(R,E)-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4,4-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)pyrrolidine | 1351511-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4,4-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-4,4-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]pyrrolidine
• CAS: 1351511-49-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S
• 分子量: 309.43
• InChiKey: NZIIFMWQXXNGEU-GFUIURDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-bromopenta-1,3-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (S)-DTBM-segphos(AuCl)₂ 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (R,E)-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4,4-dimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)pyrrolidine 、 (R)-2-allyl-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine 、 (S)-2-allyl-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金(I)/薄荷醇协同催化对二烯进行区域选择性和对映选择性加氢胺化

  摘要：

  醇是关键：已使用双核催化剂 ( R )-DTBM-SEGPHOS实现了 1,3-二烯的区域选择性和对映选择性加氢胺化。醇类添加剂如薄荷醇可提高反应的速率和选择性，薄荷醇与阳离子金 (I) 配位以生成可参与催化的布朗斯台德酸。Mbs=对甲氧基苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201104076

文献信息

• Regio- and Enantioselective Hydroamination of Dienes by Gold(I)/Menthol Cooperative Catalysis
  作者：Osamu Kanno、Wataru Kuriyama、Z. Jane Wang、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201104076

  日期：2011.10.10

  Alcohol is key: Regio‐ and enantioselective hydroamination of 1,3‐dienes has been achieved with the dinuclear catalyst (R)‐DTBM‐SEGPHOS. The rate and selectivity of the reaction are enhanced by alcohol additives like menthol, which coordinates the cationic gold(I) to generate a Brønsted acid that can participate in catalysis. Mbs=p‐methoxybenzenesulfonyl.

  醇是关键：已使用双核催化剂 ( R )-DTBM-SEGPHOS实现了 1,3-二烯的区域选择性和对映选择性加氢胺化。醇类添加剂如薄荷醇可提高反应的速率和选择性，薄荷醇与阳离子金 (I) 配位以生成可参与催化的布朗斯台德酸。Mbs=对甲氧基苯磺酰基。