diethyl benzo[c]cinoline-3,8-dicarboxylate | 53171-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: diethyl benzo[c]cinoline-3,8-dicarboxylate
• 英文别名: benzo[c]cinnoline-3,8-dicarboxylic acid diethyl ester；Diethyl benzo[c]cinnoline-3,8-dicarboxylate
• CAS: 53171-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: LMFUEGDCFBMTKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl benzo[c]cinoline-3,8-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到benzo[c]cinnoline-3,8-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成苯甲酸三[ c ] cinoline-3,8-二羧酸二乙酯用于荧光猝灭材料†

  摘要：

  开发了直接构建苯并[ c ] cinoline-3,8-二羧酸二乙酯（2）的有趣反应。改进了合成路线，简化了操作程序，提高了总收率。获得了中间体的单晶结构，并推测了可能的反应机理。此外，化合物2及其水解产物首次被用作快速，高效的传感器，用于苦味酸（TNP）的灵敏光学检测。这些荧光猝灭材料能够检测真实水样中的TNP，这在实际应用中很重要。此外，我们还通过密度泛函理论分析了检测TNP的工作原理。

  DOI：

  10.1039/c6nj03989h
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2'-dinitro-4,4'-biphenyldicarboxylate 在 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以51.3%的产率得到diethyl benzo[c]cinoline-3,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成苯甲酸三[ c ] cinoline-3,8-二羧酸二乙酯用于荧光猝灭材料†

  摘要：

  开发了直接构建苯并[ c ] cinoline-3,8-二羧酸二乙酯（2）的有趣反应。改进了合成路线，简化了操作程序，提高了总收率。获得了中间体的单晶结构，并推测了可能的反应机理。此外，化合物2及其水解产物首次被用作快速，高效的传感器，用于苦味酸（TNP）的灵敏光学检测。这些荧光猝灭材料能够检测真实水样中的TNP，这在实际应用中很重要。此外，我们还通过密度泛函理论分析了检测TNP的工作原理。

  DOI：

  10.1039/c6nj03989h

文献信息

• US4266011A
  申请人：——

  公开号：US4266011A

  公开（公告）日：1981-05-05
• US4369318A
  申请人：——

  公开号：US4369318A

  公开（公告）日：1983-01-18
• Efficient synthesis of diethyl benzo[c]cinoline-3,8-dicarboxylate for fluorescence quenching materials
  作者：Ning Wang、Jin-Chuang Yang、Li-Dong Chen、Jia Li、Yue An、Cheng-Wei Lü、Yun-Qi Tian

  DOI：10.1039/c6nj03989h

  日期：——

  construction of diethyl benzo[c]cinoline-3,8-dicarboxylate (2) was developed. The synthetic route was improved, the operation procedure was simplified, and the total yield was enhanced. The single crystal structure of the intermediate was obtained and a possible reaction mechanism was speculated. Moreover, compound 2 and its hydrolysis product were employed as fast and extremely efficient sensors for sensitive

  开发了直接构建苯并[ c ] cinoline-3,8-二羧酸二乙酯（2）的有趣反应。改进了合成路线，简化了操作程序，提高了总收率。获得了中间体的单晶结构，并推测了可能的反应机理。此外，化合物2及其水解产物首次被用作快速，高效的传感器，用于苦味酸（TNP）的灵敏光学检测。这些荧光猝灭材料能够检测真实水样中的TNP，这在实际应用中很重要。此外，我们还通过密度泛函理论分析了检测TNP的工作原理。