tert-butyl (4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyl)carbamate | 1301739-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyl)carbamate；tert-butyl N-(4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyl)carbamate
• CAS: 1301739-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₅F₉INO₂
• 分子量: 503.147
• InChiKey: FAXXTHFQCHDQLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 在 [Cu(2,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline)₂]Cl 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到tert-butyl (4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-2-iodoheptyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [Cu（dap）2Cl]在碳-碳键形成反应中作为高效可见光驱动的光氧化还原催化剂

  摘要：

  铜日渐成熟：[Cu（dap）2 Cl]被证明是用于原子转移自由基加成反应以及烯丙基化反应（参见方案）的出色光氧化还原催化剂，为常用的铱提供了有吸引力的替代方法。和钌基催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201200967

文献信息

• [Cu(dap) ₂ Cl] As an Efficient Visible‐Light‐Driven Photoredox Catalyst in Carbon–Carbon Bond‐Forming Reactions
  作者：Michael Pirtsch、Suva Paria、Taisuke Matsuno、Hiroyuki Isobe、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/chem.201200967

  日期：2012.6.11

  Copper sees the light of day: [Cu(dap)2Cl] proved to be an excellent photoredox catalyst for atom‐transfer radical addition reactions, as well as for allylation reactions (see scheme), providing an attractive alternative to commonly used iridium‐ and ruthenium‐based catalysts.

  铜日渐成熟：[Cu（dap）2 Cl]被证明是用于原子转移自由基加成反应以及烯丙基化反应（参见方案）的出色光氧化还原催化剂，为常用的铱提供了有吸引力的替代方法。和钌基催化剂。
• Radical Perfluoroalkylation Enabled by a Catalytically Generated Halogen Bonding Complex and Visible Light Irradiation
  作者：Tarannum Tasnim、Calvin Ryan、Miranda L. Christensen、Christopher J. Fennell、Spencer P. Pitre

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04139

  日期：2022.1.14

  chemistry. This report describes the use of a substituted hydroquinone catalyst to promote radical perfluoroalkylation reactions. Mechanistic studies indicate that the reaction is initiated through formation of a visible light-absorbing halogen bonding complex between the hydroquinone catalyst and the perfluoroalkyl halide radical precursor.

  在可见光促进的单电子氧化还原反应中利用电荷转移复合物是开辟新合成途径的有希望的途径，而复合物形成的催化方法对于促进这种化学反应至关重要。该报告描述了使用取代的氢醌催化剂来促进自由基全氟烷基化反应。机理研究表明，该反应是通过在氢醌催化剂和全氟烷基卤化物自由基前体之间形成可见光吸收卤素键络合物来引发的。
• Visible light promoted fluoroalkylation of alkenes and alkynes using 2-bromophenol as a catalyst
  作者：Erlin Zhu、Xiao-Xiao Liu、An-Jun Wang、Ting Mao、Liang Zhao、Xingang Zhang、Chun-Yang He

  DOI：10.1039/c9cc06587c

  日期：——

  A simple, mild and efficient approach for the fluoroalkylation of alkenes and alkynes using 2-bromophenol as a catalyst is presented.

  使用2-溴苯酚作为催化剂，提出了一种简单、温和和高效的方法，用于烯烃和炔烃的氟烷基化。
• Light-mediated iodoperfluoroalkylation of alkenes/alkynes catalyzed by chloride ions: role of halogen bonding
  作者：Redouane Beniazza、Lionel Remisse、Damien Jardel、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/c8cc02765j

  日期：——

  deoxygenated methanol solutions containing catalytic amounts of NaCl or Bu4NCl. Preliminary mechanistic studies indicate that the light-promoted homolytic cleavage of the Rf–I bond that initiates the reaction is facilitated by the halogen bonding interaction between RfI and chloride ions.

  描述了用于烯烃/炔烃的碘全氟烷基化的创新方法。这些反应，包括烯烃的碘三氟甲基化，在低强度的UVA辐射下，在含有催化量的NaCl或Bu 4 NCl的脱氧甲醇溶液中，非常有效地进行。初步的机理研究表明，R f I和氯离子之间的卤素键相互作用促进了引发反应的R f -I键的光促进均裂。