7,7-difluorobenzocyclooct-5-yne | 1238626-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7,7-difluorobenzocyclooct-5-yne
• 英文别名: DIFBO；5,6-Didehydro-7,7-difluoro-7,8,9,10-tetrahydrobenzocyclooctene；7,7-difluoro-5,6-didehydro-9,10-dihydro-8H-benzo[8]annulene
• CAS: 1238626-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂
• 分子量: 192.208
• InChiKey: ANHPHSTXRZLHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,7-difluoro-5-(trimethylsilyl)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-6-yl triflate 在 cesium fluoride 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7,7-difluorobenzocyclooct-5-yne
  参考文献：
  名称：

  二氟苯并环辛炔：β-环糊精的合成、反应性和稳定性

  摘要：

  在生物系统中，人们一直在寻找高反应性环辛炔作为与叠氮化物进行无铜环加成反应的底物。为了提高环辛炔的反应性，已经探索了两种策略，通过炔丙基氟化降低 LUMO 和通过稠合芳环增强应变。在这里，我们报告了结合这些修饰的二氟苯并环辛炔 (DIFBO) 的简便合成。DIFBO 的反应性如此之高，以至于它自发地三聚化形成两种不对称产物，我们通过 X 射线晶体学对其进行了表征。然而，我们能够通过在水性介质中与 β-环糊精形成稳定的包合物来捕获 DIFBO。这种复合物可以作为冻干粉储存，然后在有机溶剂中解离以产生游离的 DIFBO，用于原位动力学和光谱分析。使用这个程序，我们发现 DIFBO 与叠氮化物的环加成反应的速率常数超过了二氟环辛炔 (DIFO) 和二苯并环辛炔 (DIBO) 的速率常数。因此，环糊精络合是一种稳定化合物的有前途的方法，这些化合物具有无铜点击化学所需的高固有反应性。

  DOI：

  10.1021/ja105005t

文献信息

• [EN] BIOCONJUGATES WITH A CONTROLLED DEGREE OF CONJUGATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION, AND THE REAGENTS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] BIOCONJUGUÉS PRÉSENTANT UN DEGRÉ DE CONJUGAISON RÉGULÉ, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET RÉACTIFS POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019008164A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention relates to a process for preparation of heterogeneous monodisperse mixtures of protein conjugates with a defined degree of conjugation (1-8) obtained by using a tri-functional reagent allowing affinity concentration followed by subsequent simultaneous release-functionalization.

  本发明涉及一种制备蛋白共轭物的异质单分散混合物的方法，其具有定义的结合度（1-8），通过使用一种三功能试剂进行亲和浓缩，然后进行后续同时释放功能化。
• BIOORTHOGONAL MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING AND TARGETING BROMODOMAINS, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Coferon, Inc.

  公开号：US20140243321A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本文描述了一种单体，当与一个、两个、三个或更多其他单体在水介质中接触时，能够形成生物上有用的多聚体。在一个方面，这样的单体可以在水介质中（例如在体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括配体基团、连接元素和连接配体基团和连接元素的连接器元素。在水介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素连接在一起，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如调节蛋白质或不同蛋白质上的两个或更多结合域。
• METHODS INCLUDING LATENT 1,3-DIPOLE-FUNCTIONAL COMPOUNDS AND MATERIALS PREPARED THEREBY
  申请人：University Of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：EP2621905B1

  公开（公告）日：2017-04-12
• MONOMERS AND OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING CYCLOADDITION ADDUCT(S)
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20130053334A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention features compounds of formula (V) or(XII). In one embodiment, the invention relates compounds and processes for conjugating ligand to oligonucleotide. The invention further relates to methods for treating various disorders and diseases such as viral infections, bacterial infections, parasitic infections, cancers, allergies, autoimmune diseases, immunodeficiencies and immunosuppression.
• MONOMERS CAPABLE OF MULTIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION THAT EMPLOY BIOORTHOGONAL CHEMISTRIES, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Coferon, Inc.

  公开号：US20150087043A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer, (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.