succinimido-N-oxyl | 26643-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: succinimido-N-oxyl
• 英文别名: SINO；succinimide N-oxyl；N-hydroxysuccinimide
• CAS: 26643-20-9
• 化学式: C₄H₄NO₃
• 分子量: 114.081
• InChiKey: TWAYCBAMBSDJDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S)-2,2,21,21-四甲基-4,19-二氧代-3,20-二氧杂-5,9,14,18-四氮杂二十二烷-9,10,14-三羧酸 9,14-二叔丁酯 、 succinimido-N-oxyl 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到N²,N⁵-Bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N²,N⁵-bis[3-[(1,1-dimethylethoxy)-carbonyl]aminopropyl]-L-ornithine, N-hydroxysuccinimydyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amide-based cationic lipids

  摘要：

  本发明提供了一种新型的基于酰胺的阳离子脂质，其一般结构如下： 或其盐、溶剂合物、对映体，其中；(a) Y是直链或1至约20个碳原子的烷基；(b) R1是H或亲脂性基团；(c) R2、R3和R4是带正电荷的基团，或者R2、R3或R4中至少一个而不是全部是正电荷基团，其余的可独立选择自H、1至约6个碳原子的烷基或约5至约10个碳原子的杂环基团；(d) n和p是独立选择的0至8的整数，使得n和o的总和为1至16；(e) X-是阴离子或多阴离子，(f) m是0到与脂质上存在的正电荷数等效的数字；但如果Y是直链且n和p的总和为1，则R3或R4中的一个必须具有至少10个碳原子的烷基。本发明还提供了这些脂质与多阴离子大分子的组合物，利用这些组合物干扰细胞中蛋白质表达的方法以及用于制备相同的试剂盒。

  公开号：

  US06339173B1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 在 过氧化二异丙苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 succinimido-N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  One-electron oxidation of ferrocenes by short-lived N-oxyl radicals. The role of structural effects on the intrinsic electron transfer reactivities

  摘要：

  在一系列N-氧基自由基（琥珀酰亚胺-N-氧基自由基（SINO），马来酰亚胺-N-氧基自由基（MINO），3-喹唑啉-4-酮-N-氧基自由基（QONO）和3-苯并三嗪-4-酮-N-氧基自由基（BONO））的参与下，研究了取代二茂铁（FcX：X = H，COPh，COMe，CO2Et，CONH2，CH2OH，Et和Me2）的单电子氧化反应在CH3CN中的动力学。N-氧基自由基是通过樟脑氧基自由基从相应的N-羟基衍生物中抽取氢生成的。对于所有体系，速率常数与Marcus方程吻合良好，使我们能够确定自交换重排能量值（λNO˙/NO−），这些值已与先前为PINO/PINO−和BTNO/BTNO−体系确定的值进行了比较。即使N-氧基自由基的结构发生微小变化，也会导致λNO˙/NO−值的显著变化。λNO˙/NO−值的顺序为BONO < BTNO < QONO < PINO < SINO < MINO，这与氧化电位的顺序并不一致。对于MINO和SINO自由基，较高的λNO˙/NO−值可能与自由基MINO和SINO中较低的自旋离域度和阴离子MINO−和SINO−中的电荷离域度有关，这是由于它们结构中缺乏芳香环所致。

  DOI：

  10.1039/c0ob01257b
• 作为试剂：
  描述：

  双十八烷基胺 、 N-苄氧羰基--6-氨基己酸 在 succinimido-N-oxyl 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到benzyl N-[6-(dioctadecylamino)-6-oxohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Amide-based cationic lipids

  摘要：

  本发明提供了一种新型的基于酰胺的阳离子脂质，其一般结构如下： 或其盐、溶剂合物、对映体，其中；(a) Y是直链或1至约20个碳原子的烷基；(b) R1是H或亲脂性基团；(c) R2、R3和R4是带正电荷的基团，或者R2、R3或R4中至少一个而不是全部是正电荷基团，其余的可独立选择自H、1至约6个碳原子的烷基或约5至约10个碳原子的杂环基团；(d) n和p是独立选择的0至8的整数，使得n和o的总和为1至16；(e) X-是阴离子或多阴离子，(f) m是0到与脂质上存在的正电荷数等效的数字；但如果Y是直链且n和p的总和为1，则R3或R4中的一个必须具有至少10个碳原子的烷基。本发明还提供了这些脂质与多阴离子大分子的组合物，利用这些组合物干扰细胞中蛋白质表达的方法以及用于制备相同的试剂盒。

