3-pyridylketene | 70972-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-pyridylketene
• 英文别名: 2-(Pyridin-3-yl)ethen-1-one
• CAS: 70972-97-3
• 化学式: C₇H₅NO
• 分子量: 119.123
• InChiKey: OZCSVHFKBQHHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁胺 、 3-pyridylketene 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-1-Butylamino-2-pyridin-3-yl-ethenol
  参考文献：
  名称：

  吡啶基烯酮的胺化：2-吡啶基强酰胺烯醇稳定性的实验和计算研究

  摘要：

  2-、3- 和 4-重氮乙酰吡啶 8 的激光闪光光解产生相应的由沃尔夫重排形成的吡啶基烯酮 7，如时间分辨红外光谱所观察到的，烯基吸收在 2127、2125 和 2128 cm(-1)，分别。2-、3-和 4-8 在 CH(3)CN 中的光解包含 n-BuNH(2) 导致在每种情况下形成两个瞬变，如时间分辨红外和紫外光谱所观察到的。初始瞬变被指定为烯酮 7，这通过烯酮吸光度衰减的红外测量得到证实。然后烯酮形成酰胺烯醇 12，其生长和衰变由紫外线监测。重氮苯乙酮的类似光解产生苯乙烯酮 (5)，形成酰胺烯醇 17。对于 3- 和 4-吡啶基乙烯酮以及苯乙烯酮，烯酮胺化和酰胺烯醇转化为酰胺的速率常数比分别为 3.1、7.7 和 22，而对于 2-异构体，相同的比率为 1.8 x 10(7)。2-7 的酰胺烯醇的稳定性归因于与吡啶基氮的强分子内氢键，这得到了中间体的 DFT 计算结构的支持，这表明该烯醇酰胺相对于

  DOI：

  10.1021/ja027347h
• 作为产物：
  描述：

  3-diazoacetylpyridine 以 正己烷 为溶剂， 生成 3-pyridylketene
  参考文献：
  名称：

  氨基酮基上的氨氧基自由基加成†

  摘要：

  在4-取代的苯基乙烯酮8（4-RC 6 H 4 CH C O，R = NO 2，CN，Cl ）中添加氨基氧基TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶基氨基氧基，TO·）的动力学研究，H，CH 3，CH 3 O）和3-吡啶基乙烯酮（15）揭示了log k 2（TEMPO）与取代基（包括15的氮杂取代基）的Hammett sigma参数之间的相关性，rho = 1.58（r  = 0.94）。使用相同底物的水合速率常数可获得更好的相关性：log k 2（TEMPO）= 1.64log k（H 2 O）-5.76（r  ＝ 0.98）。这些结果符合乙烯酮水合反应性与氨氧基自由基反应性的先前建立的相关性，并证实除乙烯酮外，TEMPO的反应性受氨氧基氧的亲核特性支配，对更多亲电子乙烯酮的反应性呈强势增长趋势。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1036

文献信息

• ANTI-PENICILLIN RESISTANT PNEUMOCOCCI AGENT AND NOVEL 16-MEMBERED RING MACROLIDE DERIVATIVE
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：EP1849796B1

  公开（公告）日：2014-11-05