[C-(3-methyl-4-nitrophenyl)-N-phenylcarbonimidoyl]sulfanyl 3-methyl-4-nitro-N-phenylbenzenecarboximidothioate | 1257095-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [C-(3-methyl-4-nitrophenyl)-N-phenylcarbonimidoyl]sulfanyl 3-methyl-4-nitro-N-phenylbenzenecarboximidothioate
• CAS: 1257095-81-0
• 化学式: C₂₈H₂₂N₄O₄S₂
• 分子量: 542.639
• InChiKey: ZNCAXKWLOYVDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(phenyl)-3-methyl-4-nitrothiobenzamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到[C-(3-methyl-4-nitrophenyl)-N-phenylcarbonimidoyl]sulfanyl 3-methyl-4-nitro-N-phenylbenzenecarboximidothioate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ANTITUMOR ACTIVITY OF NOVEL BIS(BENZYLIDENE-BENZENAMINE)DISULFIDES

  摘要：

  本发明公开了一种新型合成双(苯亚甲基苯胺)二硫化物及其制备方法。这些化合物通过分子内偶联反应在低温短时间内得到氧化试剂的作用下。体外实验表明，双二硫化物对癌细胞，特别是人类乳腺癌细胞MCF-7具有细胞毒性。此外，双二硫化物能够使细胞周期停留在亚G1期，并增加p38磷酸化，导致细胞凋亡。双二硫化物也能够抑制小鼠黑色素瘤B16细胞的生长，但对人类成纤维细胞没有细胞毒性。双二硫化物也能够减小小鼠模型中的黑色素瘤大小。本发明所制备的化合物可应用于抗癌和抗肿瘤治疗。

  公开号：

  US20120283475A1

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTITUMOR ACTIVITY OF NOVEL BIS(BENZYLIDENE-BENZENAMINE)DISULFIDES
  申请人：WANG JEH-JENG

  公开号：US20120283475A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Novel synthetic bis(benzylidene-benzenamine)disulfides and the preparation method are disclosed in the present invention. These compounds are afforded with the oxidizing reagent at low temperature and short time period via intra-molecular coupling reaction. In vitro experiments have been revealed that bis-disulfides are cytotoxic to cancer cells, especially human breast cancer cells MCF-7. Additionally, bis-disulfides arrest the cell cycle at sub-G1 phase and increase p38 phosphorylation to result in apoptosis. Bis-disulfides also inhibit growth of murine melanoma B16 cells but have no cytotoxicity to human fibroblasts. Bis-disulfides also can reduce murine melanoma size in the mouse model. The prepared compounds of the invention would be applicable in anti-cancer and anti-tumor therapies.

  本发明公开了一种新型合成双(苯亚甲基苯胺)二硫化物及其制备方法。这些化合物通过分子内偶联反应在低温短时间内得到氧化试剂的作用下。体外实验表明，双二硫化物对癌细胞，特别是人类乳腺癌细胞MCF-7具有细胞毒性。此外，双二硫化物能够使细胞周期停留在亚G1期，并增加p38磷酸化，导致细胞凋亡。双二硫化物也能够抑制小鼠黑色素瘤B16细胞的生长，但对人类成纤维细胞没有细胞毒性。双二硫化物也能够减小小鼠模型中的黑色素瘤大小。本发明所制备的化合物可应用于抗癌和抗肿瘤治疗。
• Synthesis of Sulfur−Sulfur Bond Formation from Thioamides Promoted by 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Wei-Sheng Lo、Wan-Ping Hu、Hsiao-Ping Lo、Chung-Yu Chen、Chai-Lin Kao、Jaya Kishore Vandavasi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/ol102455x

  日期：2010.12.3

  A mild and efficient synthesis of sulfur-sulfur bond formation from thioformanilides with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) is described. Functionality on the aromatic ring plays a key role in the formation of a sulfur-sulfur bond.