9-氯-9,10-二氢-9,10-[1,2]苯并蒽 | 793-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-氯-9,10-二氢-9,10-[1,2]苯并蒽
• 英文名称: 1-Chlorotriptycene
• 英文别名: 9-chlorotriptycene；9-Chlor-triptycen；1-chloropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 793-40-8
• 化学式: C₂₀H₁₃Cl
• 分子量: 288.776
• InChiKey: ZTEWLSXIOIOWMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  381.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯-9,10-二氢-9,10-[1,2]苯并蒽 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOLLE, G.;BAUER, P.;DUBOIS, J. E., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 2975-2981

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-氯蒽 在 aluminum isopropoxide 、 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 以 异丙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 9-氯-9,10-二氢-9,10-[1,2]苯并蒽
  参考文献：
  名称：

  Theilacker,W. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1658 - 1681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical chlorodecarboxylation via an electron transfer mechanism
  作者：Keiji Okada、Kazushige Okamoto、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39890001636

  日期：——

  A new method of chlorodecarboxylation of carboxylic acids via N-acyloxyphthalimides is developed; the reaction proceeds upon irradiation of N-acyloxyphthalimides in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in ButOH–CCl4–H2O (53:42:5 v/v) in moderate to high yields.

  提出了一种通过N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺对羧酸进行氯脱羧的新方法。当照射在反应进行Ñ -acyloxyphthalimides在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在卜的存在吨OH-CCL 4 -H 2 O（53：42：5 v / v）在中度到高收率。
• Nucleophilic Substitution Induced by Electron Transfer at the Bridgehead of Polycyclic Alkanes: Competition between Polar and Radical Pathways
  作者：William Adcock、Christopher I. Clark、Neil A. Trout

  DOI：10.1021/jo001638w

  日期：2001.5.1

  triptycenes react predominantly by a polar mechanism initiated by the formation of a carbanion. In the case of the halo ketones (6, Y = O, X = Br and I), a mechanistic divergence of the reaction was unexpectedly encountered. Whereas the bromo ketone provides the substitution product (6, Y = O, X = SnMe(3)) in good yield (ca. 75%), apparently by a radical pathway, the iodo ketone yields a fragmentation

  一系列2,5（或1,4）-二氢金刚烷胺（4和5，X = Y =卤素）和9,10-二卤代三烯（7，X = Y =卤素）以及两个5-卤代（X）在不存在和存在叔丁胺（TBA）和二环己基膦（DCHP）的情况下，用THF中的Me（3）SnLi处理了金刚烷-2-酮（6，Y = O，X = Br和I）。这些反应的产物分布已通过（13）C和（119）Sn NMR光谱，气相色谱分析和GC / MS建立。前一种化合物（4和5）似乎仅通过自由基链反应（S（RN）1机理）反应生成锡取代产物。相比之下，三联体主要通过形成碳负离子引发的极性机制反应。在卤代酮（6，Y = O，X = Br和I）的情况下，意外地遇到了反应的机理分歧。溴代酮显然可以通过自由基途径以高收率（约75％）提供取代产物（6，Y = O，X = SnMe（3）），而碘代酮则可以产生碎片化产物（约95％）。产量）。这种机械转换突显了离去基团的电负性以
• High-yield direct synthesis of a new class of tertiary organolithium derivatives of polycyclic hydrocarbons
  作者：G. Molle、P. Bauer、J. E. Dubois

  DOI：10.1021/jo00166a008

  日期：1983.9
• Theilacker,W.; Beyer,K.-H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2968 - 2977
  作者：Theilacker,W.、Beyer,K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic substitution reactions of benz[a]indeno[1,2,3-cd]azulene
  作者：Takashi Toda、Masahiro Minabe、Masaaki Yoshida、Keisuke Tobita

  DOI：10.1021/jo00291a037

  日期：1990.2