[(1S,2S)-1-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-but-3-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane | 207920-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-but-3-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S,4S)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 207920-74-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Si
• 分子量: 348.601
• InChiKey: YXSOCMQYZBWTPX-BJLQDIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-1-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-but-3-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 potassium osmate(VI) 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-6-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hexane-1,2-diol 、 (2R,3S,4R,5S)-6-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the C8-C23 Segment of Aplysiatoxins via Asymmetric Dihydroxylation of the Chiral Homoallylic Alcohol.

  摘要：

  重要的中间体2，即拥有四个连续不对称中心（C9-C12）的aplysiatoxins，通过二羟基化反应从甲基(S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯5合成，仅需7步。此外，另一种有前景的化合物10a也通过对手性同烯醇4的非对称二羟基化作为关键步骤，合成仅需6步。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.599
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(1S,2S)-1-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-but-3-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of the C8-C23 Segment of Aplysiatoxins via Asymmetric Dihydroxylation of the Chiral Homoallylic Alcohol.

  摘要：

  重要的中间体2，即拥有四个连续不对称中心（C9-C12）的aplysiatoxins，通过二羟基化反应从甲基(S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯5合成，仅需7步。此外，另一种有前景的化合物10a也通过对手性同烯醇4的非对称二羟基化作为关键步骤，合成仅需6步。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.599

文献信息

• Improved Synthesis of the C8-C23 Segment of Aplysiatoxins via Asymmetric Dihydroxylation of the Chiral Homoallylic Alcohol.
  作者：Hiroaki TOSHIMA、Akitami ICHIHARA

  DOI：10.1271/bbb.62.599

  日期：——

  Important intermediate 2 of the segment (3) possessing four sequential asymmetric centers (C9-C12) of aplysiatoxins was synthesized via dihydroxylation of 5 in only 7 steps from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate. Another promising compound (10a) was also synthesized in only 6 steps via asymmetric dihydroxylation of chiral homoallylic alcohol 4 as the key step.

  重要的中间体2，即拥有四个连续不对称中心（C9-C12）的aplysiatoxins，通过二羟基化反应从甲基(S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯5合成，仅需7步。此外，另一种有前景的化合物10a也通过对手性同烯醇4的非对称二羟基化作为关键步骤，合成仅需6步。