苯基乙醇酸 2-(二甲基氨基)乙基酯 | 968-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基乙醇酸 2-(二甲基氨基)乙基酯
• 中文别名: 苯基乙醇酸2-(二甲基氨基)乙基酯
• 英文名称: 2-(dimethylamino)ethyl phenylglycolate
• 英文别名: Benzilsaeure-<2-dimethylamino-aethylester>；Benzilsaeure-<2-dimethylamino>-aethylester；Benzacine；2-(dimethylamino)ethyl 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate
• CAS: 968-46-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• mdl: MFCD00496756
• 分子量: 299.37
• InChiKey: BUEPKUNNPRRSKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  380.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙醇酸 2-(二甲基氨基)乙基酯 在 甲醇 作用下， 生成 二苯乙醇酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Gober; Lisowski; Franke, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 12, p. 812 - 815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bromo-diphenyl-acetic acid-(2-dimethylamino-ethyl ester) 在 水 作用下， 生成 苯基乙醇酸 2-(二甲基氨基)乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Beitrag zur Reaktionsfähigkeit des Halogens in den α,α-Diphenyl-α-halogen-essigsäure-(β-dialkylaminoäthyl)-estern. 11. Mitteilung über Synthese spasmolytischer Substanzen

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19552880207

文献信息

• Amide derivatives and intermediates for the synthesis thereof
  申请人：Terumo Kabushiki Kaisha

  公开号：US06069149A1

  公开（公告）日：2000-05-30

  Novel compounds which are amide derivatives represented by general formula (I) and medicinal preparations containing the same having an eosinophilic infiltration inhibitory effect based on a potent interferon (.alpha.,.gamma.)-inducing activity and an exellent percutaneous absorbability and being efficacious in treating allergic inflammatory diseases such as atopic dermatitis, various tumors and viral diseases. In said formula, each symbol has the following meaning: R.sub.1 and R.sub.2 : each lower alkyl, etc.; X and Y: independently representing each oxygen, NR.sub.4, CR.sub.5 etc. (wherein R.sub.4 and R.sub.5 independently represent each hydrogen, an aromatic group, etc.); Z: an aromatic ring or heterocycle; R.sub.3 : hydrogen, lower alkoxy, etc.; g, i and k: independently representing each an integer of from 0 to 6; h, i and l: independently representing each an integer of 0 or 1; m: an integer of from 0 to 5; and n: an integer of from 2 to 12.

  新的化合物是酰胺衍生物，通式为（I），药物制剂含有该化合物，具有嗜酸性浸润抑制作用，基于强效的干扰素（α，γ）诱导活性和优异的经皮吸收性能，对治疗过敏性炎症性疾病如特应性皮炎、各种肿瘤和病毒性疾病具有疗效。在上述公式中，每个符号的含义如下：R.sub.1和R.sub.2：每个较低的烷基等；X和Y：分别表示氧、NR.sub.4、CR.sub.5等（其中R.sub.4和R.sub.5分别表示氢、芳香族基等）；Z：芳香环或杂环；R.sub.3：氢、较低的烷氧基等；g、i和k：分别表示从0到6的整数；h、i和l：分别表示0或1的整数；m：从0到5的整数；n：从2到12的整数。
• Verfahren zur technischen Herstellung von 2,2-Diphenyl-2-(2-ethyl-butoxy)-essigsäure-(2-dimethylamino-ethyl)-ester-hydrochlorid
  申请人：APOGEPHA ARZNEIMITTEL GmbH

  公开号：EP0537608A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 2,2-Diphenyl-2-(2-ethylbutoxy)-essigsäure-(2-dimethylaminoethyl)-ester-hydrochlorid (DENAVERIN-Hydrochlorid), das als Wirkstoff eines Human- und Veterinärpharmakons Verwendung findet. Erfindungsgemäß wird Benzilsäure oder deren Alkali- oder Erdalkalisalz mit Dimethylaminoethylchlorid-hydrochlorid unter Zusatz tertiärer, aliphatischer oder cycloaliphatischer Amine in aprotischen, apolaren Lösungsmitteln oder den Aminen selbst alkyliert, der entstehende 2,2-Diphenyl-2-hydroxy-essigsäure-(2-dimethyl-aminoethyl)-ester in sein Hydrochlorid überführt, dieses mittels Thionylchlorid zum 2,2-Diphenyl-2-chlor-essigsäure-(2-dimethyl-aminoethyl)-ester-hydrochlorid umgesetzt, letzteres mit 2-Ethylbutanol und in Gegenwart von mit Wasser nicht mischbaren, inerten, unter 130 °C siedenden Lösungsmitteln bei Temperaturen von 120 bis 132 °C zum Endprodukt verethert, welches nach Umkristallisieren aus Methylethylketon pharmazeutisch rein erhalten wird.

