(E)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-2-penten-1-ol | 143680-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-2-penten-1-ol
• 英文别名: (E,4R)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 143680-12-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: PDTOQFAZLRKIOK-YQCJOKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-2-penten-1-ol 在 三苯基膦 、 四溴化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E,4R)-5-benzyloxy-1-bromo-2,4-dimethylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基有机铋试剂进行远程立体控制的开发和应用†

  摘要：

  5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与碘化铋（III）促进的醛的反应是立体选择性的，有利于（E）-1,5-抗-6-苄氧基-5-甲基烷基-3-en-1-ols。当由低价铋物种促进时，类似的5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基溴化物与醛的反应观察到相似的立体选择性，该低价铋物质是通过用粉状锌还原三碘化铋（III）制备的，从而提供“无锡”程序。4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与铋促进的醛的类似反应（III碘化物也具有立体选择性，但产率较低。尝试使用这些反应进行1，6-立体控制只会产生适度的立体选择性。特别是研究了产品化学方面的方面，将其立体选择性转化为具有在脂肪族链的1,5,9,13-和1,3,5-位带有甲基的具有立体异构中心的甲基的脂肪族化合物。从机理上讲，烯丙基有机铋物质可能参与这两组反应，但这并未得到证实，尽管在戊-2-烯锡烷和低价铋促进的碘化铋（Ⅲ）碘化物介导的反应中观察到了相

  DOI：

  10.1039/c3ob41931b
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (E)-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对肉毒杆菌内酯的合成的研究：2-表肉豆蔻内酯的非内酯环的合成

  摘要：

  使用来自乳酸酯的手性酮的烯醇钛的高度立体选择性的醛醇缩合反应，立体选择性的二羟基化和山口的大内酯化反应，实现了2-表肉毒酚内酯的多加氧非内酯环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.010

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation Routes to Deoxypolyketide Chirons
  作者：Jianguang Zhou、James W. Ogle、Yubo Fan、Vorawit Banphavichit(Bee)、Ye Zhu、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/chem.200700390

  日期：2007.8.27

  selectivity; this is the first time this has been achieved in any asymmetric synthesis of a deoxypolyketide fragment. Throughout, diastereoselectivities of the crude material in the syntheses of alpha,omega-functionalized internal deoxypolyketide fragments were in excess of 11:1.0 and chromatographically purified samples could be isolated in high yields with dr (dr=diastereomeric ratio) values consistently

  进行单烯和二烯的不对称氢化以获得末端脱氧聚酮片段A以及相应的内部Chiron B和C。整个使用手性N-杂环卡宾催化剂1。简单的单烯的氢化反应的适度选择性转为制备末端脱氧聚酮化合物片段的高选择性，其中使用两个氢化反应或一个和一个光学纯的起始原料。奇怪的是，α，β-不饱和酯加氢的表面选择性一直与先前研究中苯乙烯和苯乙烯衍生物的观察结果相反，并且与这项研究中紧密相关的烯丙醇和醚衍生物也一直相反。通过使用DFT计算得出了这种不同行为的合理机制。看来酯衍生物异常立体选择性的起源是酯羰基的瞬时金属配位，而没有证据表明烯丙基醇或醚配位。发展为α，ω-官能化的内部脱氧聚酮片段的途径是非常实用的。这些始于将罗氏酯转化为烯烃，在一种情况下，转化为二烯衍生物。在这些底物的氢化中主要控制催化剂，但是存在显着的“底物载体”（我们用来描述底物对催化剂控制的反应的影响的术语）。这是通过最小化1,3-烯丙基菌株以及在某些
• 1,5-Stereocontrol in Bismuth-Mediated Reactions between Aldehydes and Allyl Bromides: Stereoselective Synthesis of Open-Chain all-syn- and anti, anti-1,3,5-Disposed Trimethylalkanes
  作者：Eric Thomas、Norazah Bazar、Sam Donnelly、Hao Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1219357

  日期：2010.3

  The reaction of 5-benzyloxy-2,4-dimethylpent-2-enyl bromide with the bismuth species generated by reduction of bismuth(III) iodide by zinc powder gives an intermediate which reacts with aldehydes with useful levels of stereocontrol in favour of 1,5-anti-(3E)-5-methylalk-3-enols. Manipulation of protecting groups, stereoselective hydrogenation, and tosylate displacement using a higher-order cyanomethylcuprate

  5-苄氧基-2,4-二甲基戊-2-烯基溴化物与通过锌粉还原碘化铋（III）产生的铋物质的反应产生一种中间体，该中间体与醛反应，具有有用的立体控制水平，有利于1， 5-抗-(3E)-5-methylalk-3-enol。使用高级氰基甲基铜酸盐处理保护基团、立体选择性氢化和甲苯磺酸酯置换，可生成全顺式或反、反 1,3,5-处置的三甲基烷烃。
• Stereoselective synthesis of C3C9 segment of soraphen A
  作者：M.K. Gurjar、A.S. Mainkar、P Srinivas

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01154-a

  日期：1995.8

  A synthetic route to optically pure lactone moiety comprising C3C9 segment of Soraphen A is described.

  到光学纯内酯部分的合成路线含有C 3 C 9 Soraphen A的段进行说明。
• Synthetic investigations of rapamycin. 2. Synthesis of a C(22)-C(42) fragment
  作者：Daniel Romo、Donna D. Johnson、Louis Plamondon、Tetsuo Miwa、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00045a008

  日期：1992.9

  A concise, modular synthesis of a protected C22-C42 segment of rapamycin is reported including as key coupling steps a vinyllithium addition to a Weinreb amide (5 + 6 --> 24) and a nucleophilic epoxide opening with an alpha-lithio sulfone mediated by BF3.OEt2 (4 + 27 --> 28).
• JOHNSON M. R.; KISHI YOSHITO, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 45, 4347-4350
  作者：JOHNSON M. R.、 KISHI YOSHITO

  DOI：——

  日期：——