9-[(3-氯苯基)亚甲基]芴 | 23000-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-[(3-氯苯基)亚甲基]芴
• 英文名称: 9-(3-chlorobenzylidene)-9H-fluorene
• 英文别名: 9-[(3-Chlorophenyl)methylidene]-9H-fluorene；9-[(3-chlorophenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 23000-25-1
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl
• 分子量: 288.776
• InChiKey: BALOVKADFGKBCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  425.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(3-氯苯基)亚甲基]芴 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 manganese(IV) oxide 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到8-(3-chlorophenyl)benzo(b)fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  一种苯并(b)荧蒽衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于衍生物合成技术领域，尤其涉及一种苯并(b)荧蒽衍生物及其制备方法。本发明将芴基烯烃、氟化物、二氧化锰和四氢呋喃混合，在所得混合液中滴加苯炔前体，进行[4+2]环加成反应，得到苯并(b)荧蒽衍生物。本发明以芴基烯烃为原料制备苯并(b)荧蒽衍生物，原料获取方便，且能够一步合成苯并(b)荧蒽衍生物，方法简便快捷；本发明的方法无需过渡金属催化，且使用的氧化剂(二氧化锰)低廉环保，不会造成环境污染；本发明在回流条件下进行反应，反应条件温和，且产率高(可达87％)，普适性好。

  公开号：

  CN109651049B
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2'-methylbiphenyl 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 lithium tert-butoxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 9-[(3-氯苯基)亚甲基]芴
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr的Pd催化自串联反应。通过在同一碳原子上形成C–C单键和C═C双键来合成缩合碳环和杂环

  摘要：

  引入了新的钯催化的自动串联反应，该反应包括苄基溴与N-甲苯磺酰the的交叉偶联，然后与芳基溴的分子内Heck反应。在此过程中，同一碳原子上会形成一个单键和一个双键。反应性官能团的两种不同布置是可能的，从而为转化提供了极大的灵活性。相同的策略产生9-亚甲基-9 H-芴，9-亚甲基-9 H-黄嘌呤，9-亚甲基-9,10-二氢ac啶，以及二氢吡咯并异喹啉和二氢吲哚异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00613

文献信息

• Synthesis of 9-Fluorenylidenes via Pd-Catalyzed C–H Vinylation with Vinyl Bromides
  作者：Shuai Yang、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02722

  日期：2021.10.15

  A facile and efficient approach for the synthesis of 9-fluorenylidenes has been developed via the palladium-catalyzed cross-coupling of 2-iodobiphenyls and vinyl bromides. The reaction involves the C–H activation of 2-iodobiphenyls and dual C–C bond formations. A range of 9-fluorenylidene derivatives, including diphenyldibenzofulvenes, can be synthesized with the reaction.

  通过钯催化的 2-碘联苯和乙烯基溴的交叉偶联，开发了一种简便有效的合成 9-芴基的方法。该反应涉及 2-碘联苯的 C-H 活化和双 C-C 键的形成。通过该反应可以合成一系列 9-芴基衍生物，包括二苯基二苯并富烯。
• Palladium-catalyzed coupling reaction of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes
  作者：Ya-Heng Zhao、Jian-Long Wang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d1ob01547h

  日期：——

  protocol for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes through palladium-catalyzed coupling reactions of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides has been reported. The reaction proceeds through the C–H activation/oxidative addition/reduction elimination/intramolecular Heck coupling reaction to afford a series of 9-(diorganomethylidene)fluorenes with good yields. Control experiments demonstrate that

  已经报道了通过钯催化的 2-碘联苯与烯基溴的偶联反应构建 9-（二有机亚甲基）芴的原子经济协议。该反应通过C-H活化/氧化加成/还原消除/分子内Heck偶联反应进行，以良好的收率得到一系列9-(二有机亚甲基)芴。对照实验表明，五元钯环作为关键中间体，β-H 消除作为限速步骤。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluoranthenes and Spiroacridines from Fluorene-Derived Alkenes and <i>N</i>-Arylimines via a Tandem Reaction with Benzynes
  作者：Weihua Wang、Hongwei Wan、Guangfen Du、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00659

  日期：2019.5.17

  Two tandem processes involving the cycloaddition of benzynes have been developed for the synthesis of polyaromatic hydrocarbons. Benzynes react with fluorene-derived alkenes through a tandem Diels–Alder reaction/dehydrogenation process to afford benzo[b]fluoranthenes in 35–87% yields. In addition, an unprecedented [2 + 2] cycloaddition/ring-opening sequence of benzynes and fluorene-derived N-arylimines

  已经开发了涉及联苯的环加成的两个串联方法来合成聚芳族烃。通过串联Diels-Alder反应/脱氢过程，苯并zy与芴衍生的烯烃反应，以35-87％的收率得到苯并[ b ]芴。此外，前所未有的[2 + 2]苯并炔和芴衍生的N-芳基嘧啶的环加成/开环顺序可轻松获得螺cr啶，收率为38-79％。
• An N-heterocyclic carbene-catalyzed switchable reaction of 9-(trimethylsilyl)fluorene and aldehydes: chemoselective synthesis of dibenzofulvenes and fluorenyl alcohols
  作者：Yu-Chuan Ma、Jin-Yun Luo、Shi-Chu Zhang、Shu-Hui Lu、Guang-Fen Du、Lin He

  DOI：10.1039/d1ob00065a

  日期：——

  carbene-catalyzed synthesis of dibenzofulvenes and fluorenyl alcohols was developed. In the presence of 10 mol% NHC (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) and 4 Å molecular sieves, 9-(trimethylsilyl)fluorene undergoes an olefination reaction with aldehydes to produce dibenzofulvenes in 43–99% yields. However, on reducing the NHC loading to 1 mol% and with the addition of water, 9-(trimethylsilyl)fluorene

  开发了N-杂环卡宾催化的二苯并富勒烯和芴醇的合成。在10摩尔％NHC（1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）和4Å分子筛的存在下，9-（三甲基甲硅烷基）芴与醛进行烯化反应以在43中生成二苯并富烯–99％的收益率。但是，在将NHC含量降至1 mol％并添加水后，9-（三甲基甲硅烷基）芴选择性地与醛进行了亲核加成反应，从而以40-95％的产率获得了芴醇。
• Potassium Fluoride Supported on Alumina Induced Aldol Condensation of Fluorene
  作者：Wen-xing Lu、Chao-guo Yan、Rong Yao

  DOI：10.1080/00397919608003789

  日期：1996.10

  In the presence of potassium fluoride supported on alumina as a solid base, Fluorene condensated smoothly with aromatic aldehydes in DMF at 150 degrees C to give dibenzofulvenes in fail yield (44-90%).