  本发明涉及一种制备2,2-二苯基-2-(2-乙基丁氧基)-乙酸(2-二甲基氨基乙基)酯盐酸盐(DENAVERIN盐酸盐)的改进工艺，DENAVERIN盐酸盐用作人用和兽用药品的活性成分。根据本发明，将苯二甲酸或其碱金属盐或碱土金属盐与二甲基氨基乙基氯盐酸盐进行烷基化，并在无色、无极性溶剂或胺本身中加入叔胺、脂肪族胺或环脂族胺，然后将生成的 2,2-二苯基-2-羟基乙酸（2-二甲基氨基乙基）酯转化为其盐酸盐、与亚硫酰氯反应，得到 2,2-二苯基-2-氯乙酸（2-二甲基氨基乙基）酯盐酸盐，后者与 2-乙基丁醇醚化，在沸点低于 130℃的不溶于水的惰性溶剂存在下，温度为 120 至 132℃，得到最终产品，从甲乙酮中重结晶后得到药用纯品。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0894797A1

  公开（公告）日：1999-02-03

  Novel compounds which are amide derivatives represented by general formula (I) and medicinal preparations containing the same having an eosinophilic infiltration inhibitory effect based on a potent interferon (α,γ)-inducing activity and an exellent percutaneous absorbability and being efficacious in treating allergic inflammatory diseases such as atopic dermatitis, various tumors and viral diseases. In said formula, each symbol has the following meaning: R1 and R2: each lower alkyl, etc.; X and Y: independently representing each oxygen, NR4, CR5 etc.(wherein R4 and R5 independently represent each hydrogen, an aromatic group, etc.); Z: an aromatic ring or heterocycle; R3: hydrogen, lower alkoxy, etc.; g, i and k: independently representing each an integer of from 0 to 6; h, i and l: independently representing each an integer of 0 or 1; m: an integer of from 0 to 5; and n: an integer of from 2 to 12.

  由通式(I)表示的酰胺衍生物的新型化合物以及含有这些化合物的药物制剂，它们具有基于强干扰素（α、γ）诱导活性的嗜酸性粒细胞浸润抑制作用和优异的经皮吸收性，可有效治疗过敏性炎症疾病，如特应性皮炎、各种肿瘤和病毒性疾病。在所述式中，各符号具有如下含义：R1和R2：各自代表低级烷基等；X和Y：各自独立地代表氧、NR4、CR5等（其中R4和R5各自独立地代表氢、芳香基团等）；Z：芳香环或杂环；R3：氢、低级烷氧基等；g、i和k：各自独立地代表0至6的整数；h、i和l：各自独立地代表0或1的整数；m：0至5的整数；n：2至12的整数。
• 一种盐酸地那维林的合成方法
  申请人：厦门欧瑞捷生物科技有限公司

  公开号：CN116199587A

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明涉及医药制备领域，特别涉及一种盐酸地那维林的合成方法。该方法包括以下步骤：S100、将2，2‑二苯基‑2‑羟基乙酸、N,N‑二甲基乙醇胺、三膦化物I与偶氮二甲酸酯I进行第一Mitsunobu反应，制得中间体I；其中，第一Mitsunobu反应的反应温度为‑40℃～‑20℃；S200、将中间体I与三膦化物II、偶氮二甲酸酯II进行第二Mitsunobu反应生成中间体II，得到含有中间体II的混合物；其中，第二Mitsunobu反应的反应温度为30℃～60℃；S300、萃取处理；S400、成盐处理。该合成方法具有以下优点：合成路线简短，反应条件温和；对设备要求低，操作方便，容易实现工业化生产；合成过程无需复杂纯化手段，且目标产物盐酸地那维林的反应收率高。
• Quaternary ammonium salts of alkyl (hydroxyalkyl) aminoalkyl benzilates and esters thereof
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02752385A1

  公开（公告）日：1956-06-26