methyl 3-[N-benzenesulfonyl-N-(penta-2,4-dienyl)amino]-2-methylene-3-(1-naphthyl)propanoate | 1228305-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-[N-benzenesulfonyl-N-(penta-2,4-dienyl)amino]-2-methylene-3-(1-naphthyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-[[benzenesulfonyl-[(2E)-penta-2,4-dienyl]amino]-naphthalen-1-ylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1228305-61-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄S
• 分子量: 447.555
• InChiKey: UPZPOVGWMGVNCJ-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[N-benzenesulfonyl-N-(penta-2,4-dienyl)amino]-2-methylene-3-(1-naphthyl)propanoate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-benzenesulfonyl-3-(1-naphthyl)-1,2,3,4,5,7a-hexahydroisoindole-3a-carboxylic acid methyl ester 、 N-benzenesulfonyl-3-(1-naphthyl)-1,2,3,4,5,7a-hexahydroisoindole-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  导致异吲哚啉衍生物的正常和乙烯基Aza-Morita-Baylis-Hillman产品的重排和分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  衍生自芳胺和丙烯酸甲酯或丙烯腈的Aza-Morita-Baylis-Hillman（aza-MBH）产品经（E）-5-溴戊-1,3-二烯N-烷基化，并将生成的三烯进行分子内Diels-桤木（IMDA）cyloadditions得到相应的反式-和独联体-融合tetrahydroisoindolines作为主要和次要产品，分别。三氯化硼催化提高了腈衍生物的IMDA非对映选择性，而腈和酯系列的收率均得到提高。在DMF中用DABCO处理腈取代的三烯会导致N的意外转座-（戊二烯基）磺酰胺基至丙烯腈部分的β位。随后的IMDA环加成产生了先前的四氢异二氢吲哚的顺式-融合的位置异构体。当插烯氮杂MBH反应在腈系列产品获得Ñ -propargylated，所得dienynes经历了类似的换位和IMDA反应，产生反式和顺相应的二氢异吲哚啉的非对映异构体分别作为主要产物和次要产物。在除一种情况外的所有情况下，在

  DOI：

  10.1021/jo1005087
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromopenta-1,3-diene 、 methyl 2-(naphthalen-1-yl(phenylsulfonamido)methyl)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl 3-[N-benzenesulfonyl-N-(penta-2,4-dienyl)amino]-2-methylene-3-(1-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  导致异吲哚啉衍生物的正常和乙烯基Aza-Morita-Baylis-Hillman产品的重排和分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  衍生自芳胺和丙烯酸甲酯或丙烯腈的Aza-Morita-Baylis-Hillman（aza-MBH）产品经（E）-5-溴戊-1,3-二烯N-烷基化，并将生成的三烯进行分子内Diels-桤木（IMDA）cyloadditions得到相应的反式-和独联体-融合tetrahydroisoindolines作为主要和次要产品，分别。三氯化硼催化提高了腈衍生物的IMDA非对映选择性，而腈和酯系列的收率均得到提高。在DMF中用DABCO处理腈取代的三烯会导致N的意外转座-（戊二烯基）磺酰胺基至丙烯腈部分的β位。随后的IMDA环加成产生了先前的四氢异二氢吲哚的顺式-融合的位置异构体。当插烯氮杂MBH反应在腈系列产品获得Ñ -propargylated，所得dienynes经历了类似的换位和IMDA反应，产生反式和顺相应的二氢异吲哚啉的非对映异构体分别作为主要产物和次要产物。在除一种情况外的所有情况下，在

  DOI：

  10.1021/jo1005087

文献信息

• Rearrangements and Intramolecular Diels−Alder Reactions of Normal and Vinylogous Aza-Morita−Baylis−Hillman Products Leading to Isoindoline Derivatives
  作者：Kristen N. Clary、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo1005087

  日期：2010.6.4

  one case, only the former products were observed in the presence of methylaluminum dichloride, while the corresponding aromatized isoindolines were obtained when the IMDA reactions were carried out in the presence of DDQ. Thus, a variety of aryl-substituted isoindoline products with different levels of unsaturation and complementary substitution patterns and stereochemistry are readily available through

  衍生自芳胺和丙烯酸甲酯或丙烯腈的Aza-Morita-Baylis-Hillman（aza-MBH）产品经（E）-5-溴戊-1,3-二烯N-烷基化，并将生成的三烯进行分子内Diels-桤木（IMDA）cyloadditions得到相应的反式-和独联体-融合tetrahydroisoindolines作为主要和次要产品，分别。三氯化硼催化提高了腈衍生物的IMDA非对映选择性，而腈和酯系列的收率均得到提高。在DMF中用DABCO处理腈取代的三烯会导致N的意外转座-（戊二烯基）磺酰胺基至丙烯腈部分的β位。随后的IMDA环加成产生了先前的四氢异二氢吲哚的顺式-融合的位置异构体。当插烯氮杂MBH反应在腈系列产品获得Ñ -propargylated，所得dienynes经历了类似的换位和IMDA反应，产生反式和顺相应的二氢异吲哚啉的非对映异构体分别作为主要产物和次要产物。在除一种情况外的所有情况下，在