(1R,2S)-1-phenylpropane-1,2-diamine | 198221-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-phenylpropane-1,2-diamine
• 英文别名: meso-1.2-diamino-1-phenyl-propane
• CAS: 198221-75-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: PRCXGQJVEKZKQR-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) perchlorate 、 (1R,2S)-1-phenylpropane-1,2-diamine 以 水 为溶剂， 生成 Ni(ClO4)2 * 2 meso-1.2-diamino-1-phenyl-propane
  参考文献：
  名称：

  Froentjes, W.; Dijkema, K. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 723 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S)-2-nitro-1-phenylpropylcarbamate 在 samarium diiodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2S)-1-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  手性质子催化：催化对映选择性直接 Aza-Henry 反应

  摘要：

  尽管大自然长期以来一直能够使用质子（最普遍的路易斯酸）在对映选择性反应期间激活和定向底物，但这项工作代表了蛋白质之外这种现象的第一个例子。设计、合成了手性、非外消旋双脒 (BAM) 配体，并与布朗斯台德酸的质子络合。所得配位化合物催化席夫碱和硝基烷烃（氮杂-亨利反应）结合生成对映体富集的产物。这种特殊的反应也被认为是许多由酶催化的类似碳-碳键形成反应的模型（例如，曼尼希反应）。这一发现表明在不对称催化中使用离子氢键可能不仅比以前认为的更普遍，而且是一种可行的“

  DOI：

  10.1021/ja031906i

文献信息

• Yamada; Moll; Shibasaki, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 980 - 982
  作者：Yamada、Moll、Shibasaki

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C1, 87, page 206 - 208
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE NICOTINAMIDE ET LEURS SELS
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2012002577A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  　本発明の目的は、優れたＳｙｋ阻害活性を有する化合物および医薬組成物の提供である。本発明によれば、一般式（Ｉ）（式中、Ｒ1はハロゲン原子を示し、Ｒ2は、夫々置換基を有していてもよいＣ1-12アルキル基、Ｃ2-12アルケニル基、Ｃ2-12アルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、アリール基、アルＣ1-6アルキル基または複素環式基を示し、Ｒ3は、置換基を有していてもよい、アリール基または複素環式基を示し、Ｒ4およびＲ5は水素原子等を示し、Ｒ2およびＲ4は、それらが結合する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環状アミノ基を形成してもよい。）で表されるニコチンアミド誘導体またはその塩、および前記ニコチンアミド誘導体またはその塩を含むＳｙｋ関連疾患の治療のための医薬組成物が提供される。
• Chiral Proton Catalysis:  A Catalytic Enantioselective Direct Aza-Henry Reaction
  作者：Benjamin M. Nugent、Ryan A. Yoder、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja031906i

  日期：2004.3.1

  during an enantioselective reaction, this work represents the first example of this phenomenon outside of a protein. A chiral, nonracemic BisAMidine (BAM) ligand was designed, synthesized, and complexed to the proton of a Brønsted acid. The resulting coordination compound catalyzed the production of enantioenriched product from the combination of a Schiff base and nitroalkane (the aza-Henry reaction). This

  尽管大自然长期以来一直能够使用质子（最普遍的路易斯酸）在对映选择性反应期间激活和定向底物，但这项工作代表了蛋白质之外这种现象的第一个例子。设计、合成了手性、非外消旋双脒 (BAM) 配体，并与布朗斯台德酸的质子络合。所得配位化合物催化席夫碱和硝基烷烃（氮杂-亨利反应）结合生成对映体富集的产物。这种特殊的反应也被认为是许多由酶催化的类似碳-碳键形成反应的模型（例如，曼尼希反应）。这一发现表明在不对称催化中使用离子氢键可能不仅比以前认为的更普遍，而且是一种可行的“
• Froentjes, W.; Dijkema, K. M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 723 - 728
  作者：Froentjes, W.、Dijkema, K. M.

  DOI：——

  日期：——