methyl 1-allyl-6-ethoxy-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 1161834-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-allyl-6-ethoxy-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-ethoxy-6-methyl-1-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1161834-40-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: KJEXZIYGAZDRNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-allyl-6-ethoxy-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-allyl-2-methyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于一锅法4CR /消除过程的5,6-未取代的1,4-二氢吡啶文库的合成及其在结构多样性熔融氮杂环化合物生成中的应用

  摘要：

  三氯化铟是脂族胺，β-酮酸酯，α，β-不饱和醛和乙醇之间连续四组分反应的有效催化剂，可提供6-乙氧基-1,4,5,6-四氢吡啶，并转化为在中性Al 2 O 3存在下通过乙醇消除反应原位合成5,6-未取代的1,4-二氢吡啶，这是一种非常有效的一锅操作方案，由无环结构，易于获得的起始原料组成，涉及到生成两个CNσ和一个CCπ键。由此产生的二氢吡啶文库的结构多样性通过其C-2位的碱促进的γ-烷基化而扩展。通过将它们用作Yb（OTf）3催化的亚氨基Diels-Alder（Povarov）反应的亲双烯体，证明了将这些1,4-二氢吡啶用于分子多样性和复杂性的简便生成具有选择性，从而导致非对映选择性地导致六氢苯并[ h ] [1] ，6]-萘啶衍生物含有三个相邻的立体中心。吡啶并[2,1- a]衍生的稠合二氢吡啶的合成还使用四组分四氢吡啶合成/闭环复分解/消除策略获得了氮杂（高喹啉嗪）骨架。

  DOI：

  10.1021/cc100084b
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 乙酰乙酸甲酯 、 丙烯胺 、 丙烯醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到methyl 1-allyl-6-ethoxy-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效硝酸铈（IV）铵催化四氢吡啶的四组分合成及其在功能化高喹喔啉骨架的精确生成中的应用

  摘要：

  分子多样性：铈（IV）硝酸铵（CAN）催化的非常简单的无环起始原料进行的四组分反应提供了稠密取代的四氢吡啶，并通过使用γ-烷基化-闭环复分解（RCM）序列转化为均喹啉类（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900044

文献信息

• A Very Efficient Cerium(IV) Ammonium Nitrate Catalyzed, Four-Component Synthesis of Tetrahydropyridines and Its Application in the Concise Generation of Functionalized Homoquinolizine Frameworks
  作者：Vellaisamy Sridharan、Swarupananda Maiti、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/chem.200900044

  日期：2009.4.27

  Molecular diversity: A cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) catalyzed, four‐component reaction from very simple acyclic starting materials afforded densely substituted tetrahydropyridines, which were transformed into homoquinolizines by using a γ‐alkylation–ring‐closing metathesis (RCM) sequence (see scheme).

  分子多样性：铈（IV）硝酸铵（CAN）催化的非常简单的无环起始原料进行的四组分反应提供了稠密取代的四氢吡啶，并通过使用γ-烷基化-闭环复分解（RCM）序列转化为均喹啉类（请参阅方案）。
• Synthesis of a Library of 5,6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines Based on a One-Pot 4CR/Elimination Process and Their Application to the Generation of Structurally Diverse Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：Swarupananda Maiti、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/cc100084b

  日期：2010.9.13

  Diels−Alder (Povarov) reactions leading diastereoselectively to hexahydrobenzo[h][1,6]-naphthyridine derivatives containing three adjacent stereocenters. The synthesis of fused dihydropyridines derived from the pyrido[2,1-a]azepine (homoquinolizine) frameworks was also achieved using a four-component tetrahydropyridine synthesis/ring-closing metathesis/elimination strategy.

  三氯化铟是脂族胺，β-酮酸酯，α，β-不饱和醛和乙醇之间连续四组分反应的有效催化剂，可提供6-乙氧基-1,4,5,6-四氢吡啶，并转化为在中性Al 2 O 3存在下通过乙醇消除反应原位合成5,6-未取代的1,4-二氢吡啶，这是一种非常有效的一锅操作方案，由无环结构，易于获得的起始原料组成，涉及到生成两个CNσ和一个CCπ键。由此产生的二氢吡啶文库的结构多样性通过其C-2位的碱促进的γ-烷基化而扩展。通过将它们用作Yb（OTf）3催化的亚氨基Diels-Alder（Povarov）反应的亲双烯体，证明了将这些1,4-二氢吡啶用于分子多样性和复杂性的简便生成具有选择性，从而导致非对映选择性地导致六氢苯并[ h ] [1] ，6]-萘啶衍生物含有三个相邻的立体中心。吡啶并[2,1- a]衍生的稠合二氢吡啶的合成还使用四组分四氢吡啶合成/闭环复分解/消除策略获得了氮杂（高喹啉嗪）骨架。