(E)-1-(2-anthryl)-2-phenylethene | 78405-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)-1-(2-anthryl)-2-phenylethene
• 英文别名: trans-2-styrylanthracene；trans-1-(2-anthryl)-2-phenylethene；(E)-2-styrylanthracene；2-Styrylanthracene；2-[(E)-2-phenylethenyl]anthracene
• CAS: 78405-79-5
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: DWXUCMIVWVCEJX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-anthryl)-2-phenylethene 在 对苯二腈 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-styrylanthracene radical cation
  参考文献：
  名称：

  乙炔中苯乙烯基蒽与电子供体和受体之间的光诱导电子转移

  摘要：

  最低单重态的衰变途径和三重激发态（1反式*和3反式的*）的反式- ñ -styrylanthracenes（Ñ -Sta，其中Ñ = 1,2或9上的蒽）已经在乙腈在室温研究温度。荧光寿命（τ ˚F）和量子产率（φ ˚F），以及产率和三个STA的最低激发三重态的光谱和动力学性质，通过稳态和瞬态技术确定。形成和各自的StA自由基阳离子的衰变（反式˙+）通过激光闪光光解观察；光电离的产率是CA。在353 nm激发下为0.07，并通过用1,4-二氰基苯进行荧光猝灭而增强。该STA自由基阴离子（的形成和衰变反˙-在二乙基苯胺的存在下（DEA））由瞬时导率（Δ结束κ）和光的结果。DEA显著提高的收率的反式˙-和Δ的初始振幅κ和相应猝灭φ ˚F。1反式*和4-溴二甲基苯胺之间的双分子相互作用增强了三重态种群。

  DOI：

  10.1039/ft9928800029
• 作为产物：
  描述：

  2-styrylanthracene radical anion 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-anthryl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  乙炔中苯乙烯基蒽与电子供体和受体之间的光诱导电子转移

  摘要：

  最低单重态的衰变途径和三重激发态（1反式*和3反式的*）的反式- ñ -styrylanthracenes（Ñ -Sta，其中Ñ = 1,2或9上的蒽）已经在乙腈在室温研究温度。荧光寿命（τ ˚F）和量子产率（φ ˚F），以及产率和三个STA的最低激发三重态的光谱和动力学性质，通过稳态和瞬态技术确定。形成和各自的StA自由基阳离子的衰变（反式˙+）通过激光闪光光解观察；光电离的产率是CA。在353 nm激发下为0.07，并通过用1,4-二氰基苯进行荧光猝灭而增强。该STA自由基阴离子（的形成和衰变反˙-在二乙基苯胺的存在下（DEA））由瞬时导率（Δ结束κ）和光的结果。DEA显著提高的收率的反式˙-和Δ的初始振幅κ和相应猝灭φ ˚F。1反式*和4-溴二甲基苯胺之间的双分子相互作用增强了三重态种群。

  DOI：

  10.1039/ft9928800029

文献信息

• Anil-Synthese. 3. Mitteilung [1] Über die Darstellung von Styryl-Derivaten aus methyl-substituierten carbocyclischen Aromaten
  作者：A. E. Siegrist、P. Liechti、H. R. Meyer、K. Weber

  DOI：10.1002/hlca.19690520836

  日期：——

  1,4-Diphenylbutadien-, Tolan-, 1,4-Diphenylbutadiin-, Naphtalin-, Anthracen-und Phenanthren-Reihe werden mit Anilen aromatischer Aldehyde in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat zu Styryl-Derivaten umgesetzt.

  甲基取代碳环芳烃，二苯基，三联苯，Stilben-，1,4-二苯基丁二烯-，Tolan-，1,4-二苯基丁二烯-，萘酚-，蒽环与苯并蒽-苯并二氮杂-苯并二氢萘Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kal-叔丁基中的二甲基甲酰胺。
• Features of the Quantum Chain Process in the Photochemical One-Way Isomerization of 2-Anthrylethylenes
  作者：Takashi Karatsu、Masami Tsuchiya、Tatsuo Arai、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.67.3030

  日期：1994.11

  Regarding 2-anthrylethylenes which undergo a photochemical cis-to-trans one-way isomerization, their preparative methods are presented. The isomerization of ArCH=CHPh and ArCH=CH(2-naphthyl) (Ar: 2-anthryl) proceeds through a quantum chain process slightly more efficiently than ArCH=CHtBu. The origin of the high efficiency in the quantum chain process of these ethylenes is discussed.

