ISAM-134 | 727405-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ISAM-134
• 英文别名: ethyl 4-(furan-2-yl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 727405-57-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: YAACPROIKGSQEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 糠醛 、 2-氨基苯并咪唑 在 Nano-Fe₃O₄(at)silica sulfuric acid 作用下， 反应 1.5h， 以87%的产率得到ISAM-134
  参考文献：
  名称：

  Nano-Fe3O4@silica硫酸在Biginelli型反应中作为可重复使用和磁分离的强固体酸催化剂，用于稠合二氢嘧啶衍生物的一锅多组分合成：一种更绿色的NOSE和SFRC方法

  摘要：

  摘要已经描述了一种通过 Biginelli 反应高效、高产品选择性、环保、一锅多组分合成二氢嘧啶衍生物的方法。该反应是通过更环保的纳米粒子催化有机合成增强 (NOSE) 化学和无溶剂反应条件 (SFRC) 方法开发的，这有助于我们使程序更环保。反应顺利进行，包括各种芳香族、脂肪族、杂芳香族醛、不同的胺源以及各种 β-二羰基化合物，显示了该方法的灵活性。磁性可分离的纳米 Fe3O4@SiO2@SO3H 是一种有效的固体酸催化剂，通过 FT-IR、SEM、EDX 和 TEM、VSM 和 TGA 分析进行了表征。催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中回收，并在连续五次运行中重复使用，催化活性没有太大降低。将其催化效率与其他纳米和本体固体酸催化剂进行比较，以确定转化的最佳组合。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1135955

文献信息

• Organocatalytic domino Knöevenagel–Michael reaction in water for the regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines and pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-amines
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Dibakar Chandra Deka、Hormi Mecadon

  DOI：10.1039/c6ra21376f

  日期：——

  An organocatalyzed simple and general route towards the regioselective synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidines and pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-amines is developed via L-proline catalyzed domino reaction of 2-aminobenzimidazole or 2,6-diaminopyrimidin-4-one with aldehydes and β-ketoesters in water. High yields within a shorter reaction time, simple purification, and environmentally benign mild

  通过L-脯氨酸催化的邻氨基苯甲酸酯反应，建立了有机催化的通用途径进行区域选择性合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶2-胺的区域选择性合成。 2-氨基苯并咪唑或2,6-二氨基嘧啶-4-酮与醛和β-酮酸酯的水溶液。在较短的反应时间内实现高收率，简单的纯化以及对环境无害的温和反应条件是使该协议显着适用的关键特征。
• Thiamine hydrochloride (VB1): an efficient promoter for the one-pot synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in water medium
  作者：Junhua Liu、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1039/c2gc16499j

  日期：——

  A straightforward and general method has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives by simply combining 2-aminobenzimidazole or 3-amino-1,2,4-triazole, aldehyde, and β-dicarbonyl compound in the presence of a catalytic amount of thiamine hydrochloride (VB1). The advantages of this method are the use of an inexpensive and readily

  已经开发了一种简单而通用的方法来合成 苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物简单地组合即可2-氨基苯并咪唑 或者 3-氨基1,2,4-三唑， 醛以及β-二羰基化合物在催化量的 盐酸硫胺素（VB 1）。这种方法的优点是使用便宜且容易获得的催化剂，简便的后处理，提高的产量以及使用 水 作为 溶剂 被认为是相对环境友好的。
• Discovery of Potent and Highly Selective A_2B Adenosine Receptor Antagonist Chemotypes
  作者：Abdelaziz El Maatougui、Jhonny Azuaje、Manuel González-Gómez、Gabriel Miguez、Abel Crespo、Carlos Carbajales、Luz Escalante、Xerardo García-Mera、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01586

  日期：2016.3.10

  novel families of A2B adenosine receptor antagonists were identified in the context of the structural exploration of the 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one chemotype. The most appealing series contain imidazole, 1,2,4-triazole, or benzimidazole rings fused to the 2,3-positions of the parent diazinone core. The optimization process enabled identification of a highly potent (3.49 nM) A2B ligand that exhibits

