(1R,2R)-2-((E)-styryl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1338601-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-((E)-styryl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-((E)-styryl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1R,2R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1338601-43-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: AFPVGXOGFQHPCT-CDGFNTGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-((E)-styryl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Friedel–Crafts Alkylation of Hydronaphthalenes

  摘要：

  An efficient and versatile synthesis of chiral tetralins has been developed using both inter- and intra-molecular Friedel Crafts alkylation as a key step. The readily available hydronaphthalene substrates were prepared via a highly enantioselective metal-catalyzed ring opening of meso-oxabicyclic alkenes followed by hydrogenation. A wide variety of complex tetracyclic compounds have been isolated with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo201781x
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (R)-4-(tert-butyl)-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2R)-2-((E)-styryl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍/铜共催化氧苯并降冰片二烯与乙烯基溴的对映选择性还原偶联

  摘要：

  以地球上丰富的镍催化剂和铜作为路易斯酸助催化剂，开发了氧苯并降冰片二烯与溴乙烯的对映选择性还原偶联反应。在镍/铜共催化体系下，不对称还原偶联适用于多种氮杂苯并降冰片二烯和乙烯基溴，可得到高产率和高光学纯度的顺式开环乙烯基化产物。本研究已经能够从卤乙烯中直接立体选择性制备手性 2-乙烯基-四氢萘。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300633

文献信息

• <scp>Cobalt‐Catalyzed</scp> Enantioselec tive <scp>Ring‐Opening</scp> Reactions of Oxa‐ and Aza‐bicyclic Alkenes with Alkenylboronic Acids
  作者：Di Zhu、Yongmei Zhao、Qinglei Chong、Fanke Meng

  DOI：10.1002/cjoc.202100622

  日期：2022.1.15

  Catalytic enantioselective ring-opening of oxa- and aza-bicyclic alkenes with readily available accessible alkenylboronic acids, promoted by a chiral phosphine–Co complex, is reported. Such a process represents the unprecedented Co-catalyzed introduction of various alkenyl groups onto the oxa- and aza-bicyclic alkenes, affording a wide range of multisubstituted functionalized cyclohexenes in up to

  据报道，在手性膦-钴配合物的促进下，氧杂和氮杂双环烯烃与容易获得的烯基硼酸催化对映选择性开环。这样的过程代表了前所未有的将各种烯基引入氧杂-和氮杂-双环烯烃上，以高达 98% 的收率和 99.5:0.5 er 提供范围广泛的多取代官能化环己烯。