9-乙酰基-6-乙酰氨基-9H-嘌呤 | 10527-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-乙酰基-6-乙酰氨基-9H-嘌呤
• 英文名称: Diacetyladenin
• 英文别名: 9-acetyl-6-acetylamino-9H-purine；N-(9-acetyl-9H-purin-6-yl)-acetamide；N-(9-Acetyl-9H-purin-6-yl)-acetamid；Adenine, N,N'-diacetyl-；N-(9-acetylpurin-6-yl)acetamide
• CAS: 10527-91-0
• 化学式: C₉H₉N₅O₂
• 分子量: 219.203
• InChiKey: OWRXXSJEYLRZTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1972

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 腺嘌呤 生成 9-乙酰基-6-乙酰氨基-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Birkofer, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 769,772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Improved Procedure for the Preparation of Ribavirin
  作者：Y. S. Li、J. J. Zhang、L. Q. Mei、C. X. Tan

  DOI：10.1080/00304948.2012.697741

  日期：2012.1

  acetylation of inosine (1a), with methyl 1,2,4-triazole3-carboxylate gave methyl 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3carboxylate (3) which is subsequently converted to ribavirin (4) by deacetylation and ammonolysis (Scheme 1). The process for the preparation of 2 from 1 suffer from drawbacks such as high cost, low yields, need for large amounts of catalyst and work-ups unsuitable for industrial

  4-三唑3-羧酸酯得到1-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯(3)，随后将其转化为利巴韦林( 4）通过脱乙酰和氨解（方案1）。由1制备2的方法存在成本高、产率低、需要大量催化剂和后处理不适合工业生产等缺点。10影响该反应的主要因素是催化剂的酸度；如果催化剂酸性太强，产物会分解，而低酸性的催化剂会导致反应时间长或核苷键断裂不完全。在此，我们报道了一种实用、方便且有效的方法，用于从肌苷 (1a, R1 = OH, R2 = H)、腺苷 (1b, R1 = NH2, R2 = H) 或鸟​​苷 (1c, R1 = OH) 合成 4 , R2 = NH2) 分三步。表1显示了各种催化剂促进的嘌呤核苷乙酰化和裂解的结果。根据已发表的结果，肌苷、腺苷和鸟苷可以转化为 2 和相应的乙酰基嘌呤，同时使用过量的乙酸作为催化剂和溶剂（表 1，条目 2-4）。获得了更好的结果
• Schein, Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 302,305,306,307,308,311
  作者：Schein

  DOI：——

  日期：——
• Mehrotra et al., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 146,147
  作者：Mehrotra et al.

  DOI：——

  日期：——