N-(6-sulfamoylpyridin-3-yl)acetamide | 98548-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(6-sulfamoylpyridin-3-yl)acetamide
• 英文别名: 2-Sulfamyl-5-acetylamino-pyridine
• CAS: 98548-28-8
• 化学式: C₇H₉N₃O₃S
• 分子量: 215.233
• InChiKey: WPRDORHYJIBXLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-sulfamoylpyridin-3-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68.5%的产率得到5-氨基-2-吡啶磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  结合尾部和环状方法获得有效的和同工型选择性碳酸酐酶抑制剂：溶液和X射线晶体学研究

  摘要：

  5-（3-甲苯磺酰脲）吡啶-2-磺酰胺和4-甲苯磺酰苯磺酰胺（ts - SA）的区别仅在于CH被氮原子取代，但它们对金属酶碳酸酐酶的抑制特性却大不相同（CA，EC 4.2.1.1）。通过在两种化合物的人CA II加合物上进行X射线晶体学分析，这些差异已得到合理化。与所有磺酰胺一样，这两种化合物以去质子形式与酶活性位点的Zn（II）离子结合，并且它们的有机支架遍布整个腔，参与与氨基酸残基和水分子的许多相互作用。然而，与苯类似物相比，吡啶衍生物经历了杂环的倾斜，当与酶结合时，这导致两个支架的取向非常不同。该倾斜还导致来自第一抑制剂的吡啶环的碳原子与Thr200的OH部分之间的碰撞，从而导致吡啶相对于苯磺酰胺衍生物的有效抑制性质。的确，ts - SA是一种混杂的低纳摩尔抑制剂，占10种人（h）CA同种型中的7种，而吡啶磺酰胺仅是一种与肿瘤相关的hCA IX和XII的低纳摩尔抑制剂，对其他9种亚型

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.016
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基-2-吡啶磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到N-(6-sulfamoylpyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  结合尾部和环状方法获得有效的和同工型选择性碳酸酐酶抑制剂：溶液和X射线晶体学研究

  摘要：

  5-（3-甲苯磺酰脲）吡啶-2-磺酰胺和4-甲苯磺酰苯磺酰胺（ts - SA）的区别仅在于CH被氮原子取代，但它们对金属酶碳酸酐酶的抑制特性却大不相同（CA，EC 4.2.1.1）。通过在两种化合物的人CA II加合物上进行X射线晶体学分析，这些差异已得到合理化。与所有磺酰胺一样，这两种化合物以去质子形式与酶活性位点的Zn（II）离子结合，并且它们的有机支架遍布整个腔，参与与氨基酸残基和水分子的许多相互作用。然而，与苯类似物相比，吡啶衍生物经历了杂环的倾斜，当与酶结合时，这导致两个支架的取向非常不同。该倾斜还导致来自第一抑制剂的吡啶环的碳原子与Thr200的OH部分之间的碰撞，从而导致吡啶相对于苯磺酰胺衍生物的有效抑制性质。的确，ts - SA是一种混杂的低纳摩尔抑制剂，占10种人（h）CA同种型中的7种，而吡啶磺酰胺仅是一种与肿瘤相关的hCA IX和XII的低纳摩尔抑制剂，对其他9种亚型

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.016

文献信息

• Pyrazole ether derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US20020058681A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention relates to compounds of the formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , A, X and Y are defined as in the specification, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the invention are useful in the treatment or alleviation of inflammation and other inflammation associated disorders, such as arthritis, colon cancer, and Alzheimer's disease in mammals, preferably humans, dogs, cats and livestock animals.

  本发明涉及公式1中的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、A、X和Y的定义如规范中所述，以及含有它们的药物组合物和它们的药用。本发明的化合物在治疗或缓解炎症和其他与炎症相关的疾病方面具有用处，如关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病等哺乳动物，最好是人类、狗、猫和家畜动物。
• Acetylene derivatives as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06506779B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  The present invention relates to compounds of the formula wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, X and Y are defined as in the specification, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the invention are useful in the treatment or alleviation of inflammation and other inflammation associated disorders, such as arthritis, colon cancer, and Alzheimer's disease in mammals, preferably humans, dogs, cats and livestock.

  本发明涉及具有以下结构式的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Y的定义如规范中所述，以及包含它们的药物组合物和它们的医药用途。本发明的化合物在哺乳动物（优选为人类、狗、猫和家畜）中用于治疗或缓解炎症和其他炎症相关的疾病，如关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Aminosulfonylation of (Hetero)aryl Carboxylic Oxime Esters
  作者：Zhen Zhuang、Yuting Sun、Yuanchen Zhong、Qian He、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04142

  日期：2024.1.26

  organocatalysts, yet the rapid and benign synthesis of these compounds is still a great challenge. Herein we report a photoinduced method for synthesizing sulfonamides from (hetero)aryl carboxylic acid oxime esters. This reaction proceeds via one-pot cascade radical–radical cross-coupling by energy-transfer-mediated photocatalysis. A wide substrate scope including (hetero)aryl substrates and late-stage

  磺酰胺是药物、农用化学品和有机催化剂中的重要结构，但这些化合物的快速、良性合成仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了一种从（杂）芳基羧酸肟酯合成磺酰胺的光诱导方法。该反应通过能量转移介导的光催化作用，通过一锅级联自由基-自由基交叉偶联进行。广泛的底物范围，包括（杂）芳基底物和药物分子实体的后期修饰揭示了其普遍性。
• Substituted 2-Sulfonamido-5-aminopyridines
  作者：William T. Caldwell、Edmund C. Kornfeld

  DOI：10.1021/ja01259a063

  日期：1942.7
• Pala, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 461,467
  作者：Pala

  DOI：——

  日期：——