9-环己基腺嘌呤 | 4235-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-环己基腺嘌呤
• 英文名称: N9-Cyclohexyladenine
• 英文别名: 9-cyclohexyladenine；9-cyclohexyl-9H-purin-6-ylamine；9-Cyclohexyl-9H-purin-6-ylamin；9-cyclohexyl-9H-adenine；9-Cyclohexyl-adenin；9-cyclohexylpurin-6-amine
• CAS: 4235-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅
• 分子量: 217.274
• InChiKey: FRZBEYVOLNQETR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  447.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-环己基腺嘌呤 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到8-bromo-9-cyclohexyl-9H-adenine
  参考文献：
  名称：

  8-Bromo-9-alkyl adenine derivatives as tools for developing new adenosine A2A and A2B receptors ligands

  摘要：

  Importance of making available selective adenosine receptor antagonists is boosted by recent findings of adenosine involvement in many CNS dysfunctions. In the present work a series of 8-bromo-9-alkyl adenines are prepared and fully characterized in radioligand binding assays or functional cyclase experiments in respect to their interaction with all the four adenosine receptor subtypes. Results show that the presence of the bromine atom in 8-position of 9-substituted adenines promotes in general the interaction with the adenosine receptors, in particular at the A(2A) subtype. The present study also demonstrates that adenine derivatives could be a good starting point to obtain selective adenosine A(2B) receptor antagonists. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.030
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 Celite 、 氨 、 氢气 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 9-环己基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bronchodilating activity of 2,9-disubstituted adenine derivatives: BB-1502 (9-cyclohexy-2-n-propoxy-9H-adenine) and its analogs.

  摘要：

  一系列2,9-二取代的腺苷衍生物被制备并评估其支气管扩张活性。9-(2-环己烯基)、9-四氢吡喃基和9-苄基的2,6-二氯嘌呤衍生物被转化为2-氯腺嘌呤。随后用醇盐、硫醇盐和胺对2-氯基团进行亲核取代，得到目标化合物。通过还原相应的9-环己烯基化合物制备9-环己基衍生物。这些新的腺苷衍生物的支气管扩张活性在一系列生物系统中进行了评估。在2位具有乙氧基、正丙氧基、正丁氧基或正丙硫基的9-(2-环己烯基)-和9-环己基腺嘌呤显示出强效的支气管扩张活性。较低或较高的醇氧同系物以及支链醇氧类似物的活性降低。9-环己基-2-正丙氧基-9H-腺嘌呤（标记为BB-1502）因其高内在活性和良好的药理学特性被选中进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2011

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Adenine and Deazaadenine Derivatives as Ligands for Adenine Receptors, a New Purinergic Receptor Family
  作者：Thomas Borrmann、Aliaa Abdelrahman、Rosaria Volpini、Catia Lambertucci、Edgars Alksnis、Simone Gorzalka、Melanie Knospe、Anke C. Schiedel、Gloria Cristalli、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm9006356

  日期：2009.10.8

  Adenine derivatives bearing substituents in the 2-, N6-, 7-, 8-, and/or 9-position and a series of deazapurines were synthesized and investigated in [3H]adenine binding studies at the adenine receptor in rat brain cortical membrane preparations (rAde1R). Steep structure−activity relationships were observed. Substitution in the 8-position (amino, dimethylamino, piperidinyl, piperazinyl) or in the 9-position

  合成并研究了在[ 3]中带有2-，N 6-，7-，8和/或9位取代基的腺嘌呤衍生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂（rAde1R）中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位（氨基，二甲基氨基，哌啶基，哌嗪基）或9位（2-吗啉代乙基）中带有碱性残基或在6位氨基官能团处引入极性取代基（羟基，氨基，乙酰基）是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中，对所选腺嘌呤衍生物的功能评估表明，所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏（HEK293）细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究，该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似，但不完全相同。特别是，N 6-乙酰腺嘌呤（25，K i大鼠：2.85μM; K i人：0.515μM）和8-氨基腺嘌呤（33，K i
• Purine derivatives as competitive inhibitors of human erythrocyte membrane phosphatidylinositol 4-kinase
  作者：Rodney C. Young、Martin Jones、Kevin J. Milliner、Kishore K. Rana、John G. Ward