  公开号：

  US06339173B1

文献信息

• One-electron oxidation of ferrocenes by short-lived N-oxyl radicals. The role of structural effects on the intrinsic electron transfer reactivities
  作者：Enrico Baciocchi、Massimo Bietti、Claudio D'Alfonso、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Michela Salamone

  DOI：10.1039/c0ob01257b

  日期：——

  A kinetic study of the one electron oxidation of substituted ferrocenes (FcX: X = H, COPh, COMe, CO2Et, CONH2, CH2OH, Et, and Me2) by a series of N-oxyl radicals (succinimide-N-oxyl radical (SINO), maleimide-N-oxyl radical (MINO), 3-quinazolin-4-one-N-oxyl radical (QONO) and 3-benzotriazin-4-one-N-oxyl radical (BONO)), has been carried out in CH3CN. N-oxyl radicals were produced by hydrogen abstraction from the corresponding N-hydroxy derivatives by the cumyloxyl radical. With all systems, the rate constants exhibited a satisfactory fit to the Marcus equation allowing us to determine self-exchange reorganization energy values (λNO˙/NO−) which have been compared with those previously determined for the PINO/PINO− and BTNO/BTNO− couples. Even small modification of the structure of the N-oxyl radicals lead to significant variation of the λNO˙/NO− values. The λNO˙/NO− values increase in the order BONO < BTNO < QONO < PINO < SINO < MINO which do not parallel the order of the oxidation potentials. The higher λNO˙/NO− values found for the MINO and SINO radicals might be in accordance with a lower degree of spin delocalization in the radicals MINO and SINO and charge delocalization in the anions MINO− and SINO− due to the absence of an aromatic ring in their structure.

  在一系列N-氧基自由基（琥珀酰亚胺-N-氧基自由基（SINO），马来酰亚胺-N-氧基自由基（MINO），3-喹唑啉-4-酮-N-氧基自由基（QONO）和3-苯并三嗪-4-酮-N-氧基自由基（BONO））的参与下，研究了取代二茂铁（FcX：X = H，COPh，COMe，CO2Et，CONH2，CH2OH，Et和Me2）的单电子氧化反应在CH3CN中的动力学。N-氧基自由基是通过樟脑氧基自由基从相应的N-羟基衍生物中抽取氢生成的。对于所有体系，速率常数与Marcus方程吻合良好，使我们能够确定自交换重排能量值（λNO˙/NO−），这些值已与先前为PINO/PINO−和BTNO/BTNO−体系确定的值进行了比较。即使N-氧基自由基的结构发生微小变化，也会导致λNO˙/NO−值的显著变化。λNO˙/NO−值的顺序为BONO < BTNO < QONO < PINO < SINO < MINO，这与氧化电位的顺序并不一致。对于MINO和SINO自由基，较高的λNO˙/NO−值可能与自由基MINO和SINO中较低的自旋离域度和阴离子MINO−和SINO−中的电荷离域度有关，这是由于它们结构中缺乏芳香环所致。
• Metal-free oxidative amide formation with N-hydroxysuccinimide and hypervalent iodine reagents
  作者：Haoyi Yao、Yun Tang、Kana Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.024

  日期：2012.9

  An oxidative amide formation using N-hydroxysuccinimide and hypervalent iodine reagents was developed. The method enables a wide range of aldehydes and amines to be coupled under mild reaction conditions providing amide in good to excellent yield. The radical species in the reaction mixture was observed for the first time using ESR measurement, and along with other mechanistic investigations, a plausible mechanism of the reaction was proposed. Published by Elsevier Ltd.
• Amide-based cationic lipids
  申请人：Promega Biosciences, Inc.

