9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮N-氧自由基 | 7123-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮N-氧自由基
• 英文名称: 9-oxyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-one
• 英文别名: 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-one N-oxyl；9-azabicyclo[3,3,1]nonan-3-one-9-oxyl；9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one N-oxyl；9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one-N-oxyl；norpseudopelletierine-9-oxyl；ABNO；KetoABNO
• CAS: 7123-92-4
• 化学式: C₈H₁₂NO₂
• 分子量: 154.189
• InChiKey: AMZBXNVXJGUYMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-114 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并请避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮N-氧自由基 、 硅烷偶联剂 KH-540 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下协同催化醇的好氧氧化和氧化酯化

  摘要：

  通过将 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮N-氧基（酮-ABNO）锚定在具有桥连咪唑基团的周期性介孔有机硅的介孔内获得的 ABNO@PMO-IL-Br 材料是一种强大的双功能催化剂许多伯醇和仲醇在氧气球反应条件下的无金属有氧氧化。此外，该催化剂可以成功地用于脂肪伯醇的第一次无金属自酯化，提供有价值的酯。

  DOI：

  10.1039/d1cc02937a
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 过氧化脲素 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮N-氧自由基
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ABNO on Scale and Analysis by Quantitative Paramagnetic NMR

  摘要：

  A practical, safe, and scalable synthesis of the stable nitro-oxide radical catalyst ABNO was developed. This process is chromatography-free and avoids the Wolff-Kishner reduction. H-1 NMR data for this paramagnetic compound were obtained that allowed an assessment of its chemical purity. Impact sensitivity test data for solid ABNO are also reported.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00191
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 亚硝酸特丁酯 、 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-3-酮N-氧自由基 、 氧气 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KetoABNO/NOx 共催化醛有氧氧化为羧酸并通过顺序不对称加氢甲酰化/氧化获得 α-手性羧酸

  摘要：

  使用有机硝酰基和NO x助催化剂开发了一种将醛有氧氧化为羧酸的方法。KetoABNO（9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3-酮N-氧基）和NaNO 2分别被确定为最佳硝酰基和NO x源。反应条件温和，能够连续进行烯烃不对称加氢甲酰化/需氧醛氧化，得到 α-手性羧酸，而无需外消旋化。使用一系列带有不同官能团的非手性醛进一步评估了氧化方法的范围、实用性和局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01598

文献信息

• Transition Metal-Free Tryptophan-Selective Bioconjugation of Proteins
  作者：Yohei Seki、Takashi Ishiyama、Daisuke Sasaki、Junpei Abe、Youhei Sohma、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.6b06692

  日期：2016.8.31

  Chemical modifications' of native proteins can facilitate production of supernatural protein :functions that are not easily accessible by complementary methods relying on genetic manipulations. However, accomplishing precise control over selectivity while maintaining structural:. integrity and homogeneity still represents a fOrmidable, challenge. Herein, we report a transition metal-free method for tryptophan-selective bioconjugation of proteins that is based on an organoradical and operates under ambient conditions. This method exhibits low levels of cross-reactivity and leaves.higher-order structures of the protein and various functional groups therein unaffected: The strategy to,target less abundant amino acids contributes to the formation of structurally homogeneous conjugates, which may even be suitable for protein. crystallography. The absence of toxic metals and biochemi-i cally incompatible conditions allows a rapid functional- modulation of native proteins such as antibodies and pathogenic aggregative proteins, and this method may thus easily find therapeutic applications.
• Electron loss from 1,3,3-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane derivatives. Is .sigma.-coupling thermodynamically important?
  作者：Stephen F. Nelsen、Richard J. Qualy、Peter M. Gannett

  DOI：10.1021/jo00146a012

  日期：1982.12