(2S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1092105-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4R,6S)-2-(4-hydroxymethyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol；(2S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methyloxan-4-ol
• CAS: 1092105-41-3
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: LSAJFKPOGRNEIA-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,4R,6S)-6-methyl-2-(tosyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（10S，12S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮

  摘要：

  描述了（10 S，12 S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的全合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。王子的环化，酯化，闭环复分解和氧化反应被用作合成该大内酯的关键步骤。 王子环化-酯化-闭环复分解-大内酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217107
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-pent-4-ene-1,2-diol 、 乙醛 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到(2S,4R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（10S，12S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮

  摘要：

  描述了（10 S，12 S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的全合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。王子的环化，酯化，闭环复分解和氧化反应被用作合成该大内酯的关键步骤。 王子环化-酯化-闭环复分解-大内酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217107

文献信息

• [EN] METHODS OF USING SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE GLYCOPEPTIDES SEMI-SYNTHÉTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2011140009A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Methods of using semi-synthetic glycopeptides of formula I-XIV having antibacterial activity are described.

  描述了利用具有抗菌活性的半合成糖肽（化学式I-XIV）的方法。
• [EN] NOVEL SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX GLYCOPEPTIDES SEMI-SYNTHÉTIQUES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：LEAD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2009085562A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Semi-synthetic glycopeptides having antibacterial activity are described, in particular, the semi-synthetic glycopeptides described herein are made by chemical modification of a glycopeptide (Compound A, Compound B, Compound H or Compound C) or monosaccharide made by hydrolyzing the disaccharide moiety of the amino acid-4 of the parent glycopeptide in acidic medium to give the amino acid-4 monosaccharide; conversion of the monosaccharide to the amino-sugar derivative; acylation of the amino substituent on the amino acid-4 amino-substituted sugar moiety on these scaffolds with certain acyl groups; and conversion of the acid moiety on the macrocyclic ring of these scaffolds to certain substituted amides. Key reaction is the treatment of properly protected intermediate compound with isocyanate or carrying a Hofmann degradation of the primary amide of the 3rd amino acid asparagines with phenyl-bis-trifluoroacetate to give the primary amine. Also provided are methods for the synthesis of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of use of the compounds for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  本文描述了具有抗菌活性的半合成糖肽，特别是在此处描述的半合成糖肽是通过对一种糖肽（化合物A、化合物B、化合物H或化合物C）或通过在酸性介质中水解母体糖肽的氨基酸-4的二糖基团以获得氨基酸-4单糖；将单糖转化为氨基糖衍生物；酰化这些支架上氨基酸-4氨基取代糖基团上的氨基取代基团；以及将这些支架的大环环上的酸基团转化为某些取代酰胺。关键反应是将适当保护的中间化合物与异氰酸酯处理，或者将第3个氨基酸天冬氨酸的主要酰胺通过苯基-双三氟乙酸酯进行霍夫曼降解以获得主要胺基。还提供了合成这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的化合物的使用方法。
• 1-( -D-GLYCOPYRANOSYL)-3-SUBSTITUTED NITROGENOUS HETEROCYCLIC COMPOUND, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1803729A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  A compound having SGLT1 and/or SGLT2 inhibitory activity which is usable as an agent for the prevention or treatment of diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications, obesity, etc. It is a 1-(β-D-glycopyranosyl)-3-substituted nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula (I), a prodrug, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof; an SGLT inhibitor containing the same; a pharmaceutical composition containing the same and a medicinal use thereof. In the formula, ring A represents optionally substituted aryl or heteroaryl; Q1 to Q5 independently represent a carbon atom having a hydrogen atom or substituent bonded thereto or a nitrogen atom; E represents a single bond, alkylene, -O-, -S- or -NH-; and R.represents methyl, ethyl, fluoromethyl or hydroxymethyl.

  一种具有 SGLT1 和/或 SGLT2 抑制活性的化合物，可用作预防或治疗糖尿病、餐后高血糖症、糖耐量受损、糖尿病并发症、肥胖症等的药物。它是由通式（I）代表的1-（β-D-吡喃甘露糖基）-3-取代的含氮杂环化合物、其原药或药学上可接受的盐，或其水合物或溶液；含有相同物质的SGLT抑制剂；含有相同物质的药物组合物及其药用用途。式中，环A代表任选取代的芳基或杂芳基；Q1至Q5独立地代表具有氢原子或取代基键合的碳原子或氮原子；E代表单键、亚烷基、-O-、-S-或-NH-；R.代表甲基、乙基、氟甲基或羟甲基。
• DIAMINOPYRIMIDINECARBOXA MIDE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1518855B1

  公开（公告）日：2011-10-26
• Total synthesis of (+)-pseudohygroline
  作者：J.S. Yadav、G. Narasimhulu、N. Mallikarjuna Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.060

  日期：2010.3

  A simple and efficient total synthesis of five-membered pyrrolidine, (+)-pseudohygroline is described. The key steps involved in this synthesis are highly stereoselective Prins cyclisation followed by reductive ring opening and hydroboration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.