9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-6-(dimethylamino)purine | 91897-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-6-(dimethylamino)purine
• 英文别名: 9-((2-Hydroxyethoxy)methyl)-6-dimethyladenine；2-[[6-(dimethylamino)purin-9-yl]methoxy]ethanol
• CAS: 91897-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₂
• 分子量: 237.261
• InChiKey: JAUPVLKCPVIPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-6-(dimethylamino)purine 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 507.0h， 生成 4-(N-acetylcarbamoyl)-1-<(2-acetyloxyethoxy)methyl>-5-(methylamino)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Birnbaum, George I.; Clercq, Erik de; Hatfield, Peter W., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 493 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-<(2-acetoxyethoxy)methyl>-6-chloropurine 、 二甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到9-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-6-(dimethylamino)purine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。47.嘧啶和嘌呤“无环”核苷类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了嘧啶和嘌呤核苷的各种无环的，即（2-羟基乙氧基）甲基和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基类似物，并评估了它们的抗病毒，抗代谢和细胞毒性特性。所有嘧啶类似物，包括（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（12）及其O-乙酰基衍生物（13），都几乎没有抗病毒，细胞毒性以及抗代谢活动。但是，几种9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（acyclovir）的8取代衍生物在体外具有比母体药物更高的抗病毒特异性。8-甲基-，8-氨基-，8-溴-和8-碘代阿昔洛韦衍生物具有值得进一步研究的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00377a018

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 47. Synthesis and biological activities of pyrimidine and purine "acyclic" nucleoside analogs
  作者：Morris J. Robins、Peter W. Hatfield、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00377a018

  日期：1984.11

  Various acyclic, i.e., (2-hydroxyethoxy)methyl and (2-acetoxyethoxy)methyl, analogues of pyrimidine and purine nucleosides have been prepared and evaluated for their antiviral, antimetabolic, and cytotoxic properties. All of the pyrimidine analogues, including (E)-5-(2-bromovinyl)-1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]uracil (12) and its O-acetyl derivative (13), were virtually devoid of antiviral, cytotoxic

  已经制备了嘧啶和嘌呤核苷的各种无环的，即（2-羟基乙氧基）甲基和（2-乙酰氧基乙氧基）甲基类似物，并评估了它们的抗病毒，抗代谢和细胞毒性特性。所有嘧啶类似物，包括（E）-5-（2-溴乙烯基）-1-[（2-羟基乙氧基）甲基]尿嘧啶（12）及其O-乙酰基衍生物（13），都几乎没有抗病毒，细胞毒性以及抗代谢活动。但是，几种9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（acyclovir）的8取代衍生物在体外具有比母体药物更高的抗病毒特异性。8-甲基-，8-氨基-，8-溴-和8-碘代阿昔洛韦衍生物具有值得进一步研究的活性。
• Birnbaum, George I.; Clercq, Erik de; Hatfield, Peter W., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 493 - 506
  作者：Birnbaum, George I.、Clercq, Erik de、Hatfield, Peter W.、Robins, Morris J.

  DOI：——

  日期：——