1-(N-(2-phthalimido)ethyl)-4-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane | 931416-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(N-(2-phthalimido)ethyl)-4-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 1-(N-(2-ethyl)phthalimido)-4-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacrown；2-[2-[4-(2-Hydroxyethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 931416-73-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₃
• 分子量: 346.429
• InChiKey: BSEKJDIMLGJSAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-(2-phthalimido)ethyl)-4-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(2-guanidinoethyl)-4-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含胍基乙基和羟乙基侧臂的人工受体1,4,7-三氮杂环壬烷的合成及DNA切割活性

  摘要：

  合成了新型的磷酸二酯受体1-（2-胍基乙基）-4-（2-羟乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷盐酸盐1。的DNA裂解效率1周表现出显着的增加，其锌相比II复杂和对应nonguanidinium化合物ñ - （2-羟乙基）-1,4,7-三氮杂环和母体1,4,7-氮杂环壬烷。1拟合的Michaelis-Menten型方程的k最大值为0.160 h -1的1拟合促进了DNA裂解的动力学数据，得到10 7速度比未催化的DNA快。加速是由亲核羟基的空间接近性和胍基对磷酸二酯的亲电子活化驱动的。

  DOI：

  10.1021/jo0624041
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 、 N-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-(N-(2-phthalimido)ethyl)-4-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  含胍基乙基和羟乙基侧臂的人工受体1,4,7-三氮杂环壬烷的合成及DNA切割活性

  摘要：

  合成了新型的磷酸二酯受体1-（2-胍基乙基）-4-（2-羟乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷盐酸盐1。的DNA裂解效率1周表现出显着的增加，其锌相比II复杂和对应nonguanidinium化合物ñ - （2-羟乙基）-1,4,7-三氮杂环和母体1,4,7-氮杂环壬烷。1拟合的Michaelis-Menten型方程的k最大值为0.160 h -1的1拟合促进了DNA裂解的动力学数据，得到10 7速度比未催化的DNA快。加速是由亲核羟基的空间接近性和胍基对磷酸二酯的亲电子活化驱动的。

  DOI：

  10.1021/jo0624041

文献信息

• Synthesis and DNA Cleavage Properties of Triazacrown Derivatives
  作者：Mingfeng Fang、Li Wei、Zhongxiang Lin、Guo-Yuan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201300699

  日期：2014.2

  affinity of 1 with DNA is much stronger than that of 2. Agarose gel electrophoresis was used to assess plasmid pUC19 DNA cleavage. Kinetic data of DNA cleavage promoted by 1, 2 and parent triazacrown (TACN) 3 under physiological condition give the 15‐fold and 234‐fold rate acceleration of compound 1 over 2 and parent triazacrown 3. Radical scavenger inhibition study suggests that DNA cleavage promoted by

  新不含金属的DNA切割试剂1，1,4,7-三氮冠（TACN）均与氨乙基，羟乙基侧臂和被烷基（1,6-六亚甲基）间隔区连接的平面蒽醌已经合成和表征通过NMR和MS光谱法。为了比较，还合成了没有蒽醌的相应的氨基乙基，羟乙基三氮杂ac衍生物2。通过荧光和CD光谱学发现的DNA结合特性表明1与DNA的结合亲和力强于2。琼脂糖凝胶电泳用于评估质粒pUC19 DNA的切割。通过促进DNA切割的动力学数据1，2和父三氮冠（TACN）3生理条件下得到15倍和化合物的234倍速率加速度1以上2和父三氮冠3。自由基清除剂抑制研究表明，由1促进的DNA切割可能是通过转磷酸化然后水解的非氧化途径。急剧的速率加速不仅是由于化合物1的蒽醌部分通过堆积相互作用插入到DNA碱基对中，而且还归因于亲核羟基和亲电铵基团的协同催化作用，以裂解DNA的磷酸二酯。
• Synthesis and DNA Cleavage Activity of Artificial Receptor 1,4,7-Triazacyclononane Containing Guanidinoethyl and Hydroxyethyl Side Arms
  作者：Xin Sheng、Xiao-Min Lu、Jing-Jing Zhang、Yue-Ting Chen、Guo-Yuan Lu、Ying Shao、Fang Liu、Qiang Xu

  DOI：10.1021/jo0624041

  日期：2007.3.1

  was synthesized. DNA cleavage efficiency of 1 exhibits remarkable increases compared with its ZnII complex and corresponding nonguanidinium compound N-(2-hydroxyethyl)-1,4,7-triazacyclononane and parent 1,4,7-triazacyclononane. Kinetic data of DNA cleavage promoted by 1 fit to a Michaelis−Menten-type equation with kmax of 0.160 h-1 giving 107-fold rate acceleration over uncatalyzed DNA. The acceleration

  合成了新型的磷酸二酯受体1-（2-胍基乙基）-4-（2-羟乙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷盐酸盐1。的DNA裂解效率1周表现出显着的增加，其锌相比II复杂和对应nonguanidinium化合物ñ - （2-羟乙基）-1,4,7-三氮杂环和母体1,4,7-氮杂环壬烷。1拟合的Michaelis-Menten型方程的k最大值为0.160 h -1的1拟合促进了DNA裂解的动力学数据，得到10 7速度比未催化的DNA快。加速是由亲核羟基的空间接近性和胍基对磷酸二酯的亲电子活化驱动的。