9-[(3,4,5-三甲氧基苯基)甲氧基甲基]蒽 | 588729-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-[(3,4,5-三甲氧基苯基)甲氧基甲基]蒽
• 英文名称: 9-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methoxymethyl]anthracene
• 英文别名: Anthracene, 9-[[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methoxy]methyl]-
• CAS: 588729-10-6
• 化学式: C₂₅H₂₄O₄
• 分子量: 388.463
• InChiKey: ZOYOOHUVLMDNKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(3,4,5-三甲氧基苯基)甲氧基甲基]蒽 以 苯 为溶剂， 生成 7,8,22-trimethoxy-3-oxahexacyclo[7.6.6.2^5,8.0^1,5.0^10,15.0^16,21]tricosa-6,10,12,14,16,18,20,22-octaene
  参考文献：
  名称：

  9-取代蒽的分子间和分子内光环加成反应之间的竞争

  摘要：

  制备了许多9-[(芳基甲氧基)甲基]蒽并研究了它们的光反应性。分子内 [4π+4π] 环加成与分子间头尾 [4π+4π] 环二聚化竞争。芳基取代基控制选择性；在某些情况下，浓度仅对选择性起作用。环加成的完全可逆性使得该过程适合作为分子开关，前提是避免微量酸；当存在酸时，环聚体采用不可逆的烯醇醚裂解路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983734
• 作为产物：
  描述：

  7,8,22-trimethoxy-3-oxahexacyclo[7.6.6.2^5,8.0^1,5.0^10,15.0^16,21]tricosa-6,10,12,14,16,18,20,22-octaene 以100%的产率得到9-[(3,4,5-三甲氧基苯基)甲氧基甲基]蒽
  参考文献：
  名称：

  9-取代蒽的分子间和分子内光环加成反应之间的竞争

  摘要：

  制备了许多9-[(芳基甲氧基)甲基]蒽并研究了它们的光反应性。分子内 [4π+4π] 环加成与分子间头尾 [4π+4π] 环二聚化竞争。芳基取代基控制选择性；在某些情况下，浓度仅对选择性起作用。环加成的完全可逆性使得该过程适合作为分子开关，前提是避免微量酸；当存在酸时，环聚体采用不可逆的烯醇醚裂解路线。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983734

文献信息

• Rearrangement of the carbon skeleton in the intramolecular photoadduct of anthracene and benzene rings
  作者：Derong Cao、Silvia Dobis、Dieter Schollmeyer、Herbert Meier

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00787-7

  日期：2003.7

  The effectivity of optical switching between anthracene derivatives 3a,b and their intramolecular photocycloadducts 4a,b is impaired by traces of acid. The systematic treatment of 4a,b with an increasing excess of formic acid revealed that-apart from the normal enolether cleavage 4a,b-->6a,b-->7a,b-a cleavage with rearrangement of the carbon skeleton can occur: 5b-6b'. The driving force is a stability enhancement of the involved carbenium ions 5b-->5b'. A further increased excess of formic acid leads finally to a competitive ether cleavage in the tetrahydrofuran ring 5b-->8. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.