  DOI：10.1021/jm00170a005

  日期：1990.8

  The possibility of deriving a potent, cell-penetrating inhibitor of human erythrocyte PI 4-kinase, competitive with respect to ATP, has been investigated in a series of purine derivatives and analogues. The purine nucleus is not essential for binding to the ATP site but offers the advantage of synthetic accessibility to its derivatives. The optimum substitution pattern in purine was found to be an

  在一系列嘌呤衍生物和类似物中，已经研究了获得有效的，可穿透细胞的人红细胞PI 4-激酶抑制剂（相对于ATP具有竞争性）的可能性。嘌呤核对于结合到ATP位点不是必不可少的，但具有合成易接近其衍生物的优势。发现嘌呤中的最佳取代方式是6-位的电子释放取代基（例如氨基，如腺嘌呤1），在8位或最好在9位是紧密的亲脂基团，表明N-1孤对的重要性以及8和9取代基对结合的疏水作用。合成的最有效的抑制剂是9-环己基腺嘌呤（54），其表观Ki值为3.7 microM。
• Bronchodilating process
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04278675A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  A bronchodilating process employing purine derivatives "9-cyclohexyl-9H-adenine er 9-benzyl-2-n-propoxy-9H-adenine" is disclosed.

  揭示了一种利用嘌呤衍生物“9-环己基-9H-腺嘌呤或9-苄基-2-n-丙氧基-9H-腺嘌呤”进行支气管扩张的过程。
• BICYCLIC NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP3505171A1

  公开（公告）日：2019-07-03

  The present invention provides: a novel use of a specific bicyclic nitrogen-containing heterocyclic compound as a PDE7 inhibitor; a novel bicyclic nitrogen-containing heterocyclic compound having a PDE7 inhibitory effect, a method for producing the compound, a use of the compound, and a pharmaceutical composition containing the PDE7 inhibitor or the compound; and others. More specifically, the present invention provides a PDE7 inhibitor containing the compound represented by the formula (I): [wherein the symbols have the same meanings as those described in the description] or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明提供了：一种特定含双环氮杂环化合物作为PDE7抑制剂的新用途；一种具有PDE7抑制作用的新型含双环氮杂环化合物、一种生产该化合物的方法、一种该化合物的用途以及一种含有该PDE7抑制剂或该化合物的药物组合物；以及其他。更具体地说，本发明提供了一种含有由式（I）代表的化合物的 PDE7 抑制剂： [其中符号的含义与描述中的符号相同]或其药学上可接受的盐作为活性成分的 PDE7 抑制剂。
• Acyl-nucleotide probes and methods of their synthesis and use in proteomic analysis
  申请人：Campbell Alan David

  公开号：US20050043507A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention provides tagged acyl phosphate probes (“TAPPs”), and methods of their preparation and use. The subject methods and compositions can provide enhanced simplicity and accuracy in identifying changes in the presence, amount, or activity of target proteins in a complex protein mixture, preferably nucleotide binding proteins using nucleotide binding protein-directed TAPPs. The profiling methods described herein can have a number of steps leading to the identification of target nucleotide binding protein(s) in a complex protein mixture.

  本发明提供了标记酰基磷酸探针（"TAPPs"）及其制备和使用方法。本发明的方法和组合物可以提高鉴定复杂蛋白质混合物中目标蛋白质（最好是使用核苷酸结合蛋白定向 TAPPs 的核苷酸结合蛋白）的存在、数量或活性变化的简便性和准确性。本文所述的剖析方法可以通过多个步骤来鉴定复杂蛋白质混合物中的目标核苷酸结合蛋白。