2-(trimethylsilyl)ethynyl-N-methylbenzamide | 198020-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethynyl-N-methylbenzamide
• 英文别名: 2-[(2'-trimethylsilylethynyl)-N-methyl]benzamide；n-Methyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzamide；N-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzamide
• CAS: 198020-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NOSi
• mdl: MFCD14281583
• 分子量: 231.37
• InChiKey: XCUJCAOPSQBGOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethynyl-N-methylbenzamide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methylene-2-methyl-2,3-dihydro-3-oxo-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  A Highly Regio and Stereoselective Synthesis of (Z)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones via Palladium Catalyzed Annulation of Terminal Alkynes

  摘要：

  o-碘苯甲酰胺或其N-取代衍生物4-10与末端炔烃11-17在二甲基甲酰胺中，在双(三苯基膦)二氯化钯、碘化亚铜和三乙胺的存在下反应，得到（Z）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮（22, 24, 27 和 28）或o-炔基N-取代苯甲酰胺（I）。后者可在乙醇中与钠完全区域和立体选择性环化为（Z）-3-芳基（烷基）亚甲基异吲哚啉-1-酮18-35。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1049
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl)ethynyl-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Nematicidal Activities of Diamides with Diphenylacetylene Scaffold Against Meloidogyne Incognita

  摘要：

  为了寻找高活性、低毒性的新型潜在杀线虫剂，需要新的分子作为合成新型杀线虫化合物的潜在原型。我们设计并合成了一系列基于二苯基乙炔支架的新型二酰胺。通过十元 H 键环限制了酰胺的构象。它们的结构通过 1H NMR、13C NMR、19F NMR 和高分辨率质谱进行了表征。对 Meloidogyne Incognita 的初步生物测定表明，在 25 mg L-1 的浓度下，大多数标题化合物都具有中等至良好的活性。其中，化合物 9a、9c、9g、9h、9k 和 9l 在 5 mg L-1 浓度下具有 50 % 的杀线虫活性。具有二苯基乙炔支架的新型二酰胺类化合物具有良好的杀线虫活性，可能提供了独特的杀线虫化学型，可作为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.1071/ch15065

文献信息

• Heteroannulation through combined palladium catalysed and Friedel-Crafts reactions strategy: Synthesis of 3-alkylidene isoindolin-1-ones
  作者：Nitya G. Kundu、M.Wahab Khan、Rupa Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00719-x

  日期：1999.10

  The palladium-catalysed reactions of 2-iodobenzamides 1–5 with trimethylsilyl acetylene 6 led to 2-(2-trimethylsilyl)ethynyl benzamides 7–11 in excellent yields. The 2-(2-trimethylsilyl)ethynyl benzamides 7–11 underwent Friedel-Crafts reactions with acid chlorides 12–17 or anhydride 18 smoothly under mild conditions yielding the 3-alkylidene isoindolin-1-ones 19–38.

  钯催化的2-碘代苯甲酰胺1–5与三甲基甲硅烷基乙炔6的反应以极好的收率产生了2-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基苯甲酰胺7–11。2-（2-三甲基甲硅烷基）乙炔基苯甲酰胺7-11在温和的条件下与酰氯12-17或酸酐18进行了Friedel-Crafts反应，生成了3-亚烷基异吲哚啉-1-酮19-38。
• Regioselective 5-<i>exo-dig oxy</i>-cyclization of 2-alkynylbenzamide for the synthesis of isobenzofuran-1-imines and isobenzofuran
  作者：Rui-Xiang Wang、Si-Tian Yuan、Jin-Biao Liu、Jie Wu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c8ob00779a

  日期：——

  oxy-cyclization of 2-alkynylbenzamide is described here for the synthesis of isobenzofuran-1-imines and isobenzofuran derivatives at room temperature with a high efficiency and a broad reaction scope. The resulting isobenzofuran derivatives are also applied for synthesising various substituted isobenzofuran derivatives.

  本文描述了TBAB介导的2-炔基苯甲酰胺的溴化5-外切-氧基环化反应，用于在室温下高效且广泛的反应范围内合成异苯并呋喃-1-亚胺和异苯并呋喃衍生物。所得的异苯并呋喃衍生物也可用于合成各种取代的异苯并呋喃衍生物。
• Palladium-Catalysed Heteroannulation with Terminal Alkynes: a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (Z)-3-Aryl(alkyl)idene Isoindolin-1-ones
  作者：Nitya G Kundu、M.Wahab Khan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00359-8

  日期：2000.6

  A highly regio- and stereoselective method for the synthesis of (Z)-3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones through palladium-copper catalysis is described. 2-Iodobenzamide 1 and its substituted derivatives 2-10 were reacted with terminal alkynes 11-19 in the presence of (PPh3)(2)PdCl2, CuI, and Et3N in DMF mostly at 80 degrees C for 16 h to yield the 2-alkynyl substituted benzamides 20-38, 40-45, 77 which could then be cyclised with NaOEt in EtOH to the 3-aryl(alkyl)idene isoindolin-1-ones 46-49, 51, 53-55, 57, 59-71, 73 and 75. In certain cases, the isoindolin-1-ones 50, 52, 56 and 58 could be directly obtained by the palladium-catalysed reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An expeditious synthesis of Z-3-alkylidene isoindolinones via combined palladium catalysed and friedel-crafts reactions
  作者：Nitya G. Kundu、M. Wahab Khan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01626-2

  日期：1997.9

  N-Aryl(or, alkyl)-2-iodobenzamides underwent palladium-catalysed reaction with (trimethylsilyl)acetylene to form N-substituted-2-(trimethylsilyl)ethynyl benzamides, which on further Friedel-Crafts acylation and cyclisation yielded Z-3-alkylidene isoindolin-1-ones in a completely regio-and stereoselective manner. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• (<i>E</i>)-3-(Benzoylmethylene)-<i>N</i>-methylisoindolin-1-one
  作者：S. Guha、A. K. Mukherjee、M. W. Khan、N. G. Kundu

  DOI：10.1107/s0108270198018393

  日期：1999.5.15

  In the title compound, C17H13NO2, the molecules contain planar isoindolinone and phenyl moieties, and have the E configuration. The phenyl ring is twisted out of the isoindolinone plane by 44.6(1)degrees. The structure is stabilized by hydrogen bonding and van der Waals interactions.