1-(4-(4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)phenylsulfonyl)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1448427-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)phenylsulfonyl)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 1-[4-(3,4-Dihydropyrazol-2-yl)phenyl]sulfonyl-4-methyl-2,3-dihydroquinoxaline；1-[4-(3,4-dihydropyrazol-2-yl)phenyl]sulfonyl-4-methyl-2,3-dihydroquinoxaline
• CAS: 1448427-11-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 356.448
• InChiKey: GJESZOSTILOBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(4-(4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)phenylsulfonyl)-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  新型叔磺酰胺类作为有效的抗癌药

  摘要：

  对于美国成年女性而言，乳腺癌是最普遍的癌症形式。靶向信号转导失调的化合物可以是有效的抗癌疗法。Wingless相关整合位点（Wnt）途径是乳腺癌细胞中经常失调的一个重要信号通路。这项工作的目的是优化筛选活动中的“成功”。在Wnt转录分析中测试了76,000种化合物，并揭示了有效且可重现的“命中”化合物1。的药物化学优化1导致更有效的和药物样分子，19，24和25（即，Wnt途径的IC 50值分别为11、18和7 nM）。主要结果表明化合物19，24和25分别为在乳腺癌细胞系中的有效的抗增殖剂，MCF-7（即，IC 50个值= 10，图7和4nM的，分别地）和MDA-MB 231（即，IC 50个值分别为13、13和16 nM）。化合物19在体外与化学治疗的阿霉素协同抗增殖。一个主要结论是，化合物19在体外和乳腺癌异种移植动物模型中增强了阿霉素的抗增殖能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.042

文献信息

• COMPOUNDS FOR INHIBITION OF CANCER CELL PROLIFERATION
  申请人：CASHMAN John

  公开号：US20130190258A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Methods and small molecule compounds for inhibition of cancer cell proliferation are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by the compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or solvate thereof, wherein A, B, D, E, F, G, I, J, R, R 1 , R 2 , R 2′ , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 are as described herein.
• US9403800B2
  申请人：——

  公开号：US9403800B2

  公开（公告）日：2016-08-02
• Novel tertiary sulfonamides as potent anti-cancer agents
  作者：Karl J. Okolotowicz、Mary Dwyer、Daniel Ryan、Jiongjia Cheng、Emily A. Cashman、Stephanie Moore、Mark Mercola、John R. Cashman

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.042

  日期：2018.8

  more potent and drug-like molecules, 19, 24 and 25 (i.e., Wnt pathway IC50 values = 11, 18 and 7 nM, respectively). The principal results showed compounds 19, 24 and 25 were potent anti-proliferative agents in breast cancer cell lines, MCF-7 (i.e., IC50 values = 10, 7 and 4 nM, respectively) and MDA-MB 231 (i.e., IC50 values = 13, 13 and 16 nM, respectively). Compound 19 synergized anti-proliferation

  对于美国成年女性而言，乳腺癌是最普遍的癌症形式。靶向信号转导失调的化合物可以是有效的抗癌疗法。Wingless相关整合位点（Wnt）途径是乳腺癌细胞中经常失调的一个重要信号通路。这项工作的目的是优化筛选活动中的“成功”。在Wnt转录分析中测试了76,000种化合物，并揭示了有效且可重现的“命中”化合物1。的药物化学优化1导致更有效的和药物样分子，19，24和25（即，Wnt途径的IC 50值分别为11、18和7 nM）。主要结果表明化合物19，24和25分别为在乳腺癌细胞系中的有效的抗增殖剂，MCF-7（即，IC 50个值= 10，图7和4nM的，分别地）和MDA-MB 231（即，IC 50个值分别为13、13和16 nM）。化合物19在体外与化学治疗的阿霉素协同抗增殖。一个主要结论是，化合物19在体外和乳腺癌异种移植动物模型中增强了阿霉素的抗增殖能力。