  公开号：US06339173B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present invention provides novel amide-based cationic lipids of the general structure: or a salt, or solvate, or enantiomers thereof wherein; (a) Y is a direct link or an alkylene of 1 to about 20 carbon atoms; (b) R1 is H or a lipophilic moiety; (c) R2, R3, and R4 are positively charged moieties, or at least one but not all of R2,R3, or R4 is a positive moiety and the remaining are independently selected from H, an alkyl moiety of 1 to about 6 carbon atoms, or a heterocyclic moiety of about 5 to about 10 carbon atoms; (d) n and p are independently selected integers from 0 to 8, such that the sum of n and o is from 1 to 16; (e) X− is an anion or polyanion and (f) m is an integer from 0 to a number equivalent to the positive charge(s) present on the lipid; provided that if Y is a direct link and the sum of n and p is 1 then one of either R3 or R4 must have an alkyl moiety of at least 10 carbon atoms. The present invention further provides compositions of these lipids with polyanionic macromolecules, methods for interfering with protein expression in a cell utilizing these compositions and a kit for preparing the same.

  本发明提供了一种新型的基于酰胺的阳离子脂质，其一般结构如下： 或其盐、溶剂合物、对映体，其中；(a) Y是直链或1至约20个碳原子的烷基；(b) R1是H或亲脂性基团；(c) R2、R3和R4是带正电荷的基团，或者R2、R3或R4中至少一个而不是全部是正电荷基团，其余的可独立选择自H、1至约6个碳原子的烷基或约5至约10个碳原子的杂环基团；(d) n和p是独立选择的0至8的整数，使得n和o的总和为1至16；(e) X-是阴离子或多阴离子，(f) m是0到与脂质上存在的正电荷数等效的数字；但如果Y是直链且n和p的总和为1，则R3或R4中的一个必须具有至少10个碳原子的烷基。本发明还提供了这些脂质与多阴离子大分子的组合物，利用这些组合物干扰细胞中蛋白质表达的方法以及用于制备相同的试剂盒。
• Aerobic Co-/<i>N</i>-Hydroxysuccinimide-Catalyzed Oxidation of <i>p-</i>Tolylsiloxanes to <i>p-</i>Carboxyphenylsiloxanes: Synthesis of Functionalized Siloxanes as Promising Building Blocks for Siloxane-Based Materials
  作者：Irina K. Goncharova、Kseniia P. Silaeva、Ashot V. Arzumanyan、Anton A. Anisimov、Sergey A. Milenin、Roman A. Novikov、Pavel N. Solyev、Yaroslav V. Tkachev、Alexander D. Volodin、Alexander A. Korlyukov、Aziz M. Muzafarov

  DOI：10.1021/jacs.8b12600

  日期：2019.2.6

  that the suggested method is applicable for the oxidation of organic alkylarene derivatives (Ar-CH3, Ar-CH2-R) to the corresponding acids and ketones (Ar-C(O)OH and Ar-C(O)-R), as well as hydride silanes ([Si]-H) to silanols ([Si]-OH). The possibility of synthesizing monomeric (methyl) and polymeric (siloxane-containing PET analogue, Sila-PET) esters based on 1,3-bis( p-carboxyphenyl)disiloxane was

  合成在有机取代基中具有“极性”官能团的有机硅产品是当今有机硅化学中最基本和最重要的挑战之一。在我们的研究中，我们提出了解决这个问题的方法，即基于需氧 Co-/N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 催化对甲苯基硅氧烷氧化成对羧基苯基硅氧烷的高效制备方法。该方法基于“绿色”、市售、简单且廉价的试剂，并采用温和的反应条件：Co(OAc)2/NHSI 催化体系，O2 作为氧化剂，工艺温度为 40 至 60 °C，大气压。该反应是通用的，可以合成对羧基苯基在 1,1-、1,3-、1,5- 和 1 处的单-和二-、三-和聚（对-羧基苯基）硅氧烷， 1、1-职位。所有产物均以克量（高达 5 g）和高产率（80-96%）获得并分离，并通过 NMR、ESI-HRMS、GPC、IR 和 X 射线数据表征：结晶中的对羧基苯基硅氧烷状态形成类似 HOF 的结构。此外，表明该方法适用于将有机烷基芳烃衍生物（Ar-CH3