9-[1,3-二(苯基甲氧基)丙-2-基氧基甲基]-6-氯嘌呤-2-胺 | 84222-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-[1,3-二(苯基甲氧基)丙-2-基氧基甲基]-6-氯嘌呤-2-胺
• 中文别名: 1,2-苯二羧酸,聚合己二酸,1,1-亚甲基二4-异氰酸基苯和2,2-氧代二乙醇；9-[[2-苄氧基-1-(苄氧基甲基)-乙氧基]-甲基]-6-氯鸟嘌呤
• 英文名称: 9-<<2-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)ethoxy>-methyl>-6-chloroguanine
• 英文别名: 9-{[2-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)ethoxy]-methyl}-6-chloroguanine；Biolf-70；9-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]-6-chloropurin-2-amine
• CAS: 84222-47-9
• 化学式: C₂₃H₂₄ClN₅O₃
• 分子量: 453.928
• InChiKey: ZXJUDIFIAGSPQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、二甲基亚砜、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[1,3-二(苯基甲氧基)丙-2-基氧基甲基]-6-氯嘌呤-2-胺 在 钯 mercaptoethyl alcohol 、 乙醇 、 水 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 环己烯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 更昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Biologically active acyclonucleoside analogues. II. The synthesis of 9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]guanine (BIOLF-62)

  摘要：

  描述了9-[[2-羟基-1-(羟甲基)乙氧基]甲基]鸟苷的化学合成。这种化合物，被称为BIOLF-62，对抗疱疹病毒有效。这种化合物是一类新型的核苷类似物的成员，它们缺乏刚性的碳水化合物环，但具有所有天然存在的脱氧核苷的功能基团。

  DOI：

  10.1139/v82-430
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄氧基-2-(氯甲氧基)丙烷 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 ammonium sulfate 、 氰化汞 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 9-[1,3-二(苯基甲氧基)丙-2-基氧基甲基]-6-氯嘌呤-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Biologically active acyclonucleoside analogues. II. The synthesis of 9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]guanine (BIOLF-62)

  摘要：

  描述了9-[[2-羟基-1-(羟甲基)乙氧基]甲基]鸟苷的化学合成。这种化合物，被称为BIOLF-62，对抗疱疹病毒有效。这种化合物是一类新型的核苷类似物的成员，它们缺乏刚性的碳水化合物环，但具有所有天然存在的脱氧核苷的功能基团。

  DOI：

  10.1139/v82-430

文献信息

• Synthesis of a purine acyclonucleoside series having pronounced antiviral activity. The glyceropurines
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Nghe Nguyen-Ba、Michael F. Gillen、Bruno K. Radatus、Ukken O. Cheriyan、H. Rizk Hanna、Kendall O. Smith、Karen S. Galloway

  DOI：10.1139/v84-039

  日期：1984.2.1

  The synthesis of a series of purine analogues of the acyclonucleoside compound A* (A-Star, 1) is described. Compounds in this series have been shown to have pronounced activity against herpesviruses. These compounds have been designated "the glycerosides". The glyceropurines are described in this report. Nucleotides have been constructed containing glyceroadenine (A*, compound 1). These nucleotides are resistant to degradation by phosphodiesterases. The compound A* is both a poor substrate and a poor inhibitor of adenosine deaminase.

  描述了一系列嘌呤类似物A*（A-Star，1）的无环核苷化合物的合成。该系列化合物已被证明对疱疹病毒具有显著的活性。这些化合物被命名为“甘油苷”。本报告描述了甘油嘌呤。已构建含有甘油腺嘌呤（A*，化合物1）的核苷酸，这些核苷酸对磷酸二酯酶的降解具有抵抗性。化合物A*既是腺苷脱氨酶的劣质底物，也是劣质抑制剂。
• GAUNTT, C. O.;OGILVIE, K. K.
  作者：GAUNTT, C. O.、OGILVIE, K. K.

  DOI：——

  日期：——