N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylpropanamide | 17765-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 4-(3-Phenyl-propionylamino)-1-chlor-2-trifluormethyl-benzol；N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)-phenyl]-3-phenyl-propionamide；N-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 17765-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClF₃NO
• 分子量: 327.734
• InChiKey: QQIPOUWAVIMCDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phenethylmagnesium chloride 、 4-氯-3-三氟甲基异氰酸苯酯 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到N-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  流动技术实现的一种实用且通用的异氰酸酯酰胺化方法

  摘要：

  将碳亲核试剂加至异氰酸酯代表了制备酰胺的概念上灵活且有效的方法。然而，由于窄的底物耐受性和对较不利的反应条件的要求，这种通用的合成策略尚未得到充分利用。本文中，我们公开了一种高产率，质量高效且可扩展的方法，该方法通过格氏试剂与异氰酸酯的反应形成酰胺，具有相当的官能团耐受性。通过流动化学的应用和亚化学计量量的CuBr 2的使用，已开发出该方法以涵盖广泛的底物，包括发现与先前公布的程序不兼容的反应物。

  DOI：

  10.1002/anie.201807393

文献信息

• DEATH RECEPTOR SENSITIZING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Schimmer Aaron D.

  公开号：US20080166378A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Methods of identifying death receptor sensitizing compounds and methods of using death receptor sensitizing compounds are provided.
• Use of cyclosporin A to sensitize resistant cancer cells to death receptor ligands
  申请人：Reed John C.

  公开号：US20080206287A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Cyclosporin A has been discovered to sensitize cancers resistant to TNF-family death receptors such as TRAIL and Fas to ligand-mediated apoptosis. Therefore, compositions that include cyclosporin A are useful in treating such cancers.
• US8008354B2
  申请人：——

  公开号：US8008354B2

  公开（公告）日：2011-08-30
• A Practical and General Amidation Method from Isocyanates Enabled by Flow Technology
  作者：Jason D. Williams、William J. Kerr、Stuart G. Leach、David M. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.201807393

  日期：2018.9.10

  The addition of carbon nucleophiles to isocyanates represents a conceptually flexible and efficient approach to the preparation of amides. This general synthetic strategy has, however, been relatively underutilized owing to narrow substrate tolerance and the requirement for less favourable reaction conditions. Herein, we disclose a high‐yielding, mass‐efficient, and scalable method with appreciable

  将碳亲核试剂加至异氰酸酯代表了制备酰胺的概念上灵活且有效的方法。然而，由于窄的底物耐受性和对较不利的反应条件的要求，这种通用的合成策略尚未得到充分利用。本文中，我们公开了一种高产率，质量高效且可扩展的方法，该方法通过格氏试剂与异氰酸酯的反应形成酰胺，具有相当的官能团耐受性。通过流动化学的应用和亚化学计量量的CuBr 2的使用，已开发出该方法以涵盖广泛的底物，包括发现与先前公布的程序不兼容的反应物。