 9-aryl-fluoren-9-ols
  作者：Chen Zhou、Chen Hu、Gang Hong、Yuchen He、Zhicong Tang、Limin Wang

  DOI：10.1039/c9ob02138h

  日期：——

  A highly efficient dehydrogenative reaction of a series of nucleophiles with 9-aryl-fluoren-9-ols has been realized by using only 2 mol% of Sc(OTf)3 as a catalyst. The corresponding indole-containing 9,9-diarylfluorenes were obtained in up to 99% yield as well as other electron-rich (hetero)arene adducts. The protocol exhibits high selectivity, mild reaction conditions and good substrate compatibility

  通过仅使用2mol％的Sc（OTf）3作为催化剂，已经实现了一系列亲核试剂与9-芳基-芴-9-ols的高效脱氢反应。以高达99％的产率获得了相应的含吲哚的9,9-二芳基芴以及其他富电子的（杂）芳烃加合物。该方案具有高选择性，温和的反应条件和良好的底物相容性（32个实例）。该协议在潜在电致发光材料构造中的应用进一步突出了该协议。
• The Construction of H-shaped Fluorescent Materials Based on Building Blocks Consisting of Triphenylamine and Fluorene
  作者：Cheng Zhang、Yu-jian Zhang、Wen-qin Xiang、Bin Hu、Mi Ouyang、Yi Xu、Chun-an Ma

  DOI：10.1246/cl.2010.520

  日期：2010.5.5

  A class of complicated 9,9-diarylfluorenes as nonplanar building blocks were synthesized and utilized to prepare a novel H-shaped oligofluorene. High glass transition temperatures and excellent solubility of the obtained oligomers indicated the 9,9-diarylfluorenes would be promising building blocks for the construction of H-shaped optoelectronic materials.

  合成了一类复杂的9,9-二芳基芴作为非平面构建块，并利用其制备了一种新型的H形寡芴。所得寡聚物的高玻璃转变温度和优良的溶解性表明，9,9-二芳基芴将是构建H形光电材料的有前景的构建块。
• Spiro[fluorene-9,9′-xanthene]-based universal hosts for understanding structure–property relationships in RGB and white PhOLEDs
  作者：Yan Qian、Yeren Ni、Shouzhen Yue、Wenwen Li、Shufen Chen、Zhensong Zhang、Linghai Xie、Mingli Sun、Yi Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ra00694e

  日期：——

  Independent and accumulative modification of frontier molecular orbital energy levels without affecting the triplet energy level can be realized.

  可以实现前线分子轨道能级的独立和累积修饰，而不影响三重能级。
• Arylfluorene based universal hosts for solution-processed RGB and white phosphorescent organic light-emitting devices
  作者：Xinwen Zhang、Tao Yang、Qi Wei、Yuehua Chen、Xin Guo、Linghai Xie、Wenyong Lai、Quli Fan、Yan Qian、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ra19231e

  日期：——

  complementary-color, single-emitting layer white phosphorescent device were also obtained. The SMeOFCz-based white device exhibited highly efficient white-light emission with a maximum efficiency of 27.1 cd A−1 (EQE of 12.0%). The state-of-art performance indicates that AFs/carbazole hybrid hosts have a favorable prospect for applications in solution-processed full-color displays and white PhOLEDs.

  通过简单的一步反应设计并合成了一系列溶液可加工的芳基芴（AFs）/咔唑杂化化合物（SmeFCz，DMeFCz，SMeOFCz，DMeOFCz，SFFCz和DFFCz）。这些化合物表现出良好的热稳定性，出色的溶解性和较高的三重态能级，可以用作溶液处理的磷光有机发光器件（PhOLED）的通用主体。使用开发的材料，高效的蓝色（DMeFCz  ：CE最大：20.0 cd A -1，EQE最大：10.0％），绿色（DMeFCz ：CE max：26.0 cd A -1，EQE max：7.8％）和红色（SMeFCz  ：CE max：13.7 cd A -1，EQE max：8.2％）已经证明了通过旋涂在不同的器件配置中制造的PhOLED。此外，还获得了互补色，单发射层的白色磷光器件。基于SMeOFCz的白色器件表现出高效的白光发射，最大效率为27.1 cd A -1（EQE为12.0％）。最新的性能表明，AF

表征谱图