2-{[(4-Bromo-benzenesulfonyl)-(4-methoxy-phenyl)-amino]-methyl}-acrylic acid ethyl ester | 647018-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(4-Bromo-benzenesulfonyl)-(4-methoxy-phenyl)-amino]-methyl}-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(N-(4-bromophenyl)sulfonyl-4-methoxyanilino)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 647018-78-8
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₅S
• 分子量: 454.341
• InChiKey: ZPBONPQPPVYRJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-2-propyl)-N-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)-O-(2-carboxyprop-2-yl)hydroxylamide 、 2-{[(4-Bromo-benzenesulfonyl)-(4-methoxy-phenyl)-amino]-methyl}-acrylic acid ethyl ester 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到1-(4-Bromo-benzenesulfonyl)-3-(2-carboxy-2-methyl-propyl)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyamine-Mediated Radical Synthesis of Indolinones and Indolines

  摘要：

  [GRAPHICS]Thermolysis of alpha-alkoxyamino propionanilides produces indolinones, whereas thermal reaction of N-allylaniline derivatives with various Tordo-type alkoxyamines results in formation of indolines in the radical regime.

  DOI：

  10.1021/ol0358049
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-(4-甲氧基苯基)苯磺酰胺 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-{[(4-Bromo-benzenesulfonyl)-(4-methoxy-phenyl)-amino]-methyl}-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyamine-Mediated Radical Synthesis of Indolinones and Indolines

  摘要：

  [GRAPHICS]Thermolysis of alpha-alkoxyamino propionanilides produces indolinones, whereas thermal reaction of N-allylaniline derivatives with various Tordo-type alkoxyamines results in formation of indolines in the radical regime.

  DOI：

  10.1021/ol0358049

文献信息

• Alkoxyamine-Mediated Radical Synthesis of Indolinones and Indolines
  作者：Corinne Leroi、Denis Bertin、Pierre-Emmanuel Dufils、Didier Gigmes、Sylvain Marque、Paul Tordo、Jean-Luc Couturier、Olivier Guerret、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol0358049

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Thermolysis of alpha-alkoxyamino propionanilides produces indolinones, whereas thermal reaction of N-allylaniline derivatives with various Tordo-type alkoxyamines results in formation of indolines in the radical regime.