1-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-(2-aminoethoxy)ethanol | 131964-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-(2-aminoethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-(2-aminoethoxy)-1-(1-benzothiophen-5-yl)ethanol
• CAS: 131964-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: WMWMLBBHFULWPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 顺丁烯二酸 、 1-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-(2-aminoethoxy)ethanol 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(benzo[b]-thiophen-5-yl)-2-{[2-(pyrimidin-2-yl)amino-]ethoxy}ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-ethanediol derivative and salt thereof, process for producing the

  摘要：

  本发明涉及一种1,2-乙二醇衍生物及其盐，制备该衍生物的方法，以及包含该衍生物的改善脑功能的药剂。本发明的改善脑功能药剂对治疗脑血管性痴呆、老年性痴呆、阿尔茨海默症、缺血性脑病后遗症和脑卒中等方面具有用处。

  公开号：

  US05280032A1
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 5-(1,2-epoxyethyl)benzothiophene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-(2-aminoethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cognitive Enhancing Agents. III. Antiamnestic and Antihypoxic Activities of a Series of l-Bicycloaryl-2-(.OMEGA.-aminoalkoxy)ethanols.

  摘要：

  双环芳烃（萘、噻吊、苯并呋喃和吲哚）的2-(2-氨基乙氧基)-1-羟乙基衍生物被制备并筛选出具有抗遗忘（AA）和抗缺氧（AH）活性的化合物。这些活性通过测定逆转电休克诱导的遗忘和保护小鼠免受缺氧影响的效力来评估。化合物3o，1-(苯并[b]噻吩-5-基)-2-(2-二乙基氨基乙氧基)乙醇，显示出最佳的AA和AH活性特征，优于我们的原型化合物，2-(2-二甲基氨基乙氧基)-1-苯乙醇（1）。在3o的侧链中延长乙烯链接到3-和4-碳单元，显著降低了AH活性。化合物3o进一步研究了其对Co2诱导记忆障碍的保护作用和在小鼠中的急性毒性。在逆转遗忘试验中，其效力是他克林的十倍，并且毒性远低于他克林。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1492

文献信息

• Studies on Cognitive Enhancing Agents. III. Antiamnestic and Antihypoxic Activities of a Series of l-Bicycloaryl-2-(.OMEGA.-aminoalkoxy)ethanols.
  作者：Satoshi ONO、Tetsuo YAMAFUJI、Hisaaki CHAKI、Hajime MORITA、Yozo TODO、Naomi OKADA、Mutsuko MAEKAWA、Kazunori KITAMURA、Masaru TAI、Hirokazu NARITA

  DOI：10.1248/cpb.43.1492

  日期：——

  2-(2-Aminoethoxy)-1-hydroxyethyl derivatives of bicyclic arenes) naphthalene, thianaphthene, benzofuran, and indole) were prepared and screened for antiamnestic (AA) and antihypoxic (AH) activities which were evaluated by measuring the reversing potency in electroconvulsion-induced amnesia and the protective effect against hypoxia, respectively, in mice. Compound 3o, 1-(benzo[b]thiophen-5-yl)-2-(2-diethylaminoethoxy)ethanol, showed the best AA and AH activity profile, being superior to our prototype compound, 2-(2-dimethylaminoethoxy)-1-phenylethanol (1). Elongation of the ethylene linkage in the side chain of 3o to 3- and 4-carbon moiethies brought about a significant decrease in AH activity. Compound 3o was further investigated for its protective effect against Co2-induced memory impairment and for acute toxicity in mice. It is ten-fold more potent than tacrine in the amnesia-reversal assay and is considerably less toxic than tacrine.

