5-(2-Methylbenzyliden)thiazolidin-2,4-dion | 4818-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-Methylbenzyliden)thiazolidin-2,4-dion
• 英文别名: 5-(2-methyl-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione；5-[(2-Methylphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 4818-42-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S
• mdl: MFCD00640720
• 分子量: 219.264
• InChiKey: PWNAVEGPVDNSIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Methylbenzyliden)thiazolidin-2,4-dion 、 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-bromoacetamide 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有抗糖尿病活性的α-葡萄糖苷酶抑制剂含噻唑烷-2,4-二酮吲哚衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  为了开发具有抗糖尿病活性的潜在α-葡萄糖苷酶抑制剂，合成了26种含有噻唑烷-2,4-二酮的吲哚衍生物。与阿卡波糖相比，所有化合物均表现出潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值范围分别为 2.35 ± 0.11 至 24.36 ± 0.79 μM（IC 50 = 575.02 ± 10.11 μM）。特别是，化合物IT4表现出最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50 = 2.35 ± 0.11 μM）。通过动力学研究、荧光猝灭、CD光谱、3D荧光光谱和分子对接等研究，阐明了化合物IT4对α-葡萄糖苷酶的抑制机制。体内抗糖尿病实验表明，口服化合物IT4可以抑制糖尿病小鼠的空腹血糖水平，改善其糖耐量和血脂异常。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115957
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2-甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-Methylbenzyliden)thiazolidin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  吲哚噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为酪氨酸酶抑制剂的体外和体内生物学评价

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中重要的限速酶。为了寻找潜在的具有抗黑素活性的酪氨酸酶抑制剂，通过将吲哚与噻唑烷-2,4-二酮结合合成一系列吲哚-噻唑烷-2,4-二酮衍生物5a~5z，并测定其生物活性。所有化合物均表现出酪氨酸酶抑制活性，其中5w的抗酪氨酸酶抑制活性最高，IC50值为11.2 μM。抑制动力学表明 5w 是一种混合型酪氨酸酶抑制剂。荧光猝灭结果表明5w在静态过程中猝灭了酪氨酸酶的荧光。CD光谱和3D荧光光谱结果表明5w与酪氨酸酶的结合可以改变酪氨酸酶的构象和微环境。分子对接也代表了5w和酪氨酸酶之间的结合。此外，5w 可以抑制 B16F10 细胞和斑马鱼模型中的酪氨酸酶活性和黑色素生成。因此，化合物5w可以作为具有抗黑色素生成活性的酪氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28227470

文献信息

• New chromone derivatives bearing thiazolidine-2,4-dione moiety as potent PTP1B inhibitors: Synthesis and biological activity evaluation
  作者：Yingying Zheng、Li Lu、Mengyue Li、DeHua Xu、LaiShun Zhang、Zhuang Xiong、Yubo Zhou、Jia Li、Xuetao Xu、Kun Zhang、Lei Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106985

  日期：2024.2

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