  关于经历光化学顺反单向异构化的 2-蒽基乙烯，介绍了它们的制备方法。ArCH=CHPh 和 ArCH=CH（2-萘基）（Ar：2-蒽基）的异构化通过量子链过程进行，比 ArCH=CHtBu 更有效。讨论了这些乙烯在量子链过程中的高效率的起源。
• Temperature and solvent effects on rotamer-specific photobehaviour of the cis and trans isomers of 2-styrylanthracene
  作者：Anna Spalletti、Giampiero Bartocci

  DOI：10.1039/a906176b

  日期：——

  The photochemical and photophysical behaviour of the two stereoisomers of 2-styrylanthracene (2-StAn) has been investigated as a function of temperature and solvent polarity. The photobehaviour of both the trans and cis isomers markedly depends on the 1Lb or 1(La–Bu) nature of the two lowest singlet excited states and on their energy gap. Furthermore, the deactivation channels of the excited states are markedly dependent on conformer geometry, which produces rotamer-specific photoreactive pathways. The excited state properties were investigated by stationary and pulsed fluorimetric techniques and by laser flash photolysis. This paper reports the photophysical and photochemical parameters of the different conformational geometries (rotamers) of trans-2-StAn and cis-2-StAn. The role played by an upper excited singlet state (S2) of the long-lived B rotamer of trans-2-StAn on the relaxation properties (radiative and reactive) of its S1 state is also discussed. The new and relevant experimental and calculation results, reported in this paper, allow a complete and revised picture of the conformational equilibria and the radiative and radiationless relaxation rate parameters of the two geometrical isomers of 2-StAn to be obtained.

  研究了 2-苯乙烯基蒽 (2-StAn) 两种立体异构体的光化学和光物理行为随温度和溶剂极性的变化。反式和顺式异构体的光行为明显取决于两个最低单线激发态的 1Lb 或 1(La-Bu) 性质及其能隙。此外，激发态的失活通道明显依赖于构象异构体几何形状，从而产生旋转异构体特异性的光反应途径。通过固定和脉冲荧光技术以及激光闪光光解研究激发态特性。本文报道了反式-2-StAn 和顺式-2-StAn 不同构象几何形状（旋转异构体）的光物理和光化学参数。还讨论了反式-2-StAn 的长寿命 B 旋转异构体的上部激发单线态 (S2) 对其 S1 态的弛豫特性（辐射和反应）所起的作用。本文报道的新的相关实验和计算结果可以获得 2-StAn 两种几何异构体的构象平衡以及辐射和无辐射弛豫率参数的完整和修订图。
• Temperature Dependence of the Photoisomerization of <i>cis</i>-1-(2-Anthryl)-2-phenylethene. Conformer-Specificity, Torsional Energetics and Mechanism
  作者：Jack Saltiel、Yuxin Zhang、Donald F. Sears

  DOI：10.1021/ja972293a

  日期：1997.11.1

  of adiabatic formation of 1t-APEB* remains remarkably temperature independent at 50.5 ± 0.7%. These results, together with photoisomerization quantum yields as a function of [c-APE] in degassed and air-saturated toluene, reveal a detailed photoisomerization mechanism. At infinite dilution and in the absence of molecular oxygen, photoisomerization of c-APE occurs predominantly via the adiabatic, conformer-specific

  在 4.3 到 59.3 °C 的温度范围内，顺式-1-（2-蒽基）-2-苯基乙烯（c-APE*）在甲苯中的排放被分解为 1t-APEB* 和 1c-APE* 组分。将有效荧光量子产率 φfc 分解为纯组分荧光量子产率 φft-B 和 φfc，表明 φft-B 随温度升高而增加 24%，而 φfc 在此温度范围内降低 3 倍以上。基于逃离 1c-APE* 势能最小值 1 - φfc 的分子分数，1t-APEB* 的绝热形成效率保持显着的温度无关性，为 50.5 ± 0.7%。这些结果，连同光异构化量子产率作为脱气和空气饱和甲苯中 [c-APE] 的函数，揭示了详细的光异构化机制。在无限稀释和没有分子氧的情况下，c-APE 的光异构化主要通过绝热的、构象异构体特异性的 1c-APEB* → 1t-APEB* 途径发生。这种扭转运动经历了 4.44 ± ...
• Asymmetric organic semiconductors for high performance single crystalline field-effect transistors with low activation energy
  作者：Fei Qiu、Yicai Dong、Jie Liu、Yanan Sun、Hua Geng、Hantang Zhang、Danlei Zhu、Xiaosong Shi、Jianghong Liu、Jing Zhang、Shiyun Ai、Lang Jiang

  DOI：10.1039/d0tc01122c

  日期：——

  We synthesized three asymmetric anthracene derivatives, in which 2-phvA shows a high field-effect mobility of 10 cm² V⁻¹ s⁻¹. This work demonstrates the potential advantages of asymmetric structures for high-performance organic semiconductors.

  我们合成了三种不对称的蒽衍生物，其中2-phvA表现出高场效迁移率达到10 cm² V⁻¹ s⁻¹。这项工作展示了不对称结构在高性能有机半导体方面的潜在优势。