[(2S,4R)-2-Methyl-4-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-phenyl-methanone | 161977-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4R)-2-Methyl-4-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-phenyl-methanone
• 英文别名: [(2S,4R)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 161977-39-5
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄S
• 分子量: 421.517
• InChiKey: MMMZBPODGWUJOO-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-2-Methyl-4-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-phenyl-methanone 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-3-Hydroxy-3,4-diphenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性N-磺酰基-2-烷基-2-氰基-1,3-恶唑烷对映体选择性合成α-支链α-羟基酮

  摘要：

  立体化学均质的标题化合物6是由原酸酯和N-甲苯磺酰基-苯基甘氨醇4分两步制备的，提供了两个连续的格氏试剂，主要是叔醇8。电化学解毒，然后进行水后处理，产生对映体富集的酮10。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85315-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(2S,4R)-2-Methyl-4-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  通过手性N-磺酰基-2-烷基-2-氰基-1,3-恶唑烷对映体选择性合成α-支链α-羟基酮

  摘要：

  立体化学均质的标题化合物6是由原酸酯和N-甲苯磺酰基-苯基甘氨醇4分两步制备的，提供了两个连续的格氏试剂，主要是叔醇8。电化学解毒，然后进行水后处理，产生对映体富集的酮10。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85315-0

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-branched α-hydroxy ketones via chiral N-sulfonyl-2-alkyl-2-cyano-1,3-oxazolidines
  作者：Timm Harder、Thorsten Löhl、Michael Bolte、Kerstin Wagner、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85315-0

  日期：1994.10

  N-tosyl-phenylglycinol 4, afford with two sequential Grignard additions predominantly the tertiary alcohols 8. Electrochemical detosylation, followed by aqueous work up, yields enantiomerically enriched ketones 10.

  立体化学均质的标题化合物6是由原酸酯和N-甲苯磺酰基-苯基甘氨醇4分两步制备的，提供了两个连续的格氏试剂，主要是叔醇8。电化学解毒，然后进行水后处理，产生对映体富集的酮10。