(+)-hernangerine | 31520-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (+)-hernangerine
• 英文别名: L-(+)-nandigerine；nandigerine；Hernangerin；Hernangerine；(12S)-18-methoxy-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(20),2(6),7,14(19),15,17-hexaen-17-ol
• CAS: 31520-97-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: CFUKKPQRQGCLAT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-hernangerine 、 对硝基苯甲酸 以 丙酮 为溶剂， 以2.213 g的产率得到nandigerine p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Aporphine alkaloids from Parabenzoin praecox (Sieb. et Zucc.) Nakai.

  摘要：

  从 Parabenzoin praecox (SIEB. et ZUCC.) NAKAI 的根中分离出一种新的卟吩生物碱，即 praecoxine (1)。根据化学变化和光谱证据，证明该生物碱与 N-甲基马钱子碱、(S)-(+)-1, 2, 11-三甲氧基-10-羟基吗啡（1）相同。根部和茎木中含有的 nandigerine（10）也得到了证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.5055

文献信息

• Aporphine alkaloids from Parabenzoin praecox (Sieb. et Zucc.) Nakai.
  作者：MUTSUO KOZUKA、AKIRA INADA、TAKAO KONOSHIMA、TOKUNOSUKE SAWADA

  DOI：10.1248/cpb.32.5055

  日期：——

  A new aporphine alkaloid, praecoxine (1), was isolated from the root of Parabenzoin praecox (SIEB. et ZUCC.) NAKAI. The alkaloid was shown to be identical with N-methylhernagine, (S)-(+)-1, 2, 11-trimethoxy-10-hydroxyaporphine (1), on the basis of chemical transformations and spectral evidence. The occurrence of nandigerine (10) in the root and the stem wood was also proved.

  从 Parabenzoin praecox (SIEB. et ZUCC.) NAKAI 的根中分离出一种新的卟吩生物碱，即 praecoxine (1)。根据化学变化和光谱证据，证明该生物碱与 N-甲基马钱子碱、(S)-(+)-1, 2, 11-三甲氧基-10-羟基吗啡（1）相同。根部和茎木中含有的 nandigerine（10）也得到了证实。