  双环芳烃（萘、噻吊、苯并呋喃和吲哚）的2-(2-氨基乙氧基)-1-羟乙基衍生物被制备并筛选出具有抗遗忘（AA）和抗缺氧（AH）活性的化合物。这些活性通过测定逆转电休克诱导的遗忘和保护小鼠免受缺氧影响的效力来评估。化合物3o，1-(苯并[b]噻吩-5-基)-2-(2-二乙基氨基乙氧基)乙醇，显示出最佳的AA和AH活性特征，优于我们的原型化合物，2-(2-二甲基氨基乙氧基)-1-苯乙醇（1）。在3o的侧链中延长乙烯链接到3-和4-碳单元，显著降低了AH活性。化合物3o进一步研究了其对Co2诱导记忆障碍的保护作用和在小鼠中的急性毒性。在逆转遗忘试验中，其效力是他克林的十倍，并且毒性远低于他克林。
• 1,2-ethanediol derivative and salt thereof process for producing the
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05612381A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  This invention relates to a 1,2-ethanediol derivative and a salt thereof, a process for producing the same, and a cerebral function-improving agent comprising the same. The cerebral function-improving agent of this invention is useful for treating cerebrovascular dementia, senile dementia, Alzheimer's dementia, sequelae of ischemic encephalopathy and cerebral apoplexy.

  本发明涉及一种1,2-乙二醇衍生物及其盐，其制备方法以及包含该物质的脑功能改善剂。本发明的脑功能改善剂可用于治疗脑血管性痴呆、老年性痴呆、阿尔茨海默病性痴呆、缺血性脑病后遗症和脑卒中。
• 1,2-ethanediol derivative and salt thereof and cerebral
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US05472984A1

  公开（公告）日：1995-12-05

  This invention relates to a 1,2-ethanediol derivative and a salt thereof, a process for producing the same, and a cerebral function-improving agent comprising the same. The cerebral function-improving agent of this invention is useful for treating cerebrovascular dementia, senile dementia, Alzheimer's dementia, sequelae of ischemic encephalopathy and cerebral apoplexy.

  本发明涉及一种1,2-乙二醇衍生物及其盐，制备方法以及包含该衍生物的脑功能改善剂。本发明的脑功能改善剂对于治疗脑血管性痴呆、老年性痴呆、阿尔茨海默病、缺血性脑病后遗症和脑卒中等疾病有用。
• 1,2-Ethanediol derivative and salt thereof, process for producing the same, and cerebral function-improving agent comprising the same
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0587193A1

  公开（公告）日：1994-03-16

  This invention relates to a 1,2-ethanediol derivative and a salt thereof, a process for producing the same, and a cerebral function-improving agent comprising the same. The cerebral function-improving agent of this invention is useful for treating cerebrovascular dementia, senile dementia, Alzheimer's dementia, sequelae of ischemic encephalopathy and cerebral apoplexy.

  本发明涉及一种1,2-乙二醇衍生物及其盐、一种生产该衍生物的工艺以及一种包含该衍生物的脑功能改善剂。本发明的脑功能改善剂可用于治疗脑血管性痴呆、老年性痴呆、阿尔茨海默氏痴呆、缺血性脑病后遗症和脑中风。
• 2-(Heterocycloalkoxy)-1-(subst.-phenyl)-ethanol derivatives as cerebral function improving agents
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0587194A1

  公开（公告）日：1994-03-16

  This invention relates to a 1,2-ethanediol derivative of formula I where R⁶ represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group, the nitrogen-containing heterocyclic group and a salt thereof, a process for producing the same, and a cerebral function-improving agent comprising the same. The cerebral function-improving agent of this invention is useful for treating cerebrovascular dementia, senile dementia, Alzheimer's dementia, sequelae of ischemic encephalopathy and cerebral apoplexy.

  本发明涉及式 I 的 1,2-乙二醇衍生物，其中 R⁶ 代表取代或未取代的含氮杂环基团，该含氮杂环基团 及其盐，以及生产该物质的工艺和包含该物质的脑功能改善剂。本发明的脑功能改善剂可用于治疗脑血管性痴呆、老年性痴呆、阿尔茨海默氏痴呆、缺血性脑病后遗症和脑中风。