9-甲基-10-溴蒽 | 23674-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-甲基-10-溴蒽
• 英文名称: 9-bromo-10-methylanthracene
• CAS: 23674-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₁Br
• 分子量: 271.156
• InChiKey: DSDGPRYUTYECJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  403.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-10-溴蒽 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 9,10-二甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  Michailow; Bronowizkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 157,161; engl. Ausg. S. 195, 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基蒽 在 溴 作用下， 以19%的产率得到9-甲基-10-溴蒽
  参考文献：
  名称：

  来自自由基阳离子的质子转移动力学。添加-消除或直接质子转移？

  摘要：

  包括氘动力学同位素效应和阿伦尼乌斯活化能评估在内的动力学研究表明 9-甲基蒽自由基阳离子与 2​​,6-二甲基吡啶在乙腈-Bu4NPF6 (0.1 M) 和二氯甲烷-Bu4NPF6 中的质子转移反应的加成消除机制(0.2 M)。由于 2,6-二甲基吡啶对自由基阳离子的亲核攻击，D 在 10 位的同位素取代 H 导致逆氘动力学同位素效应 (kH/kD) 等于 0.83。在 9-甲基基团中观察到 D3 取代的主要 kH/kD 为 3.5-5.9。加成消除机制涉及最初形成的加合物的单分子重排，得到质子转移的产物，9-蒽甲基自由基。后者氧化，然后与 2 反应，6-二甲基吡啶提供N-(9-蒽基甲基)-2,6-二甲基吡啶离子，其以高氯酸盐的形式被分离。9-甲基和9,10-二甲基蒽自由基反应动力学数据的比较...

  DOI：

  10.1021/ja973031b

文献信息

• Reactions of cupric halides with organic compounds—III
  作者：D. Mosnaim、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82883-0

  日期：1969.1

  9-Alkyl and 9-arylanthracenes have been shown to undergo halogenation with cupric halides to give good yields of their 10-halogenated derivatives. Electron-donating groups in 9-arylanthracenes were shown to increase the rate of reaction. The results are interpreted in terms of a ligand-transfer mechanism.

  已显示9-烷基和9-芳基蒽通过卤化铜进行卤化以使其10-卤代衍生物具有良好的产率。显示9-芳基蒽中的给电子基团可增加反应速率。结果是根据配体转移机理来解释的。
• Halogenations of Anthracenes and Dibenz[<i>a,c</i>]anthracene with <i>N</i>-Bromosuccinimide and <i>N</i>-Chlorosuccinimide¹
  作者：Shaoming Duan、Jeff Turk、Joseph Speigle、Jean Corbin、John Masnovi、Ronald J. Baker

  DOI：10.1021/jo991495h

  日期：2000.5.1

  exclusively 9-(bromomethyl)anthracene with NBS in the absence of iodine, but mainly (67%) 9-bromo-10-methylanthracene in the presence of iodine. Chlorination of 3 with NCS in the presence of HCl also affords mostly (65%) nuclear halogenation. Nuclear bromination of anthracene, 9-methylanthracene, and dibenz[a, c]anthracene by NBS in the absence of added HBr is accelerated by iodine. This effect is

  NBS在CCl（4）中卤化二苯并[a，c]蒽（1），以9：1的比例提供9-和10-单溴化的产物。碘促进了反应的进行，HBr导致9-溴产物重排为空间上不太拥挤的10-溴异构体。建议该机制涉及可逆地添加Br（2），然后消除HBr。NCS与1在CCl（4）中的反应需要添加HCl，并且仅提供9-氯​​化。NBS和NCS的不同反应性归因于产生的游离卤素的相对数量（由于涉及Br和Cl的NX键强度的差异）以及卤素的大小不同。在相似的条件下，NCS将9-溴蒽（2a）氯化，以65:35的比例得到9,10-二氯蒽和9-溴-10-氯蒽。表面上看，此反应是通过向2a中添加Cl（2），然后优先损失HBr而不是HCl来进行的。9-甲基蒽（3）在不存在碘的情况下仅与NBS一起提供9-（溴甲基）蒽，但在存在碘的情况下主要提供（67％）9-溴-10-甲基蒽。在盐酸存在下用NCS对3进行氯化也可提供大部分（65％）核卤代。在
• Aggregation-Induced Singlet Oxygen Generation: Functional Fluorophore and Anthrylphenylene Dyad Self-Assemblies
  作者：Sooyeon Kim、Yang Zhou、Norimitsu Tohnai、Hirotaka Nakatsuji、Michiya Matsusaki、Mamoru Fujitsuka、Mikiji Miyata、Tetsuro Majima

  DOI：10.1002/chem.201703686

  日期：2018.1.12

  anthracene and fluorescein moieties. In stark contrast, a boron dipyrromethene (BODIPY) and AP dyad produces two‐color‐emissive aggregates through the formation of an intermolecular charge‐transfer (CT) complex between the electron‐rich anthracene and electron‐deficient BODIPY moieties. Furthermore, to our surprise, the BODIPY and AP dyad aggregates generate singlet oxygen (1O2) and photocytotoxicity upon excitation

  单体结构单元的组装可以显示新特性的显示，包括光学，机械和电化学功能。在这项研究中，我们试图开发一种功能性的荧光团自组装体，该团簇仅在聚集时才能产生活性氧。由于蒽与荧光素部分之间的分子间相互作用较弱，因此带有蒽亚苯基（AP）基团的带负电荷和中性的荧光素单元在水溶液中形成非荧光H-聚集体。与之形成鲜明对比的是，硼二吡咯亚甲基（BODIPY）和AP二聚体通过在富电子的蒽与缺电子的BODIPY部分之间形成分子间电荷转移（CT）复合物而产生双色发射聚集体。此外，令我们惊讶的是，1 O 2）和激发时的光细胞毒性，表明BODIPY-蒽CT状态有利于系统间杂交。根据X射线晶体学分析，确定了BODIPY和AP部分之间的晶格状分子堆积，以实现空前的聚集诱导1 O 2生成（AISG）。
• 咪唑类电子传输材料及其制备方法和应用
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN104650043B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明提供的咔唑‑咪唑类电子传输材料是以三苯基咪唑和咔唑为基础，在此基础上，连接不同取代基的蒽，组成了一类经典的化合物，在电流不变的条件下，发光亮度与对比样品比较有显著提高。使用苯偶酰/苯胺和取代的蒽基咔唑二醛类衍生物为原料，经过反复验证，其合成和提纯比较过程简单，成本低廉，可以满足工业化发展需求。
• COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO.,LTD.

  公开号：US20210009527A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  A compound represented by the following formula (1), wherein X 1 is O or S, and two or more of Y 1 , Y 2 and Y 3 are N, provided that the case where one or both of —Ar 1 —Ar 2 and —Ar 3 —Ar 4 is a p-terphenyl-3-yl group is excluded.

  由以下式（1）表示的化合物，其中X1为O或S，Y1、Y2和Y3中的两个或更多个为N，但排除其中一种或两种为p-三苯基-3-基团的情况。