6-methoxy-2-(3-methyl-4-(4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)benzo[d]thiazole | 2088525-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-methoxy-2-(3-methyl-4-(4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzothiazole, 6-methoxy-2-[3-methyl-4-[4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]phenyl]-；6-methoxy-2-[3-methyl-4-[4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)triazol-1-yl]phenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 2088525-48-6
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 488.567
• InChiKey: ROMCVZQHZWFDOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲酰氯 在 劳森试剂 、 吡啶 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 6-methoxy-2-(3-methyl-4-(4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  康维他汀-苯并噻唑杂化物作为微管蛋白聚合抑制剂和细胞凋亡诱导剂的顺式限制性三唑/四唑模拟物的合成及生物学评价

  摘要：

  通过修饰康维他汀药效团合成了一系列秋水仙碱位点结合微管蛋白抑制剂。环B被药理学上相关的苯并噻唑支架取代，烯键的顺式构型受到三唑和四唑环的结合的限制，这可以通过与微管蛋白抑制剂（如康培他汀（CA-4））的结构相似来实现。评估了这些化合物对所选癌细胞系的抗增殖活性，并开发了对结构活性关系的见解。最有效的化合物（9a和9b）具有与CA-4相当的抗增殖作用。G2 / M期的有丝分裂细胞周期停滞揭示了微管动力学的破坏，这已在细胞水平上通过微管蛋白聚合测定法和免疫细胞化学研究得到证实。蛋白质印迹分析表明，这些化合物在可溶性级分中积累了更多的微管蛋白。秋水仙碱竞争性结合试验和分子对接研究表明，这些模拟物在微管蛋白的秋水仙碱位点的结合与CA-4相似。此外，通过Hoechst染色，膜联蛋白-V-FITC分析，线粒体膜电位，ROS生成和caspase-3活化来研究其对有丝分裂阻滞后凋亡细胞死亡的触发作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.010