diethyl α-azido-4-nitrobenzylphosphonate | 17986-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl α-azido-4-nitrobenzylphosphonate
• 英文别名: 1-[Azido(diethoxyphosphoryl)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 17986-31-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₄O₅P
• 分子量: 314.238
• InChiKey: DHKFRSVOTPRPTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)phosphonate 在 sodium azide 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以75%的产率得到diethyl α-azido-4-nitrobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 / DDQ作为中性体系，可从α-羟基膦酸二乙酯轻松制备α-溴，α-碘和α-叠氮膦酸二乙酯

  摘要：

  三苯膦（PPh 3）和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的混合物已用作中性体系，用于从中制备各种类型的二乙基α-溴，α-碘和α-叠氮膦酸酯在n -Bu 4 NBr，n -Bu 4 NI和NaN 3的存在下，它们相应的α-羟基膦酸二乙酯的产率高到高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.058

文献信息

• PPh3/DDQ as a neutral system for the facile preparation of diethyl α-bromo, α-iodo and α-azidophosphonates from diethyl α-hydroxyphosphonates
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.058

  日期：2004.1

  The mixture of triphenylphosphine (PPh3) and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzquinone (DDQ) as a neutral system has been used for the preparation of various types of diethyl α-bromo, α-iodo and α-azidophosphonates from their corresponding diethyl α-hydroxyphosphonates in the presence of n-Bu4NBr, n-Bu4NI and NaN3 in good to high yields.

  三苯膦（PPh 3）和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的混合物已用作中性体系，用于从中制备各种类型的二乙基α-溴，α-碘和α-叠氮膦酸酯在n -Bu 4 NBr，n -Bu 4 NI和NaN 3的存在下，它们相应的α-羟基膦酸二乙酯的产率高到高。