O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-O'-[S-(2,2-bis(hydroxymethyl)propionyl)thioethyl]-O''-phenyl phosphate | 913960-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-O'-[S-(2,2-bis(hydroxymethyl)propionyl)thioethyl]-O''-phenyl phosphate
• 英文别名: S-[2-[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]oxyethyl] 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanethioate
• CAS: 913960-00-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₅O₁₀PS
• 分子量: 599.558
• InChiKey: SKQAAMOTTHXHMC-IHVFVSQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-O'-[S-(2-(2,2-dimethyl-1,3-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)propionyl)thioethyl]-O''-phenyl phosphate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到O-(3'-azido-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-O'-[S-(2,2-bis(hydroxymethyl)propionyl)thioethyl]-O''-phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  AZT的苯基磷酸三酯衍生物：SATE部分的变异。

  摘要：

  AZT（zidovudine; 3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷）在本文中描述。这些前核苷酸的特征在于在SATE生物不稳定的磷酸盐保护基团上存在极性功能。尽管在硫酯官能度附近掺入氨基残基的衍生物显示出低的化学稳定性，但是在SATE部分上引入一个或两个羟基基团赋予所得前药对酯酶水解的高抗性。因此，这些原核苷酸之一，即AZT 2的单羟基化SATE衍生物，能够以完整的形式穿过Caco-2细胞单层，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.024

文献信息

• Phenyl phosphotriester derivatives of AZT: Variations upon the SATE moiety
  作者：Anne-Laure Villard、Gaëlle Coussot、Isabelle Lefebvre、Patrick Augustijns、Anne-Marie Aubertin、Gilles Gosselin、Suzanne Peyrottes、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.024

  日期：2008.8

  Synthesis, in vitro anti-HIV activity, stability studies as well as potential for oral absorption of some novel phenyl S-acyl-2-thioethyl (SATE) phosphotriester derivatives of AZT (zidovudine; 3'-azido-2',3'-dideoxythymidine) are described herein. These pronucleotides are characterized by the presence of polar functions on the SATE biolabile phosphate protections. Whereas derivatives incorporating

  AZT（zidovudine; 3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷）在本文中描述。这些前核苷酸的特征在于在SATE生物不稳定的磷酸盐保护基团上存在极性功能。尽管在硫酯官能度附近掺入氨基残基的衍生物显示出低的化学稳定性，但是在SATE部分上引入一个或两个羟基基团赋予所得前药对酯酶水解的高抗性。因此，这些原核苷酸之一，即AZT 2的单羟基化SATE衍生物，能够以完整的形式穿过Caco-2细胞单层，