3-(4-methoxystyryl)benzonitrile | 1352632-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-methoxystyryl)benzonitrile
• CAS: 1352632-67-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KRMOJFCWEIWNRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxystyryl)benzonitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and In Vitro Biological Evaluation of 3- styrylbenzimidamides as Potential BACE1 Inhibitors

  摘要：

  一系列3-苯乙烯基苯并咪唑酰胺被合成，并在无细胞荧光共振能量转移（FRET）检测中作为潜在BACE1抑制剂进行了生物学评估。发现其中一些合成的类似物具有中等程度的BACE1抑制活性，IC50值在9.3至295.8微摩尔之间。分子对接研究表明，与3-苯乙烯基苯并咪唑酰胺相比，最有效的化合物（E）-2d与BACE1在S3-S2亚口袋中的结合方式不同，与催化Asp二聚体不形成极性相互作用。这些结果将有助于进一步优化苯并咪唑酰胺骨架，从而获得具有更高活性的新型小分子BACE1抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040003
• 作为产物：
  描述：

  间碘苯腈 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 1.16h， 生成 3-(4-methoxystyryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯，不对称丁苯和支链醛的流动化学合成

  摘要：

  已经开发了两种串联流化学方法。钯与乙烯气体的单催化Heck反应为官能化苯乙烯提供了有效的合成方法。通过进一步的精制，催化剂变为多功能，并进行第二次Heck反应，从而为不对称对苯二甲酸酯的合成提供了一个连续的过程。此外，苯乙烯衍生物与合成气的铑连续催化加氢甲酰化反应可提供具有良好选择性的支链醛。在线水洗和液-液分离相结合，使乙烯Heck反应可伸缩进入加氢甲酰化步骤，从而直接从芳基碘化物中直接合成支链醛。

  DOI：

  10.1002/cctc.201200778

文献信息

• The Continuous-Flow Synthesis of Styrenes Using Ethylene in a Palladium-Catalysed Heck Cross-Coupling Reaction
  作者：Steven Ley、Samuel Bourne、Peter Koos、Matthew O’Brien、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Ian Baxendale

  DOI：10.1055/s-0031-1289291

  日期：2011.11

  We report a palladium-catalysed ethylene Heck reaction for the vinylation of aryl iodides using a tube-in-tube gas-liquid reactor. The flow process afforded various styrenes in short reaction times, employing moderate ethylene pressure.

  我们报道了一种通过管中管气液反应器实现芳基碘的乙烯化反应，采用钯催化的乙烯 Heck 反应进行乙烯基化。流动过程在较短的反应时间内使用适中的乙烯压力，合成了多种苯乙烯。