tert-butyl (+/-)-1-[(2-nitrophenyl)methyl]-2-oxocyclohexanecarboxylate | 548461-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (+/-)-1-[(2-nitrophenyl)methyl]-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 1-[(2-nitrophenyl)methyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 548461-23-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: ZKKCQTMDTMWYPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (+/-)-1-[(2-nitrophenyl)methyl]-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以78%的产率得到(+/-)-2-[(2-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原胺化反应进行线性稠合三环氮杂环的非对映选择性合成

  摘要：

  由环状β-酮酸酯开发了线性稠合的三环氮杂环的两步非对映选择性合成。通过用2-硝基苄基溴烷基化2-氧代-环链烷羧酸甲酯，可以容易地制备环化底物。这些底物的氢化引发一个反应序列，该反应序列包括（1）芳族硝基的还原，（2）所得羟胺或苯胺氮与环烷酮的缩合，以及（3）亚胺的还原。以高产率分离出具有反式的单一非对映异构体的产物稠合的环结。根据在最终还原胺化步骤中酯基所施加的空间效应，将所观察到的选择性合理化，所述最终还原胺化步骤将引入的氢引导至分子的相反面。相比之下，缺乏立体定向酯基团的底物的还原环化产生顺式和反式产物的混合物，优选顺式稠合的杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400113
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclohexanecarboxylate 、 2-硝基苄溴 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到tert-butyl (+/-)-1-[(2-nitrophenyl)methyl]-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原胺化反应进行线性稠合三环氮杂环的非对映选择性合成

  摘要：

  由环状β-酮酸酯开发了线性稠合的三环氮杂环的两步非对映选择性合成。通过用2-硝基苄基溴烷基化2-氧代-环链烷羧酸甲酯，可以容易地制备环化底物。这些底物的氢化引发一个反应序列，该反应序列包括（1）芳族硝基的还原，（2）所得羟胺或苯胺氮与环烷酮的缩合，以及（3）亚胺的还原。以高产率分离出具有反式的单一非对映异构体的产物稠合的环结。根据在最终还原胺化步骤中酯基所施加的空间效应，将所观察到的选择性合理化，所述最终还原胺化步骤将引入的氢引导至分子的相反面。相比之下，缺乏立体定向酯基团的底物的还原环化产生顺式和反式产物的混合物，优选顺式稠合的杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400113

文献信息

• Diastereoselective synthesis of linear-fused tricyclic nitrogen heterocycles by a tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Jason R. Lewis、Sharadsrikar V. Kotturi、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1002/jhet.5570400113

  日期：2003.1

  initiates a reaction sequence involving (1) reduction of the aromatic nitro group, (2) condensation of the resulting hydroxyl-amine or aniline nitrogen with the cycloalkanone and (3) reduction of the imine. The products are isolated in high yield as single diastereomers having the trans-fused ring junction. The observed selectivity is rationalized in terms of a steric effect imposed by the ester group in

  由环状β-酮酸酯开发了线性稠合的三环氮杂环的两步非对映选择性合成。通过用2-硝基苄基溴烷基化2-氧代-环链烷羧酸甲酯，可以容易地制备环化底物。这些底物的氢化引发一个反应序列，该反应序列包括（1）芳族硝基的还原，（2）所得羟胺或苯胺氮与环烷酮的缩合，以及（3）亚胺的还原。以高产率分离出具有反式的单一非对映异构体的产物稠合的环结。根据在最终还原胺化步骤中酯基所施加的空间效应，将所观察到的选择性合理化，所述最终还原胺化步骤将引入的氢引导至分子的相反面。相比之下，缺乏立体定向酯基团的底物的还原环化产生顺式和反式产物的混合物，优选顺式稠合的杂环。