2-heptadecyl-6-methoxyphenol | 134284-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-heptadecyl-6-methoxyphenol
• CAS: 134284-28-9
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂
• 分子量: 362.596
• InChiKey: BRGGZTIXKSYKFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptadecyl-6-methoxyphenol 在 salcomine catalyst 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-十七烷基-6-甲氧基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  微波介导的克莱森重排，然后进行苯酚氧化：天然存在的1,4-苯醌的简单方法。Verapliquinones A和B和Panicein A的首次合成

  摘要：

  天然存在的1,4-苯醌2-甲氧基-6-丙基-1,4-苯醌（1），2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌（primin 2），2-甲氧基-6-十五烷基-1,4-苯醌（3），2-甲氧基-6-十七烷基-1,4-苯醌（二氢铱，醌B; 4）是通过简单的方法合成的，该方法涉及微波加速烯丙基醚10的克莱森重排，然后氢化侧链烯烃，然后氧化成醌。基于克莱森（Claisen）的方法扩展到了海洋苯醌，verapliquinones A和B（5和6）和panicein A（7）的首次合成。异双呋喃酮（9）也是通过类似的策略合成的。

  DOI：

  10.1021/jo050336x
• 作为产物：
  描述：

  heptadec-1-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-heptadecyl-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  The Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation: A Simple Route to Naturally Occurring Benzoquinones Including an Ansa-Bridged Derivative Related to the Ansamycin Antibiotics

  摘要：

  天然存在的苯醌类化合物primin 1和pallasone B 2，通过一个简便的方法合成，该方法包括使用微波加速的Claisen重排反应将烯丙基醚4进行转化，随后对侧链烯烃进行氢化处理，并氧化成醌；通过加入环闭合烯烃交换步骤，该方法被扩展到合成ansa桥联的苯醌11，这是一种与ansa霉素抗生素相关的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34877

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phaffiaol and Related Antioxidants.
  作者：Shuji JINNO、Takaaki OKITA

  DOI：10.1248/cpb.46.1688

  日期：——

  Total synthesis of a novel long chain alkyl phenol, phaffiaol (1), a potent antioxidant isolated from Phaffia rhodozyma, was achieved via three reaction steps starting from 3, 5-dibromosalicylaldehyde (2). We also prepared several types of long chain alkyl phenol having different aromatic rings or different carbon length, and evaluated their antioxidative activity using the rabbit erythrocyte membrane ghost system. Amongst these compounds, the novel methoxy phenol derivatives (6c, d, 7) having a heptadecyl moiety at the ortho-position to the hydroxy group, were approximately 2 times more active than α-tocopherol. In addition, 4-methoxy-2-pentadexylphenol (10h), which has a 15-carbon length in the side chain moiety, showed the maximum activity.

  通过从3,5-二溴水杨醛（2）开始的三个反应步骤，实现了从Phaffia rhodozyma中分离得到的强效抗氧化剂phaffiaol（1）这一新型长链烷基酚的完全合成。我们还制备了几种具有不同芳环或不同碳链长度的长链烷基酚，并通过兔红细胞膜系统评估了它们的抗氧化活性。在这些化合物中，具有十七烷基侧链且位于羟基邻位的甲氧基酚衍生物（6c、d、7）的活性约为α-生育酚的两倍。此外，侧链具有15个碳原子的4-甲氧基-2-十五烷基酚（10h）显示出最高的活性。
• The Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation: A Simple Route to Naturally Occurring Benzoquinones Including an Ansa-Bridged Derivative Related to the Ansamycin Antibiotics
  作者：Christopher J. Moody、Christopher J. Davis

  DOI：10.1055/s-2002-34877

  日期：——

  The naturally occurring benzoquinones primin 1 and pallasone B 2 were synthesised by a simple protocol involving microwave accelerated Claisen rearrangement of allyl ethers 4, followed by hydrogenation of the side chain alkene, and oxidation to the quinone; by incorporating a ring-closing metathesis step, the method was extended to the synthesis of the ansa-bridged benzoquinone 11, a structure related to the ansamycin antibiotics.

  天然存在的苯醌类化合物primin 1和pallasone B 2，通过一个简便的方法合成，该方法包括使用微波加速的Claisen重排反应将烯丙基醚4进行转化，随后对侧链烯烃进行氢化处理，并氧化成醌；通过加入环闭合烯烃交换步骤，该方法被扩展到合成ansa桥联的苯醌11，这是一种与ansa霉素抗生素相关的结构。
• Microwave-Mediated Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation:  A Simple Route to Naturally Occurring 1,4-Benzoquinones. The First Syntheses of Verapliquinones A and B and Panicein A
  作者：Christopher J. Davis、Timothy E. Hurst、Aouregan M. Jacob、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo050336x

  日期：2005.5.1

  2-methoxy-6-heptadecyl-1,4-benzoquinone (dihydroirisquinone, pallasone B; 4) were synthesized by a simple protocol involving microwave accelerated Claisen rearrangement of allyl ethers 10, followed by hydrogenation of the side chain alkene, and oxidation to the quinone. The Claisen-based methodology was extended to the first synthesis of the marine benzoquinones verapliquinones A and B (5 and 6), and panicein A

  天然存在的1,4-苯醌2-甲氧基-6-丙基-1,4-苯醌（1），2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌（primin 2），2-甲氧基-6-十五烷基-1,4-苯醌（3），2-甲氧基-6-十七烷基-1,4-苯醌（二氢铱，醌B; 4）是通过简单的方法合成的，该方法涉及微波加速烯丙基醚10的克莱森重排，然后氢化侧链烯烃，然后氧化成醌。基于克莱森（Claisen）的方法扩展到了海洋苯醌，verapliquinones A和B（5和6）和panicein A（7）的首次合成。异双呋喃酮（9）也是通过类似的策略合成的。
• Wu, Li-Qiang; Yang, Chun-Guang; Yang, Li-Ming, Journal of the Chinese Chemical Society, 2009, vol. 56, # 1, p. 47 - 50
  作者：Wu, Li-Qiang、Yang, Chun-Guang、Yang, Li-Ming、Yang, Li-Juan

  DOI：——

  日期：——