2-{2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}isoindole-1,3-dione | 139722-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-{2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[4-[6-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]-1-piperazinyl]ethyl]-1H-isoindole-1,3-dione；2-[2-[4-[6-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 139722-72-8
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃N₄O₂
• 分子量: 404.392
• InChiKey: PWYPHUZOGZGUAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}isoindole-1,3-dione 在 TEA 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-nitro-N-{2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminaryin vivo evaluation of 4-[18F]fluoro-N-{2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}benzamide, a potential PET radioligand for the 5-HT1A receptor

  摘要：

  4-氟-N-{2-[4-(6-三氟甲基吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙基}苯甲酰胺是一种完全5-HT1A激动剂，具有高亲和性（pKi=9.3）、选择性和c log P为3.045。相应的PET放射性配体4-[18F]氟-N-{2-[4-(6-三氟甲基吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙基}苯甲酰胺是通过在硝基前体上进行亲核芳香族取代合成的。使用市售的微波炉，将氟化剂K[18F]F/Kryptofix 2.2.2干燥（9分钟，700 W）并掺入前体（5分钟，700 W）。在总共60分钟的合成时间内，获得了18%的总体放射化学收率（SD=5，n=7，EOS）。放射化学纯度始终高于99%，比活度始终高于81.4 GBq/µmol（2.2 Ci/µmol）。小鼠的初始脑摄取率为2.19% ID（5.47% ID/g，2分钟），但迅速下降（0.17% ID，0.

  DOI：

  10.1002/jlcr.837
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-三氟甲基吡啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-{2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminaryin vivo evaluation of 4-[18F]fluoro-N-{2-[4-(6-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl]ethyl}benzamide, a potential PET radioligand for the 5-HT1A receptor

  摘要：

  4-氟-N-{2-[4-(6-三氟甲基吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙基}苯甲酰胺是一种完全5-HT1A激动剂，具有高亲和性（pKi=9.3）、选择性和c log P为3.045。相应的PET放射性配体4-[18F]氟-N-{2-[4-(6-三氟甲基吡啶-2-基)哌嗪-1-基]乙基}苯甲酰胺是通过在硝基前体上进行亲核芳香族取代合成的。使用市售的微波炉，将氟化剂K[18F]F/Kryptofix 2.2.2干燥（9分钟，700 W）并掺入前体（5分钟，700 W）。在总共60分钟的合成时间内，获得了18%的总体放射化学收率（SD=5，n=7，EOS）。放射化学纯度始终高于99%，比活度始终高于81.4 GBq/µmol（2.2 Ci/µmol）。小鼠的初始脑摄取率为2.19% ID（5.47% ID/g，2分钟），但迅速下降（0.17% ID，0.

  DOI：

  10.1002/jlcr.837

文献信息

• Pyridinylpiperazine derivatives
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0462638A1

  公开（公告）日：1991-12-27

  Disclosed are compounds displaying improved preferential serotonin-1A binding activity. The claimed compounds have the formula: wherein R₁ is selected from the group consisting of hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, and hydrogen; R₂ is hydrogen or lower alkyl; X is CH or a nitrogen atom; ALK is a saturated, branched or unbranched, aliphatic hydrocarbon having from 1 to 7 carbon atoms; and Z is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxy, trifluoromethyl, or lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有改进的优先选择性5-羟色胺-1A结合活性的化合物。所述化合物的结构式为：其中，R₁选自羟基、卤素、低碳基、低烷氧基和氢；R₂为氢或低碳基；X为CH或氮原子；ALK为饱和的、分支的或非分支的、具有1至7个碳原子的脂肪族烃；Z选自氢、卤素、羟基、三氟甲基或低碳基。或其药学上可接受的盐。
• US5135931A
  申请人：——

  公开号：US5135931A

  公开（公告）日：1992-08-04