(6R,7R)-7-Methoxyamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 81482-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-Methoxyamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-(methoxyamino)-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 81482-75-9
• 化学式: C₂₄H₂₄N₆O₄S₂
• 分子量: 524.624
• InChiKey: OMEQSKSIVUAUOV-XMSQKQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-Methoxyamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,7R)-7-[Methoxy-(2-thiophen-2-yl-acetyl)-amino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N7-hydroxy- and N7-methoxycephalosporins.

  摘要：

  N7-Hydroxy-(11a, b) 和 N7-methoxycephalosporins (13a, b) 是由 7-oxocephems (4a, b) 通过一系列反应合成的，这些反应的主要步骤包括氧化[4a, b→5a, b ；7a, b]和硼烷还原[5a, b→6a, b ；7a, b→8a, b]。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3061
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 7-oxo-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6R,7R)-7-Methoxyamino-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N7-hydroxy- and N7-methoxycephalosporins.

  摘要：

  N7-Hydroxy-(11a, b) 和 N7-methoxycephalosporins (13a, b) 是由 7-oxocephems (4a, b) 通过一系列反应合成的，这些反应的主要步骤包括氧化[4a, b→5a, b ；7a, b]和硼烷还原[5a, b→6a, b ；7a, b→8a, b]。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3061

文献信息

• 7-Oxo-cephalosporins and 6-oxo-penicillins, their analogues and process for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0043546B1

  公开（公告）日：1986-01-29
• Synthesis of N7-hydroxy- and N7-methoxycephalosporins.
  作者：Daijiro Hagiwara、Kozo Sawada、Tetsuo Ohnami、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.30.3061

  日期：——

  N7-Hydroxy-(11a, b) and N7-methoxycephalosporins (13a, b) were synthesized from 7-oxocephems (4a, b) via a sequence of reactions involving, as the main steps, oximation [4a, b→5a, b ; 7a, b] and borane reduction [5a, b→6a, b ; 7a, b→8a, b].

  N7-Hydroxy-(11a, b) 和 N7-methoxycephalosporins (13a, b) 是由 7-oxocephems (4a, b) 通过一系列反应合成的，这些反应的主要步骤包括氧化[4a, b→5a, b ；7a, b]和硼烷还原[5a, b→6a, b ；7a, b→8a, b]。