  在3,4-dihydropyrimidin- 2-2 （1 H）-one化学型的结构探索的背景下，确定了三个新的A 2B腺苷受体拮抗剂家族。最具吸引力的系列包含与母体重氮酮核心的2,3-位稠合的咪唑，1,2,4-三唑或苯并咪唑环。通过优化过程，可以鉴定出对A 1，A 2A和A 3表现出完全选择性的高效（3.49 nM）A 2B配体受体。功能性cAMP实验的结果证实了代表性配体的拮抗作用。通过基于基于人A 2A受体晶体结构构建的受体驱动的对接模型的分子模型研究，证实了该系列中鉴定出的主要SAR趋势。
• Microwave‐assisted synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyrimidines and pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans catalyzed by L‐glutamine functionalized magnetic nanoparticles in water:ethanol mixture
  作者：Aiborlang Thongni、Rishanlang Nongkhlaw、Chayan Pandya、Akella Sivaramakrishna、Paige M. Gannon、Werner Kaminsky

  DOI：10.1002/jhet.4785

  日期：2024.4

  one-pot syntheses of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and pyrano[4,3-b]pyran derivatives using L-glutamine functionalized nanoparticles (Fe3O4@SiO2@L-glutamine NPs) under microwave irradiation. The organo-nanocatalyst underwent characterization through diverse techniques, including FT-IR, p-XRD, SEM, TEM, EDX, XPS, TGA, and VSM. Microwave irradiation and multicomponent reactions synergistically yield

  在这项工作中，我们报告了使用L-谷氨酰胺功能化纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @L-谷氨酰胺纳米粒子）在微波照射下。有机纳米催化剂通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、p-XRD、SEM、TEM、EDX、XPS、TGA 和 VSM。微波辐射和多组分反应协同作用，在更短的反应时间（约 6–15 分钟）和更广泛的底物范围内产生优异的产物收率（约 80%–95%）。有机纳米催化剂表现出显着的催化功效，合成过程中的高周转数 (TON) 和周转频率 (TOF) 证明了这一点。这种创新的方案展示了卓越的效率、成本效益和环境友好性，具有反应条件最少、易于催化回收、可回收性、操作简单性和使用环保溶剂等优点。
• Nano-Fe₃O₄@silica sulfuric acid as a reusable and magnetically separable potent solid acid catalyst in Biginelli-type reaction for the one-pot multicomponent synthesis of fused dihydropyrimidine derivatives: A greener NOSE and SFRC approach
  作者：Binoyargha Dam、Amarta Kumar Pal、Ajay Gupta

  DOI：10.1080/00397911.2015.1135955

  日期：2016.2

  ABSTRACT An efficient, highly product selective, eco-friendly, one-pot multicomponent synthesis of dihydropyrimidine derivatives via Biginelli reaction has been described. The reaction was developed by greener nanoparticle-catalyzed organic synthesis enhancement (NOSE) chemistry and solvent free reaction condition (SFRC) approaches, which helped us in making the procedure greener. The reaction went

  摘要已经描述了一种通过 Biginelli 反应高效、高产品选择性、环保、一锅多组分合成二氢嘧啶衍生物的方法。该反应是通过更环保的纳米粒子催化有机合成增强 (NOSE) 化学和无溶剂反应条件 (SFRC) 方法开发的，这有助于我们使程序更环保。反应顺利进行，包括各种芳香族、脂肪族、杂芳香族醛、不同的胺源以及各种 β-二羰基化合物，显示了该方法的灵活性。磁性可分离的纳米 Fe3O4@SiO2@SO3H 是一种有效的固体酸催化剂，通过 FT-IR、SEM、EDX 和 TEM、VSM 和 TGA 分析进行了表征。催化剂很容易通过外部磁铁从反应混合物中回收，并在连续五次运行中重复使用，催化活性没有太大降低。将其催化效率与其他纳米和本体固体酸催化剂进行比较，以确定转化的最佳组合。图形概要