4-Brom-3-methylsydnon | 34731-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-Brom-3-methylsydnon
• 英文别名: 4-bromo-3-methylsydnone；3-Methyl-4-brom-sydnon；4-bromo-3-methyloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 34731-92-5
• 化学式: C₃H₃BrN₂O₂
• 分子量: 178.973
• InChiKey: VGOVMVCCIBFDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(三苯基膦)钯 、 4-Brom-3-methylsydnon 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到trans-bromobis(trphenylphosphine)(3-methylsydnon-4-yl)palladium
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  3-R ' -4-Bromosydnones 1 (R ' = Me) and 2 (R ' = Ph) react with complexes M(PR3)(n) (M = Ni, Pd, Pt) to form mononuclear phosphine sigma -sydnonyl d(8)-complexes of trans-configuration MBr(3-R ' -sydnon-4-yl)(PR3)(2): 3, 4 (M = Ni, R ' = Ph); 5 (M = Pd, R ' = Me); 6a (M = Pd, R ' = Ph); 7 (M = Pt, R ' = Ph), In the reaction of bromosydnone 2 with Pd(PPh3)(4), the cis-complex PdBr(3-Ph-sydnon-4-yl)(PPh3)(2) (6b) is formed initially; 6b rearranges in solution to give trans-complex 6a. On heating in THF, complex 6a is converted into the binuclear [PdBr(3-phenylsydnon-4-yl)(PPh3)](2) complex (8). The reaction of 4-chloromercurio-3-phenylsydnone (10) with Ni(PEt3)(4), Pd(PEt3)(4), and Pt(PPh3)(4) gives mononuclear NiCl(3-plieiiylsydtioii-4-yl)(PEt3)(2) complex (11), binuclear [PdCl(3-plienylsydnon-4-yl) (PPh3)](2) Complex (14), and cis- and trans-bi metallic PtCl(3-phenylsydnon-4-ylmercurio)(PPh3)(2) Complexes 15a and 15h, respectively. UV irradiation of 15a and 15h in a benzene solution induces redox demercuration to yield the PtCl((3-phenylsydnon-4-ylcarbonyl)(PPh3)2 complex (16). In carbonylation of complexes 3, 6, and 7, CO insertion into the M-C bond occurred to form the corresponding acyl derivatives MBr(3-phenylsydnon-4-ylcarbonyl)(PR3)(2) (17-19).

  DOI：

  10.1023/a:1011338029948
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基悉尼酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 4-Brom-3-methylsydnon
  参考文献：
  名称：

  Sydnonyl-(C)-silane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)97453-2

文献信息

• Jasunskii,V.G.; Zotova,S.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 877 - 879
  作者：Jasunskii,V.G.、Zotova,S.A.

  DOI：——

  日期：——
• Dickopp,H., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3036 - 3042
  作者：Dickopp,H.

  DOI：——

  日期：——
• Dickopp, Heinz, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1830 - 1836
  作者：Dickopp, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• DICKOPP H., CHEM. BER., 1980, 113, NO 5, 1830-1836
  作者：DICKOPP H.

  DOI：——

  日期：——