4-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-butyronitrile | 212688-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-butyronitrile
• 英文别名: 4-(3-Bromo-4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanenitrile；4-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanenitrile
• CAS: 212688-01-2
• 化学式: C₂₉H₂₃BrNO₂P
• 分子量: 528.385
• InChiKey: ALUNSNREMCGQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  组胺 、 4-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-butyronitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 臭氧 作用下， 生成 (2E)-3-(3-溴-4-甲氧基苯基)-2-羟基亚胺-N-[2-(3H-咪唑-4-基)乙基]丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Marine Metabolites Verongamine, Hemibastadin-2, and Aerothionin Using the Cyano Ylide Coupling Methodology

  摘要：

  Syntheses of the marine metabolites verongamine, hemibastadin-2, and aerothionin have been accomplished by a methodology involving the conversion of a carboxylic acid to an acyl cyano phosphorane which may be oxidized to an alpha,beta-diketo nitrile. This strongly electrophilic intermediate is rapidly converted by amines to alpha-keto amides.

  DOI：

  10.1021/jo980860m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 溴 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 4-(3-Bromo-4-methoxy-phenyl)-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Marine Metabolites Verongamine, Hemibastadin-2, and Aerothionin Using the Cyano Ylide Coupling Methodology

  摘要：

  Syntheses of the marine metabolites verongamine, hemibastadin-2, and aerothionin have been accomplished by a methodology involving the conversion of a carboxylic acid to an acyl cyano phosphorane which may be oxidized to an alpha,beta-diketo nitrile. This strongly electrophilic intermediate is rapidly converted by amines to alpha-keto amides.

  DOI：

  10.1021/jo980860m