1-phenyl-2,3-propadienyl methyl ether | 92544-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2,3-propadienyl methyl ether
• CAS: 92544-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: SYDINHONHOUQMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)methanesulfonamide 、 1-phenyl-2,3-propadienyl methyl ether 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 2-烯基苯胺和 2-烯基酚与乙酸丙二烯酯的 [5 + 1] 成环反应

  摘要：

  在此，我们报道了一种温和且高度区域选择性的Rh( III )催化的2-烯基苯胺与乙酸丙二烯酯的非氧化[5+1]乙烯基C-H成环反应，迄今为止该反应还难以实现。该反应通过乙烯基 C-H 活化、区域选择性 2,3-迁移插入、β-氧基消除，然后进行亲核环化，直接生成 1,2-二氢喹啉衍生物。该策略还成功扩展到 2-烯基酚的 C-H 活化，以构建色烯衍生物。在整个[5+1]环化中，丙二烯充当一个碳单元。人们发现丙二烯上的乙酸基对于控制反应的区域选择性和化学选择性以及促进β-氧基消除都至关重要。该方法具有可扩展性，并进一步扩展到各种天然产物的后期功能化。

  DOI：

  10.1039/d1sc06097j
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 、 苯甲醛二甲缩醛 在 trityl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以2%的产率得到1-phenyl-2,3-propadienyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过三组分缩聚反应同时构建聚合物骨架和侧链。由二醛，亚烷基双（三甲基甲硅烷基）醚和炔丙基三甲基硅烷合成具有烯基侧链的聚醚

  摘要：

  通过二醛1，亚烷基双（三甲基甲硅烷基）醚2和1-三甲基甲硅烷基-2-丁炔（4b）的同时酸催化反应，合成了具有烯丙基侧链的聚醚。在聚合之前，对路易斯酸催化的醛，烷氧基硅烷和炔丙基硅烷的三组分反应进行了研究，发现4b作为该反应中的烯基试剂是有效的。的缩聚1，2，和图4b中的10摩尔％三苯基甲基高氯酸盐（TrClO存在下进行4）在-50℃下，得到由所期望的聚醚1，2，和摩尔比为1∶1∶2的4b具有良好的产率。用阳离子催化剂如BF 3 OEt 2处理该聚醚，得到交联的聚合物。这种聚合物的合成是不寻常的，因为它同时从三个起始化合物同时构建了聚合物主链和功能性侧链。

  DOI：

  10.1021/ma011674c

文献信息

• Catalytic Use of Elemental Gallium for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Bo Qin、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.6b06767

  日期：2016.10.12

  The first catalytic use of Ga(0) in organic synthesis has been developed by using a Ag(I) cocatalyst, crownether ligation, and ultrasonic activation. Ga(I)-catalyzed C-C bond formations between allyl or allenyl boronic esters and acetals, ketals, or aminals have proceeded in high yields with essentially complete regio- and chemoselectivity. NMR spectroscopic analyses have revealed novel transient Ga(I)

  Ga(0) 在有机合成中的首次催化应用是通过使用 Ag(I) 助催化剂、冠醚连接和超声活化开发的。Ga(I) 催化的烯丙基或丙二烯基硼酸酯与缩醛、缩酮或胺缩醛之间的 CC 键形成以高产率进行，具有基本上完全的区域选择性和化学选择性。核磁共振光谱分析揭示了新的瞬态 Ga(I) 催化物质，分别通过 Ga(0) 和 B-Ga 金属转移的部分氧化原位形成。已经证明了不对称 Ga(I) 催化的可能性。
• Lewis acid-catalyzed three-component condensation reactions of aldehydes, alkoxysilanes, and propargylsilane: synthesis of α-allenyl ethers
  作者：Lui Niimi、Keitaro Shiino、Shuichi Hiraoka、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02333-9

  日期：2001.2

  backbone and the allenyl side chains, Lewis acid-catalyzed three-component condensation reactions of aldehydes, alkoxytrimethylsilanes, and 1-trimethylsilyl-2-butyne were studied. The reaction of these three compounds took place in the presence of a catalytic amount of TrClO4 at −78°C to yield the corresponding α-allenyl ethers in good yields. This reaction was also applied to the synthesis of a polyether

  为了同时构建聚醚主链和烯丙基侧链，研究了路易斯酸催化的醛，烷氧基三甲基硅烷和1-三甲基甲硅烷基-2-丁炔的三组分缩合反应。这三种化合物的反应在催化量的TrClO 4的存在下于-78°C进行，以高收率得到相应的α-烯丙基醚。该反应也用于合成具有烯丙基侧链的聚醚。
• Novel Substituent and Chelating Effects in the Pd-Catalyzed Reaction of 2,3-Allenols, Aryl Iodides, and Amines. Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 2-Amino-3-alken-1-ols or 4-Amino-2(<i>E</i>)-alken-1-ols
  作者：Shengming Ma、Shimin Zhao

  DOI：10.1021/ja0035553

  日期：2001.6.1
• PORNET, J.;MIGINIAC, L.;JAWORSKI, K.;RANDRIANOELINA, B., ORGANOMETALLICS, 1985, 4, N 2, 333-338
  作者：PORNET, J.、MIGINIAC, L.、JAWORSKI, K.、RANDRIANOELINA, B.

  DOI：——

  日期：——
• Simultaneous Construction of Polymer Backbone and Side Chains by Three-Component Polycondensation. Synthesis of Polyethers with Allenyl Side Chains from Dialdehydes, Alkylene Bis(trimethylsilyl) Ethers, and Propargyltrimethylsilane
  作者：Lui Niimi、Keitaro Shiino、Shuichi Hiraoka、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1021/ma011674c

  日期：2002.4.1

  perchlorate (TrClO4) at −50 °C to yield the desired polyethers consisting of 1, 2, and 4b with a molar ratio of 1:1:2 in good yields. This polyether was treated with a cationic catalyst such as BF3OEt2 to give a cross-linked polymer. This polymer synthesis is unusual in that it concurrently constructs both the polymer backbone and the functional side chains from three starting compounds.

  通过二醛1，亚烷基双（三甲基甲硅烷基）醚2和1-三甲基甲硅烷基-2-丁炔（4b）的同时酸催化反应，合成了具有烯丙基侧链的聚醚。在聚合之前，对路易斯酸催化的醛，烷氧基硅烷和炔丙基硅烷的三组分反应进行了研究，发现4b作为该反应中的烯基试剂是有效的。的缩聚1，2，和图4b中的10摩尔％三苯基甲基高氯酸盐（TrClO存在下进行4）在-50℃下，得到由所期望的聚醚1，2，和摩尔比为1∶1∶2的4b具有良好的产率。用阳离子催化剂如BF 3 OEt 2处理该聚醚，得到交联的聚合物。这种聚合物的合成是不寻常的，因为它同时从三个起始化合物同时构建了聚合物主链和功能性侧链。