3-[((4-chlorophenyl)methylene)amino]-2-oxazolidinone | 90773-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[((4-chlorophenyl)methylene)amino]-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(4-Chlor-benzylidenamino)-oxazolidin-2-on；3-(4-chloro-benzylideneamino)-oxazolidin-2-one；3-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90773-05-0
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• 分子量: 224.647
• InChiKey: YUJXRCDIXPFLOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 3-[((4-chlorophenyl)methylene)amino]-2-oxazolidinone 在 iron(II) triflate 、 三乙基硼 、 二氢吡啶 、 氧气 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到3-[1-(1-(4-chlorophenyl)-2-methyl)propyl]amino-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  汉茨酯作为二氢原子供体的铁（II）催化的醛亚胺的自由基加成反应

  摘要：

  据报道，用汉茨sch酯作为二氢原子供体，首次将Fe（OTf）2催化的自由基加成到醛亚胺上。无锡反应对于缺乏电子的底物效果很好，并为α-支化胺和α-氨基酸提供了潜在有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01163
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基噁唑烷-2-酮 、 4-氯苯甲醛 生成 3-[((4-chlorophenyl)methylene)amino]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶抑制剂。肼衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00333a033

文献信息

• Synthesis of Amino Acids by Base-Enhanced Photoredox Decarboxylative Alkylation of Aldimines
  作者：Jiancheng Wang、Ziyan Shao、Kai Tan、Rui Tang、Qingli Zhou、Min Xu、Ya-Min Li、Yuehai Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01246

  日期：2020.8.7

  A photoredox decarboxylative coupling of N-hydroxyphthalimide esters with aldimines is reported for synthesizing α-amino esters. A broad scope of alkyl radicals generated under visible light irradiation adds to glyoxylate aldimines in reliably good to excellent yields. Adding inorganic bases such as potassium carbonate significantly enhanced the yields by suppressing the umpolung side reaction. The

  据报道，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与醛亚胺的光氧化还原脱羧偶联用于合成α-氨基酯。在可见光照射下产生的广泛范围的烷基自由基以可靠的良好至极好的收率添加了乙醛酸亚胺。加入无机碱，例如碳酸钾，可通过抑制umpolung副反应显着提高收率。计算研究表明，该碱有助于氢原子从Hantzsch酯的自由基阳离子转移到以N为中心的自由基中间体。证明了通过这种方法将氨基酸侧链引入天然产物和药物分子中。
• Iron(II)-Catalyzed Radical Addition to Aldimines with Hantzsch Ester as a Two-Hydrogen Atom Donor
  作者：Rui Tang、Ziyan Shao、Jiancheng Wang、Zhongxian Liu、Ya-Min Li、Yuehai Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01163

  日期：2019.6.21

  The first Fe(OTf)2-catalyzed radical addition to aldimines with Hantzsch ester as a two-hydrogen atom donor is reported. The tin-free reaction works well for electron-deficient substrates and provides a potentially useful approach to α-branched amines and α-amino acids.

  据报道，用汉茨sch酯作为二氢原子供体，首次将Fe（OTf）2催化的自由基加成到醛亚胺上。无锡反应对于缺乏电子的底物效果很好，并为α-支化胺和α-氨基酸提供了潜在有用的方法。
• Monoamine Oxidase Inhibitors. Hydrazine Derivatives
  作者：Daniel Kaminsky、Bernard Dubnick、Floyd E. Anderson

  DOI：10.1021/jm00333a033

  日